2-oxo-4-(pyrrolidin-1-yl)-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile | 1333067-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-oxo-4-(pyrrolidin-1-yl)-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-oxo-4-pyrrolidin-1-yl-5,6-dihydrobenzo[h]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1333067-45-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: KAVGZBJPUILEPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4-(pyrrolidin-1-yl)-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile 在 NaH 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7-Pyrrolidin-1-yl-5,9-dihydro-6H-indeno[2,1-c]phenanthrene-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  NOVEL DONOR-ACCEPTOR FLUORENE SCAFFOLDS: A PROCESS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及新型供体-受体芴化合物，可用于制造电致发光器件，并提供了制备这些新化合物的方法。更具体地说，本发明涉及胺供体和腈/酯受体芴，芴酮的π-共轭系统及相关化合物，制备这些化合物的方法包括将芴氧化为相应的芴酮，并将它们用于制备有机电子器件，例如有机发光二极管（OLEDs），光伏/太阳能电池，场效应晶体管和其他有用的电致发光器件。这些化合物是通过在有机溶剂中在碱的存在下，用含有亚甲基羰基基团的环状酮与2H-吡喃-2-酮在孤立或刚性构象下反应而制备的。本发明还涉及一种新的概念和方法，以克服9-未取代芴基有机发光二极管中的“绿色发射缺陷”问题，该问题是由于芴转化为主要在绿黄色区域发射的芴酮而引起的。在本发明中，我们将供体-受体取代基放置在这样的位置，使得供体-受体芴酮的发射在蓝色区域（而不是绿黄色区域）显示，从而提高了蓝色纯度并克服了绿色发射缺陷问题。

  公开号：

  US20110210315A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-oxo-4-(pyrrolidin-1-yl)-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成3-（吡啶-2-基）-5-仲氨基联苯-4-腈和9,10-二氢-3-（吡啶-2-基）-1-仲氨基菲-2的创新方法腈

  摘要：

  在此，我们提出了一种创新，新颖且高度方便的方案，用于合成3-（吡啶-2-基）-5-秒-氨基联苯-4-腈（6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g）和9,10-二氢-3-（吡啶-2-基）-1-秒-氨基菲-2-腈（10a，10b，10c，10d，10e），已从4秒的反应中划定氨基2氧6芳基2 H吡喃3腈（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g）和4 sec-氨基-2-氧代-5,6-二氢-2 H-苯并[ h ]亚甲基3-腈（9a，9b，9c，9d，9e）在室温下使用KOH / DMF系统与2-乙酰基吡啶（5）进行环转化反应。该方法的显着特征是为合成不对称的1,3-三芳基化合物（如3-（吡啶-2-基）-5-秒-氨基联苯-4-腈）提供无过渡金属的途径（6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g）和9,10-二氢-3-（吡啶-2-基）-1秒-氨基菲-2-腈（10a，10b，10c，10d，10e）。该反应的新颖之处在于，它是由2

  DOI：

  10.1002/jhet.1712

文献信息

• Base-promoted regioselective synthesis of 1,2,3,4-terahydroquinolines and quinolines from N-boc-3-piperidone
  作者：Shally、Ismail Althagafi、Divya Singhal、Rahul Panwar、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Ramendra Pratap

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130695

  日期：2019.11

  delineated by base mediated ring transformation of 6-aryl-4-substituted-2H-pyran-2-one-3-carbonitriles by N-boc-3-piperidone followed by consecutive deprotection of Boc group under acidic conditions. This reaction involves 2 new bond formations namely C4a-C5 and C8a-C8 in order to create the nucleus. Various donor and acceptor functional groups like aryl, heteroaryl, nitrile, methylsulfanyl and secondary

  通过供体基团介导的6-芳基-4-取代-2 H-吡喃-2-一-3-甲腈的碱介导的环转化，已经描述了具有供体和受体基团的1,2,3,4-四氢喹啉的有效合成。boc-3-哌啶酮，然后在酸性条件下连续脱保护Boc基团。该反应涉及2个新的键形成，即C4a-C5和C8a-C8，以产生核。在1,2,3,4-四氢喹啉中安装了各种供体和受体官能团，如芳基，杂芳基，腈，甲基硫烷基和仲胺。我们扩展了使用2-氧代苯并[ h]合成稠合的1,2,3,4-四氢喹啉的方法。]色烯作为前体。此外，我们通过DDQ对1,2,3,4-四氢喹啉进行芳香化合成了稠合和分离的喹啉，收率很高。Boc保护的四氢异喹啉6t的单晶X射线分析表明，N-Boc和芳基之间存在空间位阻。
• Synthesis of Highly Functionalized Spirobutenolides via a Nitroalkane-Mediated Ring Contraction of 2-Oxobenzo[<i>h</i>]chromenes through Denitration
  作者：Amr Elagamy、Ranjay Shaw、Rahul Panwar、Shally、Vishnu Ji Ram、Ramendra Pratap

