(S)-3,4-dihydro-10-hydroxy-7,9-dimethoxy-1H-naphtho[2,3-c]pyran-1-on-3-acetic acid methyl ester | 1160957-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (S)-3,4-dihydro-10-hydroxy-7,9-dimethoxy-1H-naphtho[2,3-c]pyran-1-on-3-acetic acid methyl ester
• CAS: 1160957-67-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₇
• 分子量: 346.337
• InChiKey: KXBCGOLSSYYYQK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,4-dihydro-10-hydroxy-7,9-dimethoxy-1H-naphtho[2,3-c]pyran-1-on-3-acetic acid methyl ester 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到Semi-viriditoxin
  参考文献：
  名称：

  全合成和确认半病毒性毒素的绝对立体化学，半病毒性毒素是一种来自真菌拟青霉的萘并吡喃酮的代谢产物。

  摘要：

  描述了（S）-半viriditoxin 2的第一个全合成。该方法利用邻甲苯甲酸酯5和二氢吡喃-2-酮6之间的串联Michael-Dieckmann反应来构建萘吡喃酮核，二氢吡喃-2-酮6由（R）-1,2-环氧-4-丁醇制备。由（R）-环氧丙烷分四个步骤制得的合成（S）-半viriditoxin 2与（R）-semivioxanthin 3的光谱比较证实了天然半viriditoxin的（S）-立体化学拟青霉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.016
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 硫酸 作用下， 反应 16.0h， 以200 mg的产率得到(S)-3,4-dihydro-10-hydroxy-7,9-dimethoxy-1H-naphtho[2,3-c]pyran-1-on-3-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成和确认半病毒性毒素的绝对立体化学，半病毒性毒素是一种来自真菌拟青霉的萘并吡喃酮的代谢产物。

  摘要：

  描述了（S）-半viriditoxin 2的第一个全合成。该方法利用邻甲苯甲酸酯5和二氢吡喃-2-酮6之间的串联Michael-Dieckmann反应来构建萘吡喃酮核，二氢吡喃-2-酮6由（R）-1,2-环氧-4-丁醇制备。由（R）-环氧丙烷分四个步骤制得的合成（S）-半viriditoxin 2与（R）-semivioxanthin 3的光谱比较证实了天然半viriditoxin的（S）-立体化学拟青霉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.016