1'-(methylsulfonyl)-1',2'-dihydrospiro[piperidine-4,3'-pyrrolo[2,3-b]pyridine] | 268538-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1'-(methylsulfonyl)-1',2'-dihydrospiro[piperidine-4,3'-pyrrolo[2,3-b]pyridine]
• 英文别名: 1-methylsulfonylspiro[2H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,4'-piperidine]
• CAS: 268538-41-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 267.352
• InChiKey: FMZPQOTVNPJRTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(methylsulfonyl)-1',2'-dihydrospiro[piperidine-4,3'-pyrrolo[2,3-b]pyridine] 在 titanium(IV) isopropylate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-[(4-methylpiperidin-4-yl)methyl]-1'-(methylsulfonyl)-1',2'-dihydrospiro[piperidine-4,3'-pyrrolo[2,3-b]pyridine]
  参考文献：
  名称：

  发现N-磺酰基-7-氮杂二氢吲哚衍生物作为有效的，口服可利用的和选择性的M 4毒蕈碱型乙酰胆碱受体激动剂

  摘要：

  我们设计和合成了新型的N-磺酰基-7-氮杂二氢吲哚衍生物，作为选择性的M 4毒蕈碱乙酰胆碱受体激动剂。化合物2（一种M 4毒蕈碱乙酰胆碱受体（mAChR）偏爱的激动剂）的N-甲乙氧基哌啶部分的修饰导致了化合物1（一种选择性的M 4 mAChR激动剂）。化合物1显示出高度选择性的M 4 mAChR激动活性，体外hERG抑制作用较弱。体内化合物1的药代动力学研究表明，大鼠具有良好的生物利用度和脑渗透性。化合物1 逆转了甲基苯丙胺诱导的大鼠运动过度活跃（1-10 mg / kg，口服）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.083
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1'-(methylsulfonyl)-1',2'-dihydrospiro[piperidine-4,3'-pyrrolo[2,3-b]pyridine] 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到1'-(methylsulfonyl)-1',2'-dihydrospiro[piperidine-4,3'-pyrrolo[2,3-b]pyridine]
  参考文献：
  名称：

  发现N-磺酰基-7-氮杂二氢吲哚衍生物作为有效的，口服可利用的和选择性的M 4毒蕈碱型乙酰胆碱受体激动剂

  摘要：

  我们设计和合成了新型的N-磺酰基-7-氮杂二氢吲哚衍生物，作为选择性的M 4毒蕈碱乙酰胆碱受体激动剂。化合物2（一种M 4毒蕈碱乙酰胆碱受体（mAChR）偏爱的激动剂）的N-甲乙氧基哌啶部分的修饰导致了化合物1（一种选择性的M 4 mAChR激动剂）。化合物1显示出高度选择性的M 4 mAChR激动活性，体外hERG抑制作用较弱。体内化合物1的药代动力学研究表明，大鼠具有良好的生物利用度和脑渗透性。化合物1 逆转了甲基苯丙胺诱导的大鼠运动过度活跃（1-10 mg / kg，口服）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.083

文献信息

• [EN] SPIRO-INDOLINES AS Y5 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] SPIRO-INDOLINES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR Y5
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000027845A1

  公开（公告）日：2000-05-18

  Compounds of general structural formula (I) such as that shown in structural formula (II) are selective NPY Y5 receptor antagonists, useful in the treatment of obesity and the complications associated therewith.

  通用结构式（I）的化合物，例如结构式（II）所示的化合物，是选择性NPY Y5受体拮抗剂，可用于治疗肥胖及其相关并发症。
• Spiro-indolines as Y5 receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US20040063942A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Compounds of general structural formula I such as that shown in structural formula II 1 are selective NPY Y5 receptor antagonists, useful in the treatment of obesity and the complications associated therewith.

  通用结构式I所示的化合物，如结构式II1所示，是选择性的NPY Y5受体拮抗剂，可用于治疗肥胖及其相关并发症。
• SPIRO-INDOLINES AS Y5 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1129089A1

  公开（公告）日：2001-09-05
• EP1129089A4
  申请人：——

  公开号：EP1129089A4

  公开（公告）日：2003-01-22
• US6191160B1
  申请人：——

  公开号：US6191160B1

  公开（公告）日：2001-02-20