ethyl 2-amino-5,10-dioxo-4-(p-tolyl)-5,10-dihydro-4H-benzo[g]benzopyran-3-carboxylate | 1352227-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: ethyl 2-amino-5,10-dioxo-4-(p-tolyl)-5,10-dihydro-4H-benzo[g]benzopyran-3-carboxylate
• 英文别名: 2-amino-5,10-dioxo-4-(p-tolyl)-5,10-dihydro-4H-benzo[g]benzopyran-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-amino-4-(4-methylphenyl)-5,10-dihydro-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carboxylate；ethyl 2-amino-5,10-dioxo-4-p-tolyl-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene-3-carboxylate；ethyl 2-amino-4-(4-methylphenyl)-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carboxylate
• CAS: 1352227-41-8
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₅
• 分子量: 389.408
• InChiKey: VJOBDVCEPTYQLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-5,10-dioxo-4-(p-tolyl)-5,10-dihydro-4H-benzo[g]benzopyran-3-carboxylate 、 苄胺 在 原甲酸三乙酯 作用下， 以53 %的产率得到3-benzyl-5-(p-tolyl)-3,5-dihydro-4H-benzo[6,7]chromeno[2,3-d]pyrimidine-4,6,11-trione
  参考文献：
  名称：

  苯并苯并嘧啶：合成、抗结直肠癌增殖活性和理化性质

  摘要：

  10个新的不同取代的3-benzyl-5-aryl-3,5-dihydro-4 H -benzo [6,7]chromeno[2,3 - d ]pyrimidin-4,6,11-triones 3通过一个简单的合成和具有成本效益的一锅法、三组分反应，从现成的 ethyl 2-amino-4-aryl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4 H -benzo[ g ]chromene-3-在无溶剂和无催化剂条件下制备羧酸盐、苄胺和原甲酸三乙酯。筛选了所有新化合物对两种结直肠癌细胞系的抗增殖活性。结果表明，化合物3-benzyl-5-phenyl-3,5-dihydro-4 H -benzo[6,7]chromeno[2,3 - d ]pyrimidine-4,6,11-trione ( 3a) 和 3-benzyl-5-(3-hydroxyphenyl)-3,5-dihydro-4

  DOI：

  10.3390/molecules27227878
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 ethyl 2-cyano-3-p-tolylacrylate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-amino-5,10-dioxo-4-(p-tolyl)-5,10-dihydro-4H-benzo[g]benzopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并苯并嘧啶：合成、抗结直肠癌增殖活性和理化性质

  摘要：

  10个新的不同取代的3-benzyl-5-aryl-3,5-dihydro-4 H -benzo [6,7]chromeno[2,3 - d ]pyrimidin-4,6,11-triones 3通过一个简单的合成和具有成本效益的一锅法、三组分反应，从现成的 ethyl 2-amino-4-aryl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4 H -benzo[ g ]chromene-3-在无溶剂和无催化剂条件下制备羧酸盐、苄胺和原甲酸三乙酯。筛选了所有新化合物对两种结直肠癌细胞系的抗增殖活性。结果表明，化合物3-benzyl-5-phenyl-3,5-dihydro-4 H -benzo[6,7]chromeno[2,3 - d ]pyrimidine-4,6,11-trione ( 3a) 和 3-benzyl-5-(3-hydroxyphenyl)-3,5-dihydro-4

  DOI：

  10.3390/molecules27227878

文献信息

• An improved procedure for the three-component synthesis of benzo[g]chromene derivatives using basic ionic liquid
  作者：Yi Yu、Hongyun Guo、Xiaojun Li

  DOI：10.1002/jhet.747

  日期：2011.11

  A basic ionic liquid, 1‐butyl‐3‐methyl imidazolium hydroxide ([bmim]OH), efficiently promotes a one‐pot, three‐component condensation of aromatic aldehydes, malononitrile or ethyl cyanoacetate, and 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone to produce 4‐aryl‐5,10‐dihydro‐4H‐benzo[g]chromene‐5,10‐dione derivatives in high yields at room temperature. This reaction does not involve any hazardous organic solvent and

  碱性离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物（[bmim] OH）可有效促进芳香醛，丙二腈或氰基乙酸乙酯与2-羟基-1,4-羟基的一锅三组分缩合。萘醌在室温下以高收率生产4-芳基-5,10-二氢-4 H-苯并[ g ]亚甲基5,10-二酮衍生物。该反应不涉及任何有害的有机溶剂和有毒的催化剂。离子液体被回收并再循环用于随后的反应。此外，与已报道的方法相比，该方案具有易于操作，反应时间短，收率高和对环境有益的优点。J.杂环化​​学。（2011）。
• CeO₂/CuO@N‐GQDs@NH₂nanocomposite as a high‐performance catalyst for the synthesis of benzo[g]chromenes
  作者：Javad Safaei‐Ghomi、Fatemeh‐Sadat Bateni、Pouria Babaei

  DOI：10.1002/aoc.5657

  日期：2020.7

  A three‐component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile or ethyl cyanoacetate and 2‐hydroxy‐1,4‐naphthaquinone has been achieved in the presence of an amino‐functionalized CeO2/CuO@ nitrogen graphene quantum dot nanocomposite as a highly effective heterogeneous catalyst to produce benzo[g]chromenes. The catalyst has been characterized by X‐ray diffraction, scanning electron microscopy, transmission

