6β-methylestrone | 21935-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-methylestrone
• 英文别名: 3-hydroxy-6β-methyl-estra-1,3,5(10)-trien-17-one；3-Hydroxy-6β-methyl-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on；6β-Methyl-oestron；(6R,8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-6,13-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 21935-52-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: YUWICAWRFGMTPC-QTEIULIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C
• 沸点：
  443.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-methylestrone 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 6β-methyl-17α-<(triethylsilyl)ethynyl>estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  [（三乙基甲硅烷基）乙炔基]雌二醇作为潜在的抗生育剂的类似物。

  摘要：

  制备了17种α-乙炔基类固醇并将其衍生化为相应的三乙基甲硅烷基化合物2-35，检查了抗生育性与雌激素活性的比，该比将比目前使用的试剂更有利。在所评估的三乙基甲硅烷基化合物中，只有23种显示了所需的比率，尽管另外两个没有三乙基甲硅烷基部分的化合物（18和26）具有相似的特性。在作者先前对乙炔基雌二醇衍生物的研究中，发现即使少量存在硅也是有益的。甲硅烷基衍生物显示出雌激素活性的降低以及口服抗生育活性水平的保持。关于内分泌失调和处方避孕药的不良副作用，这一发现是积极的。在目前的研究中，结合C-21三乙基甲硅烷基部分，研究了乙炔基雌二醇甾体核的A，B，C和D环结构变化的影响。详细描述了乙炔化和三乙基甲硅烷基化的一般方法，并描述了该化合物的口服抗生育能力和口服雌激素能力，并进行了比较。在各种三乙基甲硅烷基化合物中检测到的对雌激素活性比的抗育性比本发明试剂更有利，只有23种表现出所需的比例。作为抗生育

  DOI：

  10.1021/jm00398a014
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-6-甲基-雌-1,3,5(10),6-四烯-17-酮 在 palladium on activated charcoal 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 6β-methylestrone
  参考文献：
  名称：

  Steroids. CXIII.¹ 6-Methyl Estrogens

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01085a006

文献信息

• Inhibition of estrone sulfatase by aromatase inhibitor-based estrogen 3-sulfamates
  作者：Mitsuteru Numazawa、Takako Tominaga、Yoko Watari、Yasue Tada

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.12.004

  日期：2006.5

  our rationale is based on the finding that estrone 3-sulfamate (EMATE, 2d), a typical estrone sulfatase (ES) inhibitor, can be hydrolyzed and the pharmacological effect of the free estrogen contributes to the bioactivity of the sulfamate. A number of 3-sulfamoylated derivatives of the good aromatase inhibitors, 2- and 4-halogeno (F, Cl, and Br) estrones and their estradiol analogs as well as 6 beta-methyl and phenyl estrones, were synthesized and evaluated as inhibitors of ES in human placental microsomes in comparison with the lead compound EMATE. Among them, 2-chloro- and 2-bromoestrone 3-sulfamates (2b and 2c), along with their estradiol analogs 3b and 3c, were powerful competitive inhibitors with K-i's ranging between 4.0 and 11.3 nM (K-i for EMATE, 73 nM). These four sulfamates as well as the 2-fluoro analogs 2a and 3a inactivated ES in a time-dependent manner more efficiently than EMATE, and 2-halogeno estrone sulfamates 2 also caused a concentration-dependent loss of ES activity. The results may be useful for developing a new class of drugs having a dual function, ES inhibition and aromatase inhibition, for the treatment of breast cancer. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.
• PETERS, RICHARD H.;CROWE, DAVID F.;AVERY, MITCHELL A.;CHONG, WESLEY K. M.+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 572-576
  作者：PETERS, RICHARD H.、CROWE, DAVID F.、AVERY, MITCHELL A.、CHONG, WESLEY K. M.+

  DOI：——

  日期：——