1-(1-苯并呋喃-2-基)-2-羟基乙酮 | 111505-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-(1-苯并呋喃-2-基)-2-羟基乙酮
• 英文名称: 1-(benzofuran-2-yl)-2-hydroxyethanone
• 英文别名: 2-(2-hydroxyacetyl)benzofuran；Ethanone, 1-(2-benzofuranyl)-2-hydroxy-；1-(1-benzofuran-2-yl)-2-hydroxyethanone
• CAS: 111505-80-7
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: SDGXSRVTFQSLIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  317.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-苯并呋喃-2-基)-2-羟基乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-acetylenyl-4-(benzofuran-2-yl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机/金属协同催化乙炔基碳酸酯与丙二腈的对映选择性[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  乙炔碳酸亚乙酯与丙二腈的第一个催化不对称脱羧[3 + 2]环加成反应已通过有机/铜协同系统成功开发。该策略导致了一系列具有高收率和高对映选择性的旋光活性多取代二氢呋喃（最高收率99％，ee达97％）。二氢呋喃产物中末端炔基和氰基的存在为进一步的结构转化提供了广阔的范围。更重要的是，这种有机/金属协同催化系统将拓宽底物的范围并从根本上实现新的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03454
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 2-(benzofuran-2-yl)-2-oxo-ethyl ester 在 Novozyme 435^TM 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到1-(1-苯并呋喃-2-基)-2-羟基乙酮
  参考文献：
  名称：

  化学酶法制备羟甲基酮

  摘要：

  一系列的 羟甲基 酮类 4a–g是从相应的卤代甲基获得的酮类 2a–g通过转化为乙酰氧基甲基酮类 图3a-克由18冠6 NaOAc催化的取代反应，随后由Novozyme 435™催化 乙醇分解。这种方便的化学酶促途径为甲基酮1a–g的直接α-羟基化提供了温和，不含重金属的替代方法。

  DOI：

  10.1039/b206851f

文献信息

• A Unified Approach for Divergent Synthesis of Heterocycles <i>via</i> TMSOTf‐Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition of Electron‐Rich Alkynes
  作者：Ping Chen、Wei Cao、Xiangqian Li、Dayong Shi

  DOI：10.1002/adsc.202100769

  日期：2021.10.19

  construction of polysubstituted five-membered heterocycles via TMSOTf-catalyzed formal [3+2] cycloaddition of electron-rich alkynes, which features free from any metal, atom economy and water as the main by-product. Furthermore, alkenyl ether adduct has been verified as the key intermediate. Notably, by utilizing this approach, we can synthesize a broad range of polysubstituted furans, thiophenes and pyrroles

  我们提出了一种通过TMSOTf 催化的富电子炔烃的正式 [3+2] 环加成来构建多取代五元杂环的合成方案，其特点是不含任何​​金属、原子经济性和水作为主要副产品。此外，烯基醚加合物已被证实为关键中间体。值得注意的是，通过利用这种方法，我们可以合成范围广泛的多取代呋喃、噻吩和吡咯，并将这种转化扩展到提供稠合聚杂环。该反应可以在克规模上实现，相应的产品是用于生产多种潜在有用支架的中间体。
• 一种双羰基吲哚类化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104817483B

  公开（公告）日：2017-10-31

  本发明公开了一种吲哚双羰基化的方法，是在苯中，80℃下，以α‑羟基酮与吲哚为反应原料，以氧气为氧化剂，在铜催化剂的作用下，反应得到式(III)所示的双羰基吲哚类化合物。本发明优点包括：反应高效，收率较高；氧气作为氧化剂；反应条件温和，无需强酸强碱；廉价金属催化；反应底物容易制备；反应放大后也可以实现。
• 一种炔基二酮类化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104177241B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明公开了一种式(II)所示的炔基二酮类化合物的合成方法，是在甲苯中，90℃下，以α羟基酮与端炔为反应原料，以氧气为氧化剂，在铜催化剂的作用下，反应得到炔基二酮类化合物。本发明优点包括：反应高效，收率较高；氧气作为氧化剂；反应条件温和，无需强酸强碱；廉价金属催化；反应底物容易制备；反应放大后也可以实现。
• 1,2-二羰基类化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110015983A

  公开（公告）日：2019-07-16

  本发明公开了一种如式(1)所示的全新1，2‑二羰基化合物的合成方法，以α‑羟基酮、硫试剂和烷基溴化物为反应原料，在碱和添加剂的作用下，在溶剂中反应得到一系列新型1，2‑二羰基化合物。本发明通过无金属催化条件下，以硫试剂作为硫源，一步构建得到1，2‑二羰基类化合物，避免了传统使用不稳定的酰氯合成1‑2二羰基化合物的弊端；本发明的合成方法简单，原料廉价易得，底物普适性广，产率(45％‑86％)较好。
• Highly enantioselective synthesis of cyclic sulfamidates and sulfamidesviarhodium-catalyzed transfer hydrogenation
  作者：Sun Ah Lee、Se Hun Kwak、Kee-In Lee

  DOI：10.1039/c0cc04166a

  日期：——

  We achieved highly enantioselective synthesis of cyclic 1,2-sulfamidates and -sulfamides viarhodium-catalyzed transfer hydrogenation, and also revealed one-pot preparation of cyclic N-sulfonylimines from α-hydroxy ketones.

  我们通过铑催化的转移氢化反应实现了循环1,2-磺酰胺和磺酰胺的高对映选择性合成，并揭示了从α-羟基酮一锅法制备循环N-磺酰亚胺的方法。