2-(N,N-Dimethylcarbamoylthio)-1-naphthalincarbaldehyd | 155794-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(N,N-Dimethylcarbamoylthio)-1-naphthalincarbaldehyd
• 英文别名: 2-dimethylcarbamoylthio-1-naphthaldehyde；S-(1-formylnaphthalen-2-yl) dimethylcarbamothioate；S-(1-formylnaphthalen-2-yl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 155794-65-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: QKNODQAOXWXAEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-Dimethylcarbamoylthio)-1-naphthalincarbaldehyd 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-mercapto-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型强效二肽基肽酶4抑制剂的设计，合成和SAR研究

  摘要：

  二肽基肽酶4（DPP-4）是经临床验证的2型糖尿病（T2DM）治疗靶标。发现新的和有效的DPP-4抑制剂，三个系列化合物的基于我们先前鉴定的新型支架设计并合成在这项研究中的2-苯基-3,4-二氢-2 ħ -苯并[ ˚F ]苯并吡喃-3-胺。在设计的化合物中，41d-1是最有效的化合物，IC 50值为16.00 nM。此外，ICR小鼠的41d-1（5 mg / kg）表现出中等的葡萄糖耐量。详细讨论了结构活动关系（SAR）研究，这对我们的进一步优化具有建设性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000342
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(N,N-Dimethylcarbamoylthio)-1-naphthalincarbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  1H-萘[2,1-b]硫杂环丁烷和2H-萘[2,3-b]硫杂环丁烷-合成与反应活性

  摘要：

  标题化合物4和8由相应的hydroxymethylthionaphthols闪光真空热解获得的3和7。而4示出了在加热的平滑开环，8是热稳定的，但发生反应的光化学。根据MNDO计算说明了不同的行为。价异构体4'和8'表示thioquinonemethides，其是在[12π+2π]环加成方法的高反应性的组分（4 → 9，10，11 ; 8 → 12）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76785-2

文献信息

• 1H-naphtho[2,1-b]thiete and 2H-naphtho[2,3-b]thiete- synthesis and reactivity
  作者：Axel Mayer、Herbert Meier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76785-2

  日期：1994.4

  The title compounds 4 and 8 are obtained by flash vacuum pyrolysis of the corresponding hydroxymethylthionaphthols 3 and 7. Whereas 4 shows a smooth ring opening on heating, 8 is thermally stable but reacts photochemically. The different behavior is explained on the basis of an MNDO calculation. The valence isomers 4′ and 8′ represent thioquinonemethides, which are highly reactive components in [12π

  标题化合物4和8由相应的hydroxymethylthionaphthols闪光真空热解获得的3和7。而4示出了在加热的平滑开环，8是热稳定的，但发生反应的光化学。根据MNDO计算说明了不同的行为。价异构体4'和8'表示thioquinonemethides，其是在[12π+2π]环加成方法的高反应性的组分（4 → 9，10，11 ; 8 → 12）。
• 含硫杂环化合物及其作为DPP4抑制剂衍生物的应用
  申请人：山东百极地长制药有限公司

  公开号：CN110372663A

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明涉及作为DPP‑4抑制剂的苯并含硫六元环衍生物及其应用。具体而言,本发明涉及Ⅰ所示化合物、含有Ⅰ式化合物的药物组合物及所述化合物在制备治疗DPP‑4相关疾病或抑制DPP‑4的药物中的用途。
• Mayer, Axel; Rumpf, Norbert; Meier, Herbert, Liebigs Annalen, 1995, # 12, p. 2221 - 2226
  作者：Mayer, Axel、Rumpf, Norbert、Meier, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• Mayer Axel, Meier Herbert, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 14, S 2161-2164
  作者：Mayer Axel, Meier Herbert

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis and <scp>SAR</scp> Studies of Novel and Potent Dipeptidyl Peptidase 4 Inhibitors
  作者：Na Luo、Xiaoyu Fang、Mingbo Su、Xinwen Zhang、Dan Li、Honglin Li、Shiliang Li、Zhenjiang Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.202000342

  日期：2021.1

  Dipeptidyl peptidase 4 (DPP‐4) is a clinically validated target for the treatment of type 2 diabetes mellitus (T2DM). To discover novel and potent DPP‐4 inhibitors, three series of compounds were designed and synthesized in this study based on our previously identified novel scaffold of 2‐phenyl‐3,4‐dihydro‐2H‐benzo[f]chromen‐3‐amine. Among the designed compounds, 41d‐1 was the most potent one with

  二肽基肽酶4（DPP-4）是经临床验证的2型糖尿病（T2DM）治疗靶标。发现新的和有效的DPP-4抑制剂，三个系列化合物的基于我们先前鉴定的新型支架设计并合成在这项研究中的2-苯基-3,4-二氢-2 ħ -苯并[ ˚F ]苯并吡喃-3-胺。在设计的化合物中，41d-1是最有效的化合物，IC 50值为16.00 nM。此外，ICR小鼠的41d-1（5 mg / kg）表现出中等的葡萄糖耐量。详细讨论了结构活动关系（SAR）研究，这对我们的进一步优化具有建设性。