5-bromo-2,2-dimethylbenzofuran-3(2H)-one | 127049-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-bromo-2,2-dimethylbenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 5-Bromo-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-one；5-bromo-2,2-dimethyl-1-benzofuran-3-one
• CAS: 127049-22-3
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• mdl: MFCD20040045
• 分子量: 241.084
• InChiKey: KXZAVFBRFRKEFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,2-dimethylbenzofuran-3(2H)-one 、 丙烯酸乙酯 、 醋酸钯 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KITAZAWA, MAKIO;AKAHANE, MASUO;NAKANO, YASUSHI;HAYAKAWA, KAZUHIDE;SATO, K+, YAKUGAKU DZASSI, 109,(1989) N0, S. 718-736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-2-methylpropan-1-one 在 copper dichloride 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到5-Bromo-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-(2-羟基苯基)烷烃-1-酮通过CuBr2或CuCl2直接合成苯并呋喃-2(3H)-酮和苯并呋喃-3(2H)-酮

  摘要：

  描述了 benzofuran-2(3H)-ones 和 benzofuran-3(211)-ones 从 1-(2-hydroxyphenyl)alkan-1-ones 通过 CuBr 2 或 CuCl 2 氧化环化的新合成方法。还描述了通过类似程序合成 1H-isochromene-1,4(3H)-diones 的新方法。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.332

文献信息

• [EN] NOVEL DERIVATIVES HAVING 2,3-DIHYDRO-1H-INDENE OR 2,3-DIHYDROBENZOFURAN MOIETY OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS AYANT UNE FRACTION 2,3-DIHYDRO-1H-INDÈNE OU 2,3-DIHYDROBENZOFURANE OU UN SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CEUX-CI ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT
  申请人：YUHAN CORP

  公开号：WO2021096238A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present invention provides a novel compound having a 2,3-dihydro-1H-indene or 2,3-dihydrobenzofuran moiety or pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for the preparation thereof, a pharmaceutical composition comprising the same and a use thereof. The compound having a 2,3-dihydro-1H-indene or 2,3-dihydrobenzofuran moiety or pharmaceutically acceptable salt thereof has an inhibitory activity against glucosylceramide synthase (GCS), and therefore can be usefully applied for preventing or treating various diseases associated with GCS, such as Gaucher disease, Fabry disease, Tay-Sachs disease, Parkinson's disease, etc.

  本发明提供了一种新颖的化合物，其具有2,3-二氢-1H-茚烯或2,3-二氢苯并呋喃基或其药用盐，以及其制备方法、包含该化合物的药物组合物和其用途。具有2,3-二氢-1H-茚烯或2,3-二氢苯并呋喃基或其药用盐的化合物对葡糖基鞘氨醇合酶（GCS）具有抑制活性，因此可以用于预防或治疗与GCS相关的各种疾病，如高谷氏病、法布瑞氏病、泰-萨克斯氏病、帕金森病等。