2-(顺式-4-叔丁基环己基)-3-羟基萘-1,4-醌 | 86790-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(顺式-4-叔丁基环己基)-3-羟基萘-1,4-醌
• 英文名称: 2-(cis-4-tert-butylcyclohexyl)-3-hydroxynaphtho-1,4-quinone
• 英文别名: 2-hydroxy-3-(cis-4-t-butylcyclohexyl)-1,4-naphthoquinone
• CAS: 86790-28-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: NWCVRXADYNRXCT-BETUJISGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-(顺式-4-叔丁基环己基)-3-羟基萘-1,4-醌 在 (5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato)iron(III) chloride 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以3%的产率得到3-(cis-4-tert-butylcyclohexyl)-3-(2-(cis-4-tert-butylcyclohexyl)naphtho-1,4-quinon-3-yl)oxy-2-oxo-2,3-dihydronaphtho-1,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  Metalloporphyrin-Catalyzed Oxidation of 2-Cycloalkyl-3-hydroxynaphthoquinones

  摘要：

  Mild H2O2 oxidation of a small series of 2-cycloalkyl-3-hydroxynaphthoquinones catalyzed by 5,-10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)-21H,23H-porphineiron(III) chloride in methanol-dichloromethane leads in each case to the isolation of a dehydro-dimer identified as a 3-cycloalkyl-3-(2-cycloalkylnaphthoquinon-3-yl)oxy-2-oxo-2,3-dihydronaphtho-1,4-quinone and in some cases to a 2-cycloalkyl-2,3-dihydroxy-1-oxoindan-3-carboxylate. The mechanism of formation of the former is rationalized in terms of nucleophilic attack of unreacted hydroxynaphthoquinone anion upon an epoxide primary oxidation product, while that of the latter is proposed to involve nucleophilic attack of solvent methanal on the same epoxide followed by rearrangement.

  DOI：

  10.1021/jo990297n
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-tert-butylcyclohexyl)-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione 、 在 crude product 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 生成 2-(顺式-4-叔丁基环己基)-3-羟基萘-1,4-醌
  参考文献：
  名称：

  Antiprotozoal compounds

  摘要：

  本发明揭示了式（I）的1,4-萘醌，其制备方法，以及其在人类和动物治疗中的制药和兽药制剂。 ##STR1## 特别优选的式（I）化合物是2-(4'-叔丁基环己基)-3-羟基-1,4-萘醌和2-羟基-3-(4'-叔戊基环己基)-1,4-萘醌。这些化合物在抗原虫剂中具有价值，特别是在抗疟疾和抗球虫病剂方面。

  公开号：

  US04485117A1

文献信息

• PROCESS FOR THE EPIMERIZATION OF ATOVAQUONE ISOMER, ATOVAQUONE INTERMEDIATES AND MIXTURE THEREOF
  申请人：Zhu Fuqiang

  公开号：US20110144347A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Provided is a process for the epimerization of the cis isomer of atovaquone, atovaquone intermediates and isomeric mixtures thereof into their corresponding trans-isomers resulting in higher yield of pure atovaquone.

  提供了一种将阿托喹酮的顺式异构体、阿托喹酮中间体及其同分异构体混合物转化为相应的反式异构体的过程，从而得到更高纯度的阿托喹酮。
• [EN] PROCESS FOR THE EPIMERIZATION OF ATOVAQUONE ISOMER, ATOVAQUONE INTERMEDIATES AND MIXTURE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉPIMÉRISATION D'UN ISOMÈRE D'ATOVAQUONE, D'INTERMÉDIAIRES D'ATOVAQUONE ET DE LEUR MÉLANGE
  申请人：CHEMAGIS LTD

  公开号：WO2010001378A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Provided is a process for the epimerization of the cis isomer of atovaquone, atovaquone intermediates and isomeric mixtures thereof into their corresponding trans-isomers resulting in higher yield of pure atovaquone.

  提供了一种将阿托伐醌的顺式异构体、阿托伐醌中间体及其异构混合物进行顺式异构化的方法，从而获得更高纯度的阿托伐醌产量。
• Hudson; Pether; Randall, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 4, p. 271 - 275
  作者：Hudson、Pether、Randall、et al.

  DOI：——

  日期：——
• 1.4-Naphthoquinones, methods for their preparation, pharmaceutical and veterinary formulations thereof
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0077551B1

  公开（公告）日：1985-06-12
• US4485117A
  申请人：——

  公开号：US4485117A

  公开（公告）日：1984-11-27