1-(1-苯并呋喃-2-基)-2-甲基丙烷-1-酮 | 91420-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-(1-苯并呋喃-2-基)-2-甲基丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(benzofuran-2-yl)-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(1-Benzofuran-2-yl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 91420-41-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• mdl: MFCD11203483
• 分子量: 188.226
• InChiKey: IGAIWEBMXRYARK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-苯并呋喃-2-基)-2-甲基丙烷-1-酮 、 四丁基亚硝酸铵 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以57%的产率得到butyl benzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化从酮合成酯。烷基为离去基团。

  摘要：

  通过使用铜催化剂和亚硝酸四丁铵，已将酮转化为酯。该反应涉及活化程度较低的CC键的活化，并且烷基作为离去基团被除去。发现各种异丙基酮是该反应的良好底物。

  DOI：

  10.1021/ol800576w
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-phenyl)-4-methyl-pent-1-en-3-one 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以48%的产率得到1-(1-苯并呋喃-2-基)-2-甲基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular oxidative coupling: I₂/TBHP/NaN₃-mediated synthesis of benzofuran derivatives

  摘要：

  已建立一种新型分子内氧化偶联反应，用于通过直接C(sp²)–H官能化形成C–O键制备苯并呋喃衍生物。此转化在无金属条件下由I₂/TBHP/NaN₃介导，而催化量的NaN₃在反应中起着关键作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob00577a

文献信息

• PYRROLOTRIAZINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Fink E. Brian

  公开号：US20080045496A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity of such as TrkA, TrkB, TrkC, Jak2, Jak3 and CK2, thereby making them useful as antiproliferative agents for the treatment of cancer and other diseases.

  本发明提供了公式I的化合物以及药用可接受的盐类。公式I的化合物可以抑制诸如TrkA、TrkB、TrkC、Jak2、Jak3和CK2的酪氨酸激酶活性，从而使其作为抗增殖剂用于治疗癌症和其他疾病的有用性。
• Manganese catalyzed α-methylation of ketones with methanol as a C1 source
  作者：Antoine Bruneau-Voisine、Lenka Pallova、Stéphanie Bastin、Vincent César、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c8cc08064j

  日期：——

  The direct α-methylation of ketones with methanol under hydrogen borrowing conditions using a well-defined manganese PN³P pre-catalyst was, for the first time, achieved.

  首次成功地使用经过明确定义的锰PN3P前催化剂，在氢借位条件下，直接将酮与甲醇进行α-甲基化。
• Stereospecific Palladium‐Catalyzed Acylation of Enantioenriched Alkylcarbastannatranes: A General Alternative to Asymmetric Enolate Reactions
  作者：Chao‐Yuan Wang、Glenn Ralph、Joseph Derosa、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1002/anie.201609930

  日期：2017.1.16

  We report the development of a Pd‐catalyzed process for the cross coupling of unactivated primary, secondary, and tertiary alkylcarbastannatrane nucleophiles with acyl electrophiles. Reactions involving optically active alkylcarbastannatranes occur with exceptional stereofidelity and with net retention of absolute configuration. Because the stereochemistry of the resulting products is entirely reagent‐controlled

  我们报告了钯催化过程的发展，该过程用于未活化的一级，二级和三级烷基卡巴斯蒂安特拉烯亲核试剂与酰基亲电试剂的交叉偶联。涉及旋光性烷基氨基甲酸酯的反应以极好的立体保真度和绝对构型的净保留发生。由于所得产品的立体化学是完全由试剂控制的，因此该过程可被视为通常可通过不对称烯醇方法获得的产品制备的通用替代方法。此外，我们报告了一种制备旋光性烷基碳金刚烷酰胺的新方法，该方法应有助于其将来在立体有择反应中的使用。
• An efficient friedel-crafts synthesis of 2-acylbenzofurans
  作者：Melvyn Gill

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85067-x

  日期：1984.1

  2-(Trimethylsilyl)benzofuran, available quantitatively from benzofuran itself, reacts rapidly with primary, secondary, and tertiary aliphatic carboxylic acid chlorides in the presence of titanium (IV) chloride at low temperature to afford the corresponding 2-acylbenzofurans in excellent yields. This approach offers significant synthetic advantage over existing routes to the title compounds.

  2-（三甲基甲硅烷基）苯并呋喃（可从苯并呋喃本身定量获得）在低温下在氯化钛（IV）的存在下与伯，仲和叔脂族羧酸氯化物快速反应，以优异的收率得到相应的2-酰基苯并呋喃。与现有的标题化合物路线相比，该方法具有明显的合成优势。
• Use of substituted 2-acetylbenzofurans as odoriferous substances
  申请人：Haarmann & Reimer GmbH

  公开号：US05972878A1

  公开（公告）日：1999-10-26

  Certain 2-carbonylbenzofurans and 2-carbonyl-2,3-dihydrobenzofurans are excellent odoriferous substances.

  某些2-羰基苯并呋喃和2-羰基-2,3-二氢苯并呋喃是优秀的香味物质。