ethyl 2-(pyridin-2-yl)-5-thiophene carboxylate | 773135-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 2-(pyridin-2-yl)-5-thiophene carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(pyridin-2-yl)-5-thiophenecarboxylate；Ethyl 5-(2-pyridyl)-2-thiophenecarboxylate；ethyl 5-pyridin-2-ylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 773135-02-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: WKAOVXQAMNURHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基硼酸 、 ethyl 2-(pyridin-2-yl)-5-thiophene carboxylate 在 2-甲基-2-丁醇 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 反应 14.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Regioselective oxidative Pd-catalysed coupling of alkylboronic acids with pyridin-2-yl-substituted heterocycles

  摘要：

  一共制备了19种烷基化杂环化合物（噻吩、苯并噻吩、吡咯、呋喃），产率为36-99％，使用各自的吡啶-2-基取代前体，利用烷基硼酸作为烷基化试剂，在氧化的Pd催化偶联反应中（Ag₂CO_{3>和2,6-二甲基-1,4-苯醌作为氧化剂）。}

  DOI：

  10.1039/c4cc10144h
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-溴-2-噻酚)吡啶 、 氯甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到ethyl 2-(pyridin-2-yl)-5-thiophene carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective oxidative Pd-catalysed coupling of alkylboronic acids with pyridin-2-yl-substituted heterocycles

  摘要：

  一共制备了19种烷基化杂环化合物（噻吩、苯并噻吩、吡咯、呋喃），产率为36-99％，使用各自的吡啶-2-基取代前体，利用烷基硼酸作为烷基化试剂，在氧化的Pd催化偶联反应中（Ag₂CO_{3>和2,6-二甲基-1,4-苯醌作为氧化剂）。}

  DOI：

  10.1039/c4cc10144h

文献信息

• Certain pyrazoline derivatives with kinase inhibitory activity
  申请人：Adams Ruth S.

  公开号：US20080171754A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The present invention provides certain pyrazoline compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions and methods of using the compositions in the treatment of various diseases.

  本发明提供了某些吡唑啉化合物，可用作蛋白激酶的抑制剂。该发明还提供了药物组合物和使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Rhodium-Catalyzed<i>N</i>-<i>tert</i>-Butoxycarbonyl (Boc) Amination by Directed CH Bond Activation
  作者：Julian Wippich、Nadina Truchan、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/adsc.201600410

  日期：2016.6.30

  the indoloquinoline alkaloids quindoline and cryptolepine. The facile removal of the Boc protecting group was the key to the success of the syntheses. The scope of the reaction was extended to a C(sp3)H bond amination and to the amination of 2‐phenyloxazoline. For the amination of 2‐pyridin‐2‐ylbenzene a kinetic deuterium isotope effect of 2.0 was determined.

  ñ -叔丁氧羰基叠氮化物（BocN 3）被证明是用于定向引进一种高效和经济的来源Ñ -Boc保护的氨基转化成噻吩并苯核。2-吡啶-2-基噻吩（10个实例）的胺化产率为52–88％。对于各种苯的胺化（10个实例），记录的收率在54％至99％之间，而带有吸电子基团的底物的反应性得到了改善。该反应被用于吲哚喹啉碱生物碱喹多啉和隐肾上腺素的短总合成。Boc保护基的轻松去除是合成成功的关键。反应范围扩大到C（sp 3）H键胺化和2-苯基恶唑啉的胺化。对于2-吡啶-2-基苯胺的胺化，动力学氘同位素效应确定为2.0。
• US7795249B2
  申请人：——

  公开号：US7795249B2

  公开（公告）日：2010-09-14
• [EN] CERTAIN PYRAZOLINE DERIVATIVES WITH KINASE INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] CERTAINS DÉRIVÉS DE PYRAZOLINE AVEC UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE KINASE
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2008079277A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  [EN] The present invention provides certain pyrazoline compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions and methods of using the compositions in the treatment of various diseases.
  [FR] La présente invention propose certains composés de pyrazoline qui s'utilisent en tant qu'inhibiteur des protéines kinases. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques et des procédés d'utilisation des compositions dans le traitement de diverses maladies.
• Regioselective oxidative Pd-catalysed coupling of alkylboronic acids with pyridin-2-yl-substituted heterocycles
  作者：Julian Wippich、Ingo Schnapperelle、Thorsten Bach

  DOI：10.1039/c4cc10144h

  日期：——

  A total of 19 alkylated heterocycles (thiophenes, benzo-thiophenes, pyrroles, furans) were prepared (36–99% yield) from the respective pyridin-2-yl-substituted precursors employing alkylboronic acids as the alkylating reagents in an oxidative (Ag₂CO₃ and 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone as oxidants) Pd-catalysed coupling reaction.

  一共制备了19种烷基化杂环化合物（噻吩、苯并噻吩、吡咯、呋喃），产率为36-99％，使用各自的吡啶-2-基取代前体，利用烷基硼酸作为烷基化试剂，在氧化的Pd催化偶联反应中（Ag₂CO_{3>和2,6-二甲基-1,4-苯醌作为氧化剂）。}