(S)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhept-2-yn-1-ol | 1612233-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhept-2-yn-1-ol
• CAS: 1612233-44-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: YWNPHKYNIXMTJE-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhept-2-yn-1-ol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-5-(7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhepta-1,2-dien-3-yl)-2-(phenylthio)oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过铁介导的 Pauson-Khand [2 + 2 + 1] 碳环化反应全合成 (+)-Ilebethoxazole

  摘要：

  研究描述了 (+)-ileabethoxazole (1) 的全合成，使用炔丙基锡烷与 5-iodo-1,3-恶唑的 Stille 交叉偶联反应生成 1,1-二取代丙二烯 (11)。铁介导的 [2 + 2 + 1] 碳环化产生了一种新的环戊烯酮，用于详细说明 1。位点选择性钯插入反应允许杂环的区域控制取代。研究了不对称氢化铜还原，并讨论了形成中心芳环的策略。

  DOI：

  10.1021/ja5043462
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2-dimethylpentanamide 在 正丁基锂 、 ammonia borane 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhept-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铁介导的 Pauson-Khand [2 + 2 + 1] 碳环化反应全合成 (+)-Ilebethoxazole

  摘要：

  研究描述了 (+)-ileabethoxazole (1) 的全合成，使用炔丙基锡烷与 5-iodo-1,3-恶唑的 Stille 交叉偶联反应生成 1,1-二取代丙二烯 (11)。铁介导的 [2 + 2 + 1] 碳环化产生了一种新的环戊烯酮，用于详细说明 1。位点选择性钯插入反应允许杂环的区域控制取代。研究了不对称氢化铜还原，并讨论了形成中心芳环的策略。

  DOI：

  10.1021/ja5043462