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02257

  日期：2019.2.1

  spirobutenolides was carried out by a nitroalkane carbanion-induced ring opening and relactonization via a denitration reaction of 2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitriles and 2-oxo-2,5-dihydrothiochromeno[4,3-b]pyran-3-carbonitriles. However, when nitroethane was used as a nucleophile source in lieu of nitromethane, a mixture of (E)- and (Z)-isomers of the corresponding spirobutenolides

  通过2-烷氧基-5,6-二氢-2 H-苯并[ h ]亚甲基-3-腈和2-腈的反硝化反应，通过硝基烷碳负离子诱导的开环和再乳化，轻松合成高度官能化的螺丁烯内酯氧代2，5-二氢硫代色素[4，3- b ]吡喃-3-腈。然而，当使用硝基乙烷代替硝基甲烷作为亲核试剂源时，以不同的比例获得了相应的螺丁烯内酯的（E）-和（Z）-异构体的混合物。通过单晶X射线衍射确认产物的结构和几何形状。隔离的（E）-和（Z室温下用乙醇钠在DMF中处理的1）-丁烯内酯通过烯丙基开环随后脱羧提供高度取代的三烯。
• Step-wise and one-pot synthesis of highly substituted conjugated trienes from 2-oxobenzo[<i>h</i>]chromenes/2<i>H</i>-pyran-2-ones
  作者：Amr Elagamy、Ismail Althagafi、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/d1ob00314c

  日期：——

  been developed for the construction of trienes. The mixture of the (E)- and (Z)-isomers of spirobutenolides undergoes decarboxylative rearrangement in the presence of sodium ethoxide as a base to yield the (E)-isomer of trienes, while the (E)-isomer of butenolides reacts to give a mixture of (2E,4E)- and (2E,4Z)-isomers of trienes in an almost steady ratio of 45 : 55 or 1 : 1.2. The structure and geometry

  描述了通过硝基乙烷介导的 2-氧代苯并[ h ]色烯/2 H-吡喃-2-酮的环收缩，然后对所得螺丁烯内酯和丁烯内酯进行脱羧重排，合成共轭三烯的温和有效途径。三烯的( E )-异构体是通过逐步和一锅法从2-氧代苯并[ h ]色烯中获得的。丁烯内酯4a-l作为新的底物已被开发用于构建三烯。螺丁烯内酯的 ( E )- 和 ( Z )-异构体的混合物在乙醇钠作为碱存在下发生脱羧重排产生 ( E ))-三烯异构体，而丁烯内酯的 ( E )-异构体反应生成 (2 E ,4 E )- 和 (2 E ,4 Z )-三烯异构体的混合物，比例几乎稳定为 45 : 55或 1：1.2。所得丁烯内酯和三烯的结构和几何形状通过单晶 X 射线分析得到证实。
• Synthesis of thiophenes and pyranone fused thiophenes by base induced inter and intramolecular C–S and C–C bond formation: a non-catalytic approach
  作者：Pushyamitra Mishra、Hardesh K. Maurya、Brijesh Kumar、Vishnu K. Tandon、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.066

  日期：2012.2

  An efficient and concise one pot synthesis of highly functionalized thiophenes and pyranone fused thiophenes has been delineated through base induced ring transformation of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones by ethyl thioglycolate by inter and intramolecular C–S and C–C bond formation.

  高碱化噻吩和吡喃酮稠合噻吩的一种高效，简洁的一锅合成方法，是通过硫代乙醇酸乙酯通过分子间和分子内C–S和C–C键的形成，对适当官能化的2 H -pyran-2-ones进行碱诱导的环转化来描述的。
• Precursor directed regioselective synthesis of partially reduced benzo[e]indene through oxidative cyclization and benzo[h]quinolines
  作者：Surjeet Singh、Rahul Panwar、Pratik Yadav、Ismail Althagafi、Satya Narayan Sahu、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/c4ra13612h

  日期：——

  Precursor directed synthesis of various benzo[h]quinolines and 4,5-dihydro-1H-benz[e]indene has been reported.

  报道了各种苯并[h]喹啉和4,5-二氢-1H-苯[e]茚的前体导向合成。