2-氨基-7-氯喹唑啉-4-酮 | 20198-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氨基-7-氯喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 2-amino-7-chloroquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-amino-7-chloro-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 20198-18-9
• 化学式: C₈H₆ClN₃O
• mdl: MFCD18379084
• 分子量: 195.608
• InChiKey: AYQNXSWNEYAFSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-7-氯喹唑啉-4-酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 反应 2.0h， 以21%的产率得到2-amino-7-chloro-3,4-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  5-HT3血清素受体配体间氯苯基双胍（mCPBG）和间氯苯基胍（mCPG）的构象受限类似物和分配系数。

  摘要：

  本研究检查了芳基双胍和芳基胍5-HT（3）配体的两个特征：构象和分配系数。制备了mCPBG（2）和mCPG（11; K（i）= 32 nM）的几种受构象限制的类似物，其中只有2-氨基-5-氯-3,4-二氢喹唑啉（14; K（i）= 34 nM）保留了高亲和力。化合物11（LogP（app）＝-0.64）的分配系数小于其相应的芳基双胍2（LogP（app）＝-0.38）的分配系数。喹唑啉结构可以代表这些试剂的药理活性构象，并且在生理pH下发现芳基双胍比其芳基胍对应物更具脂溶性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00044-1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-碘苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 氰胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 2-氨基-7-氯喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  通过邻碘代苯胺和氰胺羰基化偶联合成2-氨基喹唑啉酮

  摘要：

  在这里，我们描述了一种通过多米诺羰基化/环化过程方便而有效地合成2-氨基喹唑啉-4（3 H）-one和N1-取代的2-氨基喹唑啉-4（1 H）-one的方法。反应通过容易获得的邻碘苯胺与氰胺的羰基化偶联进行，然后原位闭环N-氰基苯甲酰胺中间体。通过沉淀，可以很容易地以中等到极好的产率分离出各种底物产物，这使它成为2-氨基喹唑啉酮合成的极具吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00249

文献信息

• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS AND FURTHER DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES ET D'AUTRES MALADIES
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2012156498A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  This invention relates to quinazoline derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their use in therapy of disorders in which the modulation of toll - like - receptors is involved.

  这项发明涉及喹唑啉衍生物，其制备方法，药物组合物以及它们在调节类似于toll受体参与的疾病治疗中的用途。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS AND FURTHER DISEASES
  申请人：McGowan David

  公开号：US20140073642A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  This invention relates to quinazoline derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their use in therapy of disorders in which the modulation of toll-like-receptors is involved.

  这项发明涉及喹唑啉衍生物，其制备方法，药物组合物以及它们在调节Toll样受体参与的疾病治疗中的应用。
• [EN] HETEROCYCLIC SUBSTITUTED 2-AMINO-QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES 2-AMINO-QUINAZOLINE SUBSTITUÉS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2014076221A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  This invention relates to heterocyclic substituted 2-amino-quinazoline derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their use in treating viral infections.

  本发明涉及杂环取代的2-氨基喹噁啉衍生物，其制备方法，药物组合物以及它们在治疗病毒感染中的应用。
• A New Reaction of Aminoiminomethanesulfonic Acid with Methyl Anthranilates
  作者：Mahavir Prashad、Lijian Chen、Oljan Repic、Thomas J. Blacklock

  DOI：10.1080/00397919808007187

  日期：1998.6

  Abstract A new double guanidinylation and cyclization reaction of aminoiminomethanesulfonic acid with methyl anthranilates to yield 5H-quinazolino[3,2-a]quinazoline-5,12 (6H)-diones is described.

  摘要 描述了一种新的氨基亚氨基甲磺酸与邻氨基苯甲酸甲酯的双胍基化和环化反应，以生成 5H-喹唑啉并 [3,2-a] 喹唑啉-5,12 (6H)-二酮。
• HETEROCYCLIC SUBSTITUTED 2-AMINO QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：US20150284339A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  This invention relates to heterocyclic substituted 2-amino-quinazoline derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their use in treating viral infections.

  本发明涉及杂环取代的2-氨基喹唑啉衍生物，其制备过程，制药组合物以及在治疗病毒感染中的应用。