3-acetylamino-2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propyl acetate | 1574513-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-acetylamino-2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propyl acetate
• 英文别名: 3-acetamido-2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propyl acetate；[3-Acetamido-2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propyl] acetate
• CAS: 1574513-54-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: JZSZSWKUNAVWTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetylamino-2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propyl acetate 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3-acetylamino-2-(3-bromo-7-methoxynaphthalen-1-yl)propyle acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC DERIVATIVE REGULATOR, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] RÉGULATEUR DE DÉRIVÉ BICYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 双环类衍生物调节剂、其制备方法和应用

  摘要：

  一种通式(I)所示的双环类化合物或其立体异构体、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其在制备治疗心血管疾病、消化系统疾病、中枢神经系统疾病和/或精神疾病药物中的用途。

  公开号：

  WO2022022542A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-(7-methoxy-1-naphthyl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-acetylamino-2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC DERIVATIVE REGULATOR, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] RÉGULATEUR DE DÉRIVÉ BICYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 双环类衍生物调节剂、其制备方法和应用

  摘要：

  一种通式(I)所示的双环类化合物或其立体异构体、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其在制备治疗心血管疾病、消化系统疾病、中枢神经系统疾病和/或精神疾病药物中的用途。

  公开号：

  WO2022022542A1

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of a series of the Agomelatine Analogues as Melatonin MT₁/MT₂Agonist and 5-HT_2CAntagonist
  作者：Mohamed Ettaoussi、Ahmed Sabaouni、Basile Pérès、Elodie Landagaray、Olivier Nosjean、Jean A. Boutin、Daniel-Henri Caignard、Philippe Delagrange、Pascal Berthelot、Saïd Yous

  DOI：10.1002/cmdc.201300294

  日期：2013.11

  series of naphthalenic derivatives was designed and synthesized as novel analogues of agomelatine. Most of the prepared compounds exhibited good binding affinity at the melatonin MT1 and MT2 receptor subtypes. Two compounds, an acetamide and an acrylamide derivative, exhibited good binding affinities at both the human melatonin (MT) receptors and the serotonin 5‐HT2C receptor subtype, with pKi values

  阿戈美拉汀是褪黑激素的萘类类似物，临床上用于治疗重度抑郁症。有趣的是，虽然阿戈美拉汀对褪黑激素受体具有很强的亲和力，但它与血清素 5-HT 2C受体的结合只有中等亲和力。针对这一目标优化阿戈美拉汀可以进一步增强其临床疗效。为了探索这一假设并获得阿戈美拉汀代谢关键点被阻断的衍生物，设计并合成了一系列萘衍生物作为阿戈美拉汀的新型类似物。大多数制备的化合物对褪黑激素 MT 1和 MT 2表现出良好的结合亲和力受体亚型。乙酰胺和丙烯酰胺衍生物这两种化合物对人褪黑激素 (MT) 受体和血清素 5-HT 2C受体亚型均表现出良好的结合亲和力，对 MT 1 的 p K i值为 7.96 和 7.95，对 MT 1的 p K i 值为7.86 和 8.68 MT2 和 6.64 和 6.44 分别针对 5-HT 2C。