(+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-1-(2-propenyl)naphthalene | 57231-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-1-(2-propenyl)naphthalene
• 英文别名: 3,4-dihydro-1-(2-propenyl)-2(1H)-naphthalenone；1-allyl-β-tetralone；(+/-)-1-allyl-2-tetralone；1-allyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one；1-Allyl-3,4-dihydro-1H-naphthalin-2-on；1,2,3,4-Tetrahydro-2-oxo-1-(2-propenyl)-naphthalene；1-allyl-3,4-dihydro-2(1H)-naphthalenone；1-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 57231-69-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: SUEKMMNGOMGREF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-145 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-1-(2-propenyl)naphthalene 在 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 193.17h， 生成 1-<3,4-dihydro-1-(2-propenyl)-2-naphthalenyl>-3-butyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enynones in Organic Synthesis. 8. Synthesis of the Antimicrobial-Cytotoxic Agent Juncusol and Members of the Effusol Class of Phenols

  摘要：

  Two new syntheses of phenols have been developed which have been utilized in an efficient preparation of the antimicrobial-cytotoxic agent juncusol (22) and several members of the effusol (23) class of phenols. These results complement our earlier studies with enynones of type 42 and provide for the highly efficient conversion of 42 to either methylenecyclopentenones 45 or phenols of type 47 or 54 with virtually 100% selectivity.

  DOI：

  10.1021/jo00107a017
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-1-(2-propenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Enynones in Organic Synthesis. 8. Synthesis of the Antimicrobial-Cytotoxic Agent Juncusol and Members of the Effusol Class of Phenols

  摘要：

  Two new syntheses of phenols have been developed which have been utilized in an efficient preparation of the antimicrobial-cytotoxic agent juncusol (22) and several members of the effusol (23) class of phenols. These results complement our earlier studies with enynones of type 42 and provide for the highly efficient conversion of 42 to either methylenecyclopentenones 45 or phenols of type 47 or 54 with virtually 100% selectivity.

  DOI：

  10.1021/jo00107a017

文献信息

• New trialkylsilyl enol ether chemistry: α-N-tosylamination of triisopropylsilyl enol ethers
  作者：Philip Magnus、Jérôme Lacour、Iain Coldham、Benjamin Mugrage、William B. Bauta

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00696-6

  日期：1995.10

  Triisopropylsilyl enol ethers reaet with (TsN)2Se to give α-N-tosylamino derivatives in modest to good yields. In the absence of 1,3-diaxial interactions the N-tosylamino group prefers an axial conformation. The axial N-tosylamino derivatives can be readily transformed into the azabicyclo[3.3.1]nonane skeleton, the core structure of a number of alkaloids.

  三异丙基甲硅烷基烯醇醚与（TsN）2 Se共反应，以中等至良好的收率得到α- N-甲苯磺酰基氨基衍生物。在没有1，3-双轴相互作用的情况下，N-甲苯磺酰基氨基优选轴向构象。轴向N-甲苯磺酰基氨基衍生物可以容易地转化成氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架，该骨架是许多生物碱的核心结构。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Asymmetric Allylic Alkylation of Enol Carbonates
  作者：Barry M. Trost、Jiayi Xu、Thomas Schmidt

  DOI：10.1021/ja9053948

  日期：2009.12.30

  extended to a variety of cyclic or acyclic disubstituted allyl groups. Our mechanistic studies reveal that, similar to the direct allylation of lithium enolates, the DAAA reaction proceeds through an "outer sphere" S(N)2 type of attack on the pi-allylpalladium complex by the enolate. An important difference between the DAAA reaction and the direct allylation of lithium enolates is that in the DAAA reaction

