2-(2-(4-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-1-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione | 1608156-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(2-(4-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-1-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1608156-88-2
• 化学式: C₂₀H₁₉Cl₂N₃O₂
• 分子量: 404.296
• InChiKey: OIIHXTLZXGVGEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-1-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N⁵-(2-(4-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-1-yl)ethyl)-2-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-5,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  ZM241385衍生物在人腺苷A2A受体上的结合动力学

  摘要：

  经典药物的设计和开发主要依赖于亲和力或效价驱动的结构-活性关系（SAR）。迄今为止，给定化合物的结合动力学已被很大程度上忽略，其重要性现在越来越被人们所认识。在本研究中，除了对腺苷A 2A受体（A 2A R）进行传统的SAR分析外，我们还进行了广泛的结构动力学关系（SKR）研究。由24 A 2A R化合物组成的化合物，所有三唑三嗪衍生物均类似于原型拮抗剂ZM241385（4-（2-（（7-氨基-2-（呋喃-2-基）-[1,2,4]三唑[1， 5一] [1,3,5] triazin-5-基）氨基）乙基）苯酚）在亲和力上仅显示微小差异，尽管它们与受体的解离速率差异很大。我们相信，像我们对A 2A R所做的那样，SKR和SAR分析的这种结合对于G蛋白偶联受体的超家族将具有普遍的重要性，因为它可以作为调整配体之间相互作用的新策略和受体。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300474
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺 、 1-(3,4-二氯苯基)哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到2-(2-(4-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-1-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  ZM241385衍生物在人腺苷A2A受体上的结合动力学

  摘要：

  经典药物的设计和开发主要依赖于亲和力或效价驱动的结构-活性关系（SAR）。迄今为止，给定化合物的结合动力学已被很大程度上忽略，其重要性现在越来越被人们所认识。在本研究中，除了对腺苷A 2A受体（A 2A R）进行传统的SAR分析外，我们还进行了广泛的结构动力学关系（SKR）研究。由24 A 2A R化合物组成的化合物，所有三唑三嗪衍生物均类似于原型拮抗剂ZM241385（4-（2-（（7-氨基-2-（呋喃-2-基）-[1,2,4]三唑[1， 5一] [1,3,5] triazin-5-基）氨基）乙基）苯酚）在亲和力上仅显示微小差异，尽管它们与受体的解离速率差异很大。我们相信，像我们对A 2A R所做的那样，SKR和SAR分析的这种结合对于G蛋白偶联受体的超家族将具有普遍的重要性，因为它可以作为调整配体之间相互作用的新策略和受体。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300474

文献信息

• Synthesis and Determination of Lipophilicity, Anticonvulsant Activity, and Preliminary Safety of 3-Substituted and 3-Unsubstituted<i>N</i>-[(4-Arylpiperazin-1-yl)alkyl]pyrrolidine-2,5-dione Derivatives
  作者：Sabina Rybka、Jolanta Obniska、Paweł Żmudzki、Paulina Koczurkiewicz、Katarzyna Wójcik-Pszczoła、Elżbieta Pękala、Adrian Bryła、Anna Rapacz

  DOI：10.1002/cmdc.201700539

  日期：2017.11.22

  l)piperazin‐1‐yl}propyl]‐3‐benzhydrylpyrrolidine‐2,5‐dione monohydrochloride (11) with a ED50 value of 75.9 mg kg−1 (MES test) and N‐[4‐(3,4‐dichlorophenyl)piperazin‐1‐yl}ethyl]‐3‐methylpyrrolidine‐2,5‐dione monohydrochloride (18) with ED50=88.2 mg kg−1 (MES test) and ED50=65.7 kg mg−1 (scPTZ test). These compounds displayed a more beneficial protective index than well‐known antiepileptic drugs. A

  描述了一系列新的1,3-取代的吡咯烷-2,5-二酮衍生物作为潜在的抗惊厥药。腹膜内给药后，通过在小鼠中使用癫痫发作的急性模型（MES和scPTZ测试）对这些化合物进行了初步的药理筛选。定量药理研究表明，最有前途的化合物是N -[4-（3-三氟甲基苯基）哌嗪-1-基}丙基] -3-苯甲基吡咯烷-2-2.5-二酮一盐酸盐（11），ED 50值为75.9。 mg kg -1（MES测试）和N -[4-（3,4-二氯苯基）哌嗪-1-基}乙基] -3-甲基吡咯烷-2-3,5-二酮一盐酸盐（18），ED 50 = 88.2 mg公斤-1（MES测试）和ED 50 = 65.7 kg mg -1（scPTZ测试）。与众所周知的抗癫痫药相比，这些化合物显示出更有益的保护指数。评估了化合物11和18的合理作用机制[分子11阻断了钠通道（部位2），而分子18阻断了钠（部位2）和L型钙通道），并评估了它们在