3,7-dibromo-5-methoxymethyl-tropolone | 66539-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 3,7-dibromo-5-methoxymethyl-tropolone
• 英文别名: 3,7-Dibrom-5-methoxymethyl-tropolon；3,7-Dibromo-2-hydroxy-5-methoxymethyl-2,4,6-cycloheptatrien-1-one；3,7-dibromo-2-hydroxy-5-(methoxymethyl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 66539-09-1
• 化学式: C₉H₈Br₂O₃
• 分子量: 323.969
• InChiKey: JMPPDKFVYNLXOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,7-dibromo-5-bromomethyl-tropolone 在 甲醇 作用下， 生成 3,7-dibromo-5-methoxymethyl-tropolone
  参考文献：
  名称：

  The Mannich Base of Troponoid and its Application. II. On 5-Bromomethyltropolone Derivative

  摘要：

  3,7-二溴-5-羟甲基托吡酮与氢溴酸反应生成3,7-二溴-5-溴甲基托吡酮，该物质具有高反应性，可与多种阴离子试剂反应，从而取代溴甲基中的溴原子。通过这种方式，可以在托吡酮环5位的甲基末端形成C-O、C-N、C-S和C-C键，从而扩展取代基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.32.1118

文献信息

• The Mannich Base of Troponoid and its Application. I. Synthesis of 5-Hydroxymethyl and 5-Formyltropolone Derivatives
  作者：Shuichi Seto、Kyozo Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.32.493

  日期：1959.5

  Application of the Mannich reaction to 3,7-dibromotropolone gave 3,7-dibromo-5-morpholinomethyltropolone, from which 5-hydroxymethyl and 5-formyl derivatives were derived. It was found that the hydroxymethyl group of 3,7-dibromo-5-hydroxymethyltropolone can be easily displaced, and that 3,7-dibromo-5-formyltropolone has the characteristics of an ordinary aldehyde and reacts with ketones and malonic

  曼尼希反应对 3,7-dibromotropolone 的应用得到 3,7-dibromo-5-morpholinomethyltropolone，从中衍生出 5-羟甲基和 5-甲酰基衍生物。发现3,7-二溴-5-羟甲基托酚酮的羟甲基很容易被置换，3,7-二溴-5-甲酰托酚酮具有普通醛的特性，能与酮类和丙二酸反应。

表征谱图