6,7-dimethoxy-2-(methylamino)quinazolin-4(3H)-one | 17148-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-(methylamino)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(Methylamino)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-4-chinazolinon；6,7-dimethoxy-2-methylamino-3H-quinazolin-4-one；6,7-Dimethoxy-2-(methylamino)-4(3H)-quinazolinone；6,7-dimethoxy-2-(methylamino)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 17148-62-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: WDJMVLBDNDVUPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2-(methylamino)quinazolin-4(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以100 %的产率得到4-chloro-6,7-dimethoxy-N-methylquinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] WDR5 INHIBITORS AND MODULATORS
  [FR] INHIBITEURS ET MODULATEURS DE WDR5

  摘要：

  异喹啉酮化合物及其衍生物抑制WDR5及其相关蛋白质-蛋白质相互作用，该化合物及其制药组合物对于治疗主体中的疾病和症状，如癌细胞增殖，具有用途。

  公开号：

  WO2022236101A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonylamino)-4,5-dimethoxybenzoic acid 在 三溴化磷 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 6,7-dimethoxy-2-(methylamino)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-（烷基氨基）-5,6-和-6,7-二羟基-3,4-二氢喹唑啉的合成及作为潜在多巴胺激动剂的评估。

  摘要：

  基于2-氨基二羟基-1,2,3,4-四氢萘（ADTN）的已知多巴胺能性质，制备了杂环同源物。合成了几种2-（烷基氨基）-5,6-和-6,7-二羟基-3,4-二氢喹唑啉，并测试了其在犬肾动脉中的多巴胺样血管舒张作用。6,7-二取代系列对多巴胺的拮抗作用较弱。5,6-或6,7-二羟基取代均未产生多巴胺激动剂。测得的pKa值证实了人们期望二氢喹唑啉比多巴胺更碱性，这可能是缺乏多巴胺样作用的可能原因之一。

  DOI：

  10.1021/jm00348a018

文献信息

• GROSSO, J. A.;NICHOLS, D. E.;KOHLI, J. D.;GLOCK, D., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 6, 703-708
  作者：GROSSO, J. A.、NICHOLS, D. E.、KOHLI, J. D.、GLOCK, D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-(alkylamino)-5,6- and -6,7-dihydroxy-3,4-dihydroquinazolines and evaluation as potential dopamine agonists
  作者：John A. Grosso、David E. Nichols、Jai D. Kohli、Dana Glock

  DOI：10.1021/jm00348a018

  日期：1982.6

  (ADTN's), heterocyclic congeners were prepared. Several 2-(alkylamino)-5,6- and -6,7-dihydroxy-3,4-dihydroquinazolines were synthesized and tested for a dopamine-like vasodilatory action in the canine renal artery. The 6,7-disubstituted series had a weak antagonist effect against dopamine. Neither 5,6- nor 6,7-dihydroxy substitution gave dopamine agonists. Measured pKa values confirmed the expectation that

  基于2-氨基二羟基-1,2,3,4-四氢萘（ADTN）的已知多巴胺能性质，制备了杂环同源物。合成了几种2-（烷基氨基）-5,6-和-6,7-二羟基-3,4-二氢喹唑啉，并测试了其在犬肾动脉中的多巴胺样血管舒张作用。6,7-二取代系列对多巴胺的拮抗作用较弱。5,6-或6,7-二羟基取代均未产生多巴胺激动剂。测得的pKa值证实了人们期望二氢喹唑啉比多巴胺更碱性，这可能是缺乏多巴胺样作用的可能原因之一。
• [EN] WDR5 INHIBITORS AND MODULATORS<br/>[FR] INHIBITEURS ET MODULATEURS DE WDR5
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2022236101A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  Isoquinolinone compounds and derivatives inhibit WDR5 and associated protein-protein interactions, and the compounds and their pharmaceutical compositions are useful for treating disorders and conditions in a subject, such as cancer cell proliferation.

  异喹啉酮化合物及其衍生物抑制WDR5及其相关蛋白质-蛋白质相互作用，该化合物及其制药组合物对于治疗主体中的疾病和症状，如癌细胞增殖，具有用途。