  钯催化的烯醇碳酸酯的脱羧不对称烯丙基烷基化 (DAAA) 作为一种高度化学、区域和对映选择性的过程，用于合成带有季或叔 α-立体中心的酮。发现手性配体 L4 在广泛的环状和非环状酮的 DAAA 中是最佳的，包括具有一个以上可烯醇化质子的简单脂肪族酮。碳酸酯的烯丙基部分已扩展为各种环状或非环状双取代烯丙基。我们的机理研究表明，类似于烯醇锂的直接烯丙基化，DAAA 反应通过烯醇对 pi-烯丙基钯配合物的“外球”S(N)2 类型的攻击进行。DAAA反应与烯醇锂直接烯丙基化的一个重要区别在于，在DAAA反应中，亲核试剂和亲电试剂是同时产生的。由于π-烯丙基钯阳离子必须作为烯醇化物的抗衡离子，烯醇化物可能以紧密离子对的形式存在。这在很大程度上防止了与不同烯醇化物之间的平衡相关的烯醇化物的常见副反应。更温和的反应条件以及更广泛的底物范围也代表了 DAAA 反应相对于预先形成的金属烯醇化物的直接烯丙基化
• Therapeutically useful 2-aminotetralin derivatives
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US06331636B1

  公开（公告）日：2001-12-18

  This invention is therapeutically useful 2-aminotetralins and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof of the formula These compounds are useful to treat central nervous system disorders, hypertension, diabetes, sexual impotency and to control appetite.

  这项发明是治疗有用的2-氨基四氢萘及其药用可接受的酸盐，其化学式为。这些化合物可用于治疗中枢神经系统疾病、高血压、糖尿病、性功能障碍以及控制食欲。
• Synthesis of the Common Propellane Core Structure of the Hasubanan Alkaloids
  作者：Thong X. Nguyen、Yoshihisa Kobayashi

  DOI：10.1021/jo800793s

  日期：2008.7.1

  The racemic synthesis of the common propellane core structure found in various hasubanan alkaloids is reported. The successful completion hinged upon the stereocontrolled construction of the cis-substituted heterobicycle as a precursor for the intramolecular Dieckmann condensation. A novel strategy is introduced for the facile hydrolysis of a sterically demanding carboxamide under a mild condition

  据报道，在各种hasubanan生物碱中常见的螺炔核心结构的外消旋合成。成功的完成取决于作为分子内狄克曼缩合的前体的顺式取代的杂环的立体控制结构。引入了一种新颖的策略，可以在温和条件下轻松水解空间需求的羧酰胺。通过羧酰胺与2-碘硝基苯的Goldberg芳基化获得的2-硝基苯胺通过N-酰基苯并三唑容易地转化为相应的酯衍生物。我们希望所报道的合成路线将允许从相应功能化的2-四氢萘酮衍生物开始合成一系列hasubanan生物碱。
• Substituted 5-Allyl-9-oxobenzomorphans. Versatile Intermediates for Investigations in the Field of Analgesics and Narcotic Antagonists. Part 1
  作者：Ivo Monkovic

  DOI：10.1139/v75-165

  日期：1975.4.15

  2-Tetralone has been converted to 5-allyl-2-methyl-9-oxo-benzomorphan methobromide (4). Thermal dequaternization of 4 afforded tertiary base 5. Alternatively, 4 was reduced with sodium borohydride to give 7a or reacted with methylmagnesium iodide to give 7b. Dequaternization of these to tertiary bases (8a and 8b) followed by acid-catalyzed cyclization afforded tetrahydrofurano compounds 9a and 9b, respectively. Bromocyclization of 8b afforded bromomethyltetrahydrofurano compound 9c, which was further converted to dimethylamino compound 9d.

  2-四氢茚酮已转化为5-烯丙基-2-甲基-9-酮基苯并吗啡甲溴化物（4）。通过热去季铵化反应得到三级胺5。另外，4可以用氢化钠硼还原为7a，或者与碘化甲基镁反应得到7b。这些化合物经过去季铵化反应得到三级胺（8a和8b），然后通过酸催化环化反应得到四氢呋喃类化合物9a和9b。8b的溴环化反应得到溴甲基四氢呋喃化合物9c，进一步转化为二甲氨基化合物9d。