2,2'-bis-(benzothiazol-2-yl)azobenzene | 60418-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2,2'-bis-(benzothiazol-2-yl)azobenzene
• 英文别名: 2,2'-(2,2'-diazenediyl-diphenyl)-bis-benzothiazole；bis[2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl]diazene
• CAS: 60418-19-1
• 化学式: C₂₆H₁₆N₄S₂
• 分子量: 448.572
• InChiKey: YOTCHVPZZAUTHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-275 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  680.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.66
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-叠氮苯基)-1,3-苯并噻唑 在 苯乙酮 作用下， 生成 2,2'-bis-(benzothiazol-2-yl)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  单线态和三线态氮烯的竞争环化。第二部分 2-硝基苯并噻吩，-苯并噻唑和-苯并咪唑的环化。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77967-6

文献信息

• Competitive cyclisations of singlet and triplet nitrenes. Part 9. 2-(2-Nitrenophenyl)-benzothiazoles and -benzimidazoles
  作者：David Hawkins、John M. Lindley、Ian M. McRobbie、Otto Meth-Cohn

  DOI：10.1039/p19800002387

  日期：——

  azide, gives indazolo[3,2-b]benzothiazole by attack on the benzothiazole nitrogen. Similar attack of the nitrene in 2-(2-nitrophenyl)benzimidazoles gives benzimidazoindazoles in good yield. However, with an appropriate 1-substituent in the benzimidazole (e.g. Me or CHMe2) the nitrene in its triplet state (generated by acetophenone-sensitised photolysis or by thermolysis of the azide bearing a 4-dimethylamino-group)

  通过相应硝基化合物的脱氧作用或相关叠氮化物的热解或光解反应制得的2-（2-硝基苯基）苯并噻唑通过攻击苯并噻唑氮而得到吲唑并[3,2- b ]苯并噻唑。在（2-（2-硝基苯基）苯并咪唑中，类似的氮原子侵蚀使得苯并咪唑并吲唑具有良好的收率。但是，在苯并咪唑中有适当的1-取代基（例如Me或CHMe 2）时，三重态（通过苯乙酮敏化的光解作用或带有4-二甲氨基的叠氮化物的热分解产生）的腈优先攻击该取代基得到苯并咪唑并喹唑啉。