10,11-dimethyl-benzo[de]benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one | 63873-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10,11-dimethyl-benzo[de]benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one
• 英文别名: 9,10-Dimethyl-7H-7a,12-diazaindeno[2,1-a]phenalene-7-one；6,7-dimethyl-3,10-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1(19),2,4(9),5,7,12,14,16(20),17-nonaen-11-one
• CAS: 63873-46-1
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: SNYLZJXYDYHUGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-251 °C
• 沸点：
  624.6±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-dimethyl-benzo[de]benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one 在 敌草腈 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以28%的产率得到10,11,28,29-Tetramethyl-7,14,25,32-tetrazaundecacyclo[21.13.2.22,5.03,19.04,16.06,14.08,13.020,37.024,32.026,31.034,38]tetraconta-1(36),2,4,6,8(13),9,11,16,18,20(37),21,23(38),24,26(31),27,29,34,39-octadecaene-15,33-dione
  参考文献：
  名称：

  green染料的“绿色”路线：使用“新型”碱性复合试剂t-BuOK / DBN，在温和条件下1,8-萘二甲酰亚胺与相关化合物的直接偶联反应。

  摘要：

  1,8-萘二甲酰亚胺化合物的直接偶联反应在130或170摄氏度下有效地发生，而在碱性复合试剂t-BuOK / 1,5-二氮杂双环[4.3.0] -5-烯（DBN），以高收率得到纯度> 95％的相应per染料。简要讨论了这些氧化偶联反应的可能机理推测。

  DOI：

  10.1021/jo0010835
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 生成 10,11-dimethyl-benzo[de]benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  green染料的“绿色”路线：使用“新型”碱性复合试剂t-BuOK / DBN，在温和条件下1,8-萘二甲酰亚胺与相关化合物的直接偶联反应。

  摘要：

  1,8-萘二甲酰亚胺化合物的直接偶联反应在130或170摄氏度下有效地发生，而在碱性复合试剂t-BuOK / 1,5-二氮杂双环[4.3.0] -5-烯（DBN），以高收率得到纯度> 95％的相应per染料。简要讨论了这些氧化偶联反应的可能机理推测。

  DOI：

  10.1021/jo0010835

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of naphthalenebenzimidizole platinum (II) complexes as potential antitumor agents
  作者：Gui-Bin Liang、Yan-Cheng Yu、Jian-Hua Wei、Wen-Bin Kuang、Zhen-Feng Chen、Ye Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.112033

  日期：2020.2

  A serial of naphthalenebenzimidizole-Pt complexes 1-6 were designed and synthesized as antitumor agents. In vitro antitumor assay results showed that complexes 1-6 exhibited moderate to high antiproliferative activity against Hela, HepG2, SKOV-3, NCI-H460, BEL-7404 and A549 cancer cell lines, while they displayed obvious sensitivity and selectivity against SMMC-7721 and U251 cell lines and low toxicity

  设计并合成了一系列萘苯并咪唑-Pt配合物1-6作为抗肿瘤剂。体外抗肿瘤试验结果表明，复合物1-6对Hela，HepG2，SKOV-3，NCI-H460，BEL-7404和A549癌细胞具有中等至较高的抗增殖活性，而它们对SMMC-7721则具有明显的敏感性和选择性。和顺铂相比，U251和U251细胞系对正常的HL-7702细胞毒性低。体内抗肿瘤测定结果表明，与顺铂相比，复合物1和5在NCI-460和SMMC-7721模型中分别具有重要的体内抗增殖活性。与顺铂相比，复合物1和5对A549CDDP和SKOV3CDDP细胞系表现出更好的抗增殖活性，IC50值分别为6.98±0.47μM，5.62±0.88μM和13.13±2.11μM，5。分别为30±0.33μM，对A549和SKOV3细胞系具有潜在的抗增殖作用，IC50值分别为7.32±0.51μM，5.19±0.49μM和14.92±0.11μM，12
• 11,12-二甲基苯并咪唑-1,8-萘酰亚胺-铂配 合物及其制备方法和应用
  申请人：桂林医学院

  公开号：CN109021020B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明公开了一种11,12‑二甲基苯并咪唑‑1,8‑萘酰亚胺‑铂配合物及其制备方法和应用。该配合物的制备方法主要包括以下步骤：取下述式(II)所示化合物和式(III)所示化合物置于有机溶剂中，于加热或不加热条件下进行配位反应，即得目标产物。本发明所述配合物对某些癌细胞的抑制活性显著高于常用抗肿瘤药物顺铂，且其对人肝正常细胞HL‑7702毒性更低。本发明所述的配合物的结构如下述式(I)所示，制备该配合物中涉及的原料式(II)所示化合物和式(III)所示化合物的结构如下：
• BANEOJI K. D.; SEN K. K.; MAZUMDAR A. K. D., J. INDIAN CHEM. SOC. <JICS-AH), 1976, 53, NO 11, 1159-1161
  作者：BANEOJI K. D.、 SEN K. K.、 MAZUMDAR A. K. D.

  DOI：——

  日期：——
• Methods and compositions for treating beta-thalassemia and sickle cell disease
  申请人：Academia Sinica

  公开号：EP2678339B1

  公开（公告）日：2016-07-13
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING BETA-THALASSEMIA AND SICKLE CELL DISEASE
  申请人：Shen Che-Kun James

  公开号：US20140088133A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention provides compounds (such as compounds of formula I-a) that induce γ globin expression and pharmaceutical compositions thereof. Such compounds may have beneficial therapeutic effects. Compounds and compositions described herein may be used to treat hemoglobinopathies such as β-thalassemia and sickle cell anemia. (I-a)