2-Formyl-1-methoxy-3,6,6,9-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydro-(6H)-dibenzopyran | 82727-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-Formyl-1-methoxy-3,6,6,9-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydro-(6H)-dibenzopyran
• 英文别名: 2-Formyl-1-methoxy-3,6,6,9-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzopyran
• CAS: 82727-55-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: XMHFTIDCNIZLCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxy-3,6,6,9-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydro-(6H)-dibenzo-2-pyranyl-methanphosphonsaeurediethylester 、 2-Formyl-1-methoxy-3,6,6,9-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydro-(6H)-dibenzopyran 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到1,2-Ethen-bis-(1-methoxy-3,5,5,9-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydro-(6H)-dibenzopyran)
  参考文献：
  名称：

  四氢大麻酚衍生物，介绍和药理测试1)

  摘要：

  测试了 2- 和 4- 甲酰基 - THC 衍生物 2 和 3 以及由它们制成的偶氮甲碱、腈、膦酸酯和芪的中枢效应。肟4和腈8显着降低小鼠的运动活动。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160408
• 作为产物：
  描述：

  2-Formyl-1-hydroxy-3,6,6,9-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzopyran 、 硫酸二甲酯 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-Formyl-1-methoxy-3,6,6,9-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydro-(6H)-dibenzopyran
  参考文献：
  名称：

  四氢大麻酚衍生物，介绍和药理测试1)

  摘要：

  测试了 2- 和 4- 甲酰基 - THC 衍生物 2 和 3 以及由它们制成的偶氮甲碱、腈、膦酸酯和芪的中枢效应。肟4和腈8显着降低小鼠的运动活动。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160408

文献信息

• Darstellung und Reaktionen von Formyl-tetrahydrocannabinol-Derivaten
  作者：Fritz Eiden、Carmen Gerstlauer

  DOI：10.1002/ardp.19823150613

  日期：——

  Die Tetrahydrocannabinol‐Derivate 3a, 3b und 17 reagieren mit Vilsmeier‐Reagens zu den Aldehyden 4a, 4d, 5a, 5b, 18 und 19. Diese kondensieren mit CH‐aciden Verbindungen zu den Pyrano‐THC‐Derivaten 6a, 6b, 6d, 6e, 8, 10 und 20.

  四氢大麻酚衍生物 3a、3b 和 17 与 Vilsmeier 试剂反应生成醛 4a、4d、5a、5b、18 和 19。这些与 CH-酸性化合物缩合生成吡喃-THC 衍生物 6a、6b、6d、6e， 8、10 和 20。