chromeno[2,3-b]indol-11(6H)-one | 28814-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: chromeno[2,3-b]indol-11(6H)-one
• 英文别名: benzopyrano[2,3-b]indol-11-one；6H-chromeno[2,3-b]indol-11-one；Chromono<2,3-b>-indol；Chromono<2,3-b>indol；6H-chromeno[2,3-b]indol-11-one
• CAS: 28814-63-3
• 化学式: C₁₅H₉NO₂
• 分子量: 235.242
• InChiKey: YICWMBZPCRIJKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >360 °C
• 沸点：
  485.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chromeno[2,3-b]indol-11(6H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 生成 N'-chromeno[2,3-b]indol-11-ylpropane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型11-氨基烷基氨基取代的chromeno [2,3- b ]吲哚的合成及体外抗增殖活性

  摘要：

  为了寻找新的铬诺[2,3- b ]吲哚的生物活性，已知具有有效抗肿瘤活性的吲哚[2,3- b ]喹啉的5-氧杂类似物，一系列11-氨基制备在C-2位具有各种取代基的衍生物。chromeno [2,3- b ]吲哚结构的合成涉及2-苯氧基-3-吲哚羧酸酯3（可从吲哚-3-羧酸酯1和酚2进入）的环化反应，生成chromeno [2,3- b ] indol-11（6 H）-ones 4，然后用氯氧化磷进行脱羟基氯化，得到11-chlorochromeno [2,3- b]吲哚5。用各种胺处理5产生相应的11胺化chromeno [2,3- b ]吲哚6，而一些11-ω-氨基烷基氨基衍生物6被转化为11-ω-磺酰基氨基烷基氨基衍生物8。这些11-aminochromeno [2,3-的抗增殖活性b ]吲哚6和8 在体外使用MV4-11（人白血病），A549（肺癌），HCT116（结肠癌），和正常小鼠成纤维细胞进行测试（描述了BALB

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.023
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 chromeno[2,3-b]indol-11(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

  摘要：

  This invention relates to novel organic compounds and organic light-emitting devices containing them, more specifically to organic compounds and organic light-emitting devices that exhibit excellent lifetime, efficiency, electrochemical stability, and thermal stability.

  公开号：

  KR20210073027A

文献信息

• Synthesis of benzothiopyrano[2,3- b ]indol-11-one and benzopyrano[2,3- b ]indol-11-one
  作者：Robert Engqvist、Jan Bergman

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.084

  日期：2003.11

  The fused heterocycles benzothiopyrano[2,3-b]indol-11-one and benzopyrano[2,3-b]indol-11-one, have been prepared from methyl 3-indole carboxylate in two steps.

  由两步3-吲哚羧酸甲酯制备了稠合的杂环苯并硫代吡喃并[2,3- b ]吲哚-11-one和苯并吡喃并[2,3 - b ]吲哚-11-one。
• Synthesis of Chromeno[2,3-<i>b</i>]indol-11(6<i>H</i>)-one via PhI(OAc)₂-Mediated Intramolecular Oxidative C(sp²)–N(H₂) Bond Formation
  作者：Jiyun Sun、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo502276b

  日期：2015.1.16

  Various chromeno[2,3-b]indol-11(6H)-ones were conveniently constructed via phenyliodine(III) diacetate (PIDA)-mediated intramolecular oxidative annulation. This method, while realizing a direct oxidative CN bond formation between an aromatic ring and a pendent free-NH2 moiety, features a metal-free protocol, mild reaction conditions, simple workup, and the ready availability of the starting substrates.
• Eiden; Dobinsky, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, vol. No. 12, p. 1981 - 1995
  作者：Eiden、Dobinsky

  DOI：——

  日期：——