ethyl [(3E)-hexa-3,5-dien-2-yl] carbonate | 1009809-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl [(3E)-hexa-3,5-dien-2-yl] carbonate
• CAS: 1009809-17-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: IDANWAAXXQFZLM-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(3E)-hexa-3,5-dien-2-yl] carbonate 、 tert-butyl N-(trifluoroacetyl)glycinate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl 2-(trifluoroacetamido)-3-vinyl-4(E)-hexenoate 、 tert-butyl 2-(trifluoroacetamido)-2(E),6(Z)-octadienoate 、 tert-butyl 2-(trifluoroacetamido)-2(E),6(E)-octadienoate 、 tert-butyl 3-methyl-2-(trifluoroacetamido)-4(E),6-heptadienoate
  参考文献：
  名称：

  使用二烯基底物对螯合的烯醇化物进行烯丙基化。

  摘要：

  碳酸二烯酯（1-3）与螯合的氨基酸酯烯醇化物在-78摄氏度下的无异构化反应提供了有关这些二烯基化机理的重要信息。区域异构体产物的形成可以通过竞争SN2 / SN2的反应进行说明，并且产物分布可以通过反应条件的适当选择的影响。

  DOI：

  10.1021/ol702865q

文献信息

• Palladium-Catalyzed Dienylations of Chelated Enolates
  作者：Sankar Basak、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.200800519

  日期：2008.8

  Isomerization-free reactions of dienyl carbonates with chelated amino acid ester enolates at –78 °C provide important information concerning the mechanism of these dienylations. The formation of regioisomeric products can be explained by competing SN2/SN2′ reactions, and the product distribution can be influenced by the proper choice of the reaction conditions. Chiral allylic substrates show a significant

  碳酸二烯基酯与螯合氨基酸酯烯醇化物在 –78 °C 下的无异构化反应提供了有关这些二烯基化机制的重要信息。The formation of regioisomeric products can be explained by competing SN2/SN2′ reactions, and the product distribution can be influenced by the proper choice of the reaction conditions. 手性烯丙基底物显示出显着的手性转移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)