4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenyl-naphthalen-1-yl)-[1,3,2]dioxaborolane | 612086-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenyl-naphthalen-1-yl)-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenylnaphthalen-1-yl)[1,3,2]dioxaborolane；4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-phenylnaphthalen-1-yl) [1,3,2]-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenylnaphthalen-1-yl)[1,3,2]-dioxaborolane；1,3,2-Dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenyl-1-naphthalenyl)-；4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenylnaphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 612086-25-6
• 化学式: C₂₂H₂₃BO₂
• 分子量: 330.234
• InChiKey: CAOAQAHSNPQOGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenyl-naphthalen-1-yl)-[1,3,2]dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 、 异丙基氯化镁 、 二乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 (+/-)-diethyl-[3-(2-phenylnaphthalen-1-yl)pyridin-4-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  Spivey, Alan C.; Zhu, Fujiang; Mitchell, Mark B., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7379 - 7385

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 吡啶 、 正丁基锂 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenyl-naphthalen-1-yl)-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Spivey, Alan C.; Zhu, Fujiang; Mitchell, Mark B., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7379 - 7385

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ATROPISOMERIC ANALOGUES OF 4-AMINOPYRIDINE<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DES ANALOGUES ATROPISOMERIQUES DE 4-AMINOPYRIDINE
  申请人：IMP COLLEGE INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2005000855A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention relates to a process for the preparation of 3,4-disubstituted pyridines from commercially available starting materials. In particular, the invention relates to the process for the preparation for a compound of formula (I) wherein a compound of formula (II) undergoes an elimination reaction to remove the groups Z and Y, followed by the addition of a group H-NR1R2. The 3,4-disubstituted pyridines can be used commercially in acylative kinetic resolutions and asymmetric desymmetrisations.

  本发明涉及一种从商业上可获得的起始材料制备3,4-二取代吡啶的方法。具体而言，该发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其中式(II)化合物经历消除反应以去除基团Z和Y，随后加入基团H-NR1R2。这些3,4-二取代吡啶可以在酰基动力分辨和不对称去对称化中商业上使用。
• Preparative-Scale Synthesis of Vedejs Chiral DMAP Catalysts
  作者：Artis Kinens、Simonas Balkaitis、Edgars Suna

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01687

  日期：2018.10.19

  A scalable synthesis of chiral Vedejs-type DMAP catalysts is reported. The key step of the synthesis is amination of the enantiomerically pure 4-chloropyridine derivative using well-defined ZnCl2(amine)2 complexes. A series of Zn(II)–amine complexes have been synthesized to explore the scope of the ZnCl2-mediated amination of 4-halopyridines. Mechanistic studies support a Zn(II)-facilitated nucleophilic

  报道了可手性Vedejs型DMAP催化剂的可扩展合成。合成的关键步骤是使用定义明确的ZnCl 2（胺）2络合物胺化对映体纯的4-氯吡啶衍生物。已经合成了一系列的Zn（II）-胺配合物，以研究ZnCl 2介导的4-卤代吡啶的胺化作用的范围。机理研究支持Zn（II）促进亲核芳香族取代，这是氯与胺交换的合理机制。
• [EN] NOVEL ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ ORGANIQUE ET DISPOSITIF ÉMETTANT DE LA LUMIÈRE ORGANIQUE LE COMPRENANT
  申请人：CANON KK

  公开号：WO2013077142A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention provides a novel stable benzo[a]naphtho[2,1-c]tetracene compound and an organic light-emitting device including the compound. Provided is an organic compound represented by Formula [1] described in Claim 1. In Formula [1], R1 to R16 each independently selected from a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cyano group, a diphenylamino group, a pyridyl group, and an aryl group.

  本发明提供了一种新型稳定的苯并[a]萘[2,1-c]四环芴化合物，以及包括该化合物的有机发光器件。提供的有机化合物由权利要求书中描述的式[1]表示。在式[1]中，R1至R16分别独立地选自氢原子、卤素原子、具有1至4个碳原子的烷基基团、氰基、二苯胺基团、吡啶基团和芳基。
• Rhenium-catalyzed regioselective synthesis of 1,2-disubstituted naphthalenes
  作者：Rui Umeda、Satoru Nishi、Aya Kojima、Kenta Kaiba、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.123

  日期：2013.1

  Rhenium-catalyzed coupling reaction of alkynes with phenylacetaldehyde dimethylacetal in the presence of H2O regioselectively afforded the corresponding 1,2-disubstituted naphthalenes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] AZABORINE COMPOUNDS AS HOST MATERIALS AND DOPANTS FOR PHOLEDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZABORINE EN TANT QUE MATIÈRES HÔTES ET DOPANTS POUR PHOLADES
  申请人：UNIVERSAL DISPLAY CORP

  公开号：WO2011143563A3

  公开（公告）日：2012-02-23