ethyl 6-chloro-4-hydroxy-4H-2,3-dihydro-4-benzopyran-4-carboximidate | 74187-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 6-chloro-4-hydroxy-4H-2,3-dihydro-4-benzopyran-4-carboximidate
• 英文别名: Ethyl 6-chloro-4-hydroxy-2,3-dihydrochromene-4-carboximidate
• CAS: 74187-52-3
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₃
• 分子量: 255.701
• InChiKey: OLHANHWJNWIEIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-4-hydroxy-4H-2,3-dihydro-4-benzopyran-4-carboximidate 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 6-chloro-spiro-[4H-2,3-dihydrobenzopyran (4,5')oxazolidin]-2',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  螺恶唑烷二酮醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  衍生自五元和六元环芳烷基酮的螺恶唑烷二酮（2）是体外和体内有效的醛糖还原酶抑制剂。他们设计了新颖且通用的合成方法，因为α-羟基亚氨酸盐（5）和4-烷氧基-2-氧代-3-恶唑啉（6）是关键中间体，因为传统的合成途径通常是通过α-羟基酰胺（8）生成α ，β-不饱和酰胺（9）。用辛可尼定拆分得到旋光的螺恶唑烷二酮。最佳生物活性存在于（4S）-6-氯螺[4H-2,3-二氢苯并吡喃-4,5'-恶唑烷] -2'，4'-二酮（21）及其6,8-二氯同类物（23）中。

  DOI：

  10.1021/jm00354a012
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-4-二氢色原酮 在 盐酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 6-chloro-4-hydroxy-4H-2,3-dihydro-4-benzopyran-4-carboximidate
  参考文献：
  名称：

  螺恶唑烷二酮醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  衍生自五元和六元环芳烷基酮的螺恶唑烷二酮（2）是体外和体内有效的醛糖还原酶抑制剂。他们设计了新颖且通用的合成方法，因为α-羟基亚氨酸盐（5）和4-烷氧基-2-氧代-3-恶唑啉（6）是关键中间体，因为传统的合成途径通常是通过α-羟基酰胺（8）生成α ，β-不饱和酰胺（9）。用辛可尼定拆分得到旋光的螺恶唑烷二酮。最佳生物活性存在于（4S）-6-氯螺[4H-2,3-二氢苯并吡喃-4,5'-恶唑烷] -2'，4'-二酮（21）及其6,8-二氯同类物（23）中。

  DOI：

  10.1021/jm00354a012

文献信息

• SCHNUR, R. C.
  作者：SCHNUR, R. C.

  DOI：——

  日期：——
• SCHNUR, R. C.;SARGES, R.;PETERSON, M. J., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 12, 1451-1454
  作者：SCHNUR, R. C.、SARGES, R.、PETERSON, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4200642A
  申请人：——

  公开号：US4200642A

  公开（公告）日：1980-04-29
• US4267342A
  申请人：——

  公开号：US4267342A

  公开（公告）日：1981-05-12
• US4305877A
  申请人：——

  公开号：US4305877A

  公开（公告）日：1981-12-15