  在氨基官能化的CeO 2 / CuO @氮石墨烯量子点纳米复合物作为高效多相催化剂的存在下，已实现了芳族醛，丙二腈或氰基乙酸乙酯与2-羟基-1,4-萘醌的三组分反应。生产苯并[g]色烯。该催化剂的特征在于X射线衍射，扫描电子显微镜，透射电子显微镜，傅立叶变换红外光谱，能量色散X射线光谱，热重分析，X射线光电子光谱，Brunauer-Emmett-Teller（BET）和振动样品磁力计。该新催化剂已被证明在制备苯并[g]二甲基苯酮中非常有效。
• Dysprosium–balsalazide complex trapped between the functionalized halloysite and <i>g</i> ‐C ₃ N ₄ : A novel heterogeneous catalyst for the synthesis of annulated chromenes in water
  作者：Golnaz Rahimzadeh、Mahmood Tajbakhsh、Mansoureh Daraie、Masoud Mohammadi

  DOI：10.1002/aoc.6829

  日期：2022.10

  In this work, a complex of dysprosium and balsalazide was trapped between the functionalized g-C3N4 and halloysite via a simple approach. The resulting [Hal-BS/g-C3N4-Dy]-heterogenized complex was characterized using FT-IR, SEM, EDX, elemental mapping, XRD, ICP-OES, and TGA. The catalytic activity of [Hal-BS/g-C3N4-Dy] was examined in the synthesis of an array of biologically active pyran derivatives

  在这项工作中，镝和巴柳氮的复合物通过一种简单的方法被困在功能化的g -C 3 N 4和埃洛石之间。使用 FT-IR、SEM、EDX、元素映射、XRD、ICP-OES 和 TGA 表征所得的 [Hal-BS/ g -C 3 N 4 -Dy]-异质复合物。[Hal-BS/ g -C 3 N 4 -Dy] 的催化活性在一系列具有生物活性的吡喃衍生物的合成中进行了检测，即 2-amino-5,10-dioxo-4-aryl- 5,10-dihydro-4 H-苯并[ g]铬烯-3-腈。该反应在作为绿色溶剂的水中在回流条件下实现。以优异的产率（高达 98%）获得所需的产品。此外，在不损失催化活性和最佳反应条件下，研究了这种新型催化剂的可重复使用性 8 个循环。ICP-OES测试表明催化反应过程中没有金属浸出，表明催化剂的非均相方式。
• Potassium phthalimide-N-oxyl: a novel, efficient, and simple organocatalyst for the one-pot three-component synthesis of various 2-amino-4H-chromene derivatives in water
  作者：Mohammad G. Dekamin、Mohammad Eslami、Ali Maleki

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.068

  日期：2013.1

  A wide variety of 2-amino-4H-chromene derivatives with diverse substituents on the 4H-chromene ring were efficiently prepared via one-pot, three-component reaction of an aromatic aldehyde, malononitrile (or ethyl cyanoacetate), and diverse enolizable C-H activated acidic compounds in the presence of low loading of potassium phthalimide-N-oxyl (POPINO), as a new organocatalyst, in aqueous media. This procedure is a clean, transition metal-free, and environmentally friendly approach to prepare different 2-amino-4H-chromen derivatives that offers many advantages including short reaction time, high to quantitative yields, low cost, and straightforward work-up. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Benzochromenopyrimidines: Synthesis, Antiproliferative Activity against Colorectal Cancer and Physicochemical Properties
  作者：Emna Choura、Fares Elghali、Paul J. Bernard、Dhouha Msalbi、José Marco-Contelles、Sami Aifa、Lhassane Ismaili、Fakher Chabchoub

  DOI：10.3390/molecules27227878

  日期：——

  screened for their antiproliferative activity against two colorectal-cancer-cell lines. The results showed that the compounds 3-benzyl-5-phenyl-3,5-dihydro-4H-benzo[6,7]chromeno[2,3-d]pyrimidine-4,6,11-trione (3a) and 3-benzyl-5-(3-hydroxyphenyl)-3,5-dihydro-4H-benzo[6,7]chromeno[2,3-d]pyrimidine-4,6,11-trione (3g) exhibited the most potent balanced inhibitory activity against human LoVo and HCT-116 cancer

  10个新的不同取代的3-benzyl-5-aryl-3,5-dihydro-4 H -benzo [6,7]chromeno[2,3 - d ]pyrimidin-4,6,11-triones 3通过一个简单的合成和具有成本效益的一锅法、三组分反应，从现成的 ethyl 2-amino-4-aryl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4 H -benzo[ g ]chromene-3-在无溶剂和无催化剂条件下制备羧酸盐、苄胺和原甲酸三乙酯。筛选了所有新化合物对两种结直肠癌细胞系的抗增殖活性。结果表明，化合物3-benzyl-5-phenyl-3,5-dihydro-4 H -benzo[6,7]chromeno[2,3 - d ]pyrimidine-4,6,11-trione ( 3a) 和 3-benzyl-5-(3-hydroxyphenyl)-3,5-dihydro-4