5'-methyl-2',3'-diphenyl-2H-spiro[benzo[d]isothiazole-3,1'-indene] 1,1-dioxide | 1568952-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5'-methyl-2',3'-diphenyl-2H-spiro[benzo[d]isothiazole-3,1'-indene] 1,1-dioxide
• 英文别名: 5'-methyl-2',3'-diphenylspiro[2H-1,2-benzothiazole-3,1'-indene] 1,1-dioxide
• CAS: 1568952-26-0
• 化学式: C₂₈H₂₁NO₂S
• 分子量: 435.546
• InChiKey: PSEVATPYHDRCQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 (±)-3-(p-tolyl)-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5'-methyl-2',3'-diphenyl-2H-spiro[benzo[d]isothiazole-3,1'-indene] 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  H8-BINOL 衍生的手性 η6-苯配体：钌催化不对称 C−H 活化的新机遇

  摘要：

  我们开发了一类( S )-H 8 -BINOL衍生的手性η 6 -苯配体，它可以高度位点选择性地与钌(II)配位。相关的手性钌(II)催化剂被证明对于不对称反应非常有效用炔烃对 N-磺酰基酮亚胺进行 C−H 活化，得到一系列手性螺环磺内酰胺，产率高达 99%，ee 高达 >99%。

  DOI：

  10.1002/anie.202405782

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Spirocyclic Sultam Synthesis by [3+2] Annulation with Cyclic <i>N</i> ‐Sulfonyl Ketimines and Alkynes
  作者：Lin Dong、Chuan‐Hua Qu、Ji‐Rong Huang、Wei Zhang、Qian‐Ru Zhang、Jin‐Gen Deng

  DOI：10.1002/chem.201303372

  日期：2013.12.2

  Atom‐economical addition: RhIII‐catalyzed “Grignard‐type” cyclization between cyclic N‐sulfonyl ketimines and internal alkynes has been developed to afford multifunctional spirocyclic sultam products in high yields (up to 99 %) under mild conditions (see scheme, Cp* = pentamethylcyclopentadienyl, DCE = 1,2‐dichloroethane).

  原子经济添加：已开发了在环合N-磺酰基酮亚胺和内部炔烃之间进行Rh III催化的“格里纳德型”环化反应，以在温和的条件下提供高产率（高达99％）的多功能螺环舒马胺产品（参见方案，Cp） * =五甲基环戊二烯基，DCE = 1,2-二氯乙烷）。
• Continuous Flow Chemistry Synthesis of Spirocyclic Sultams and Isoquinolines through Rhodium‐Catalyzed C−H Activation.
  作者：Ting Zheng、Meng‐Ling Lin、Lin Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202201170

  日期：2022.12.19

  Continuous flow technology has been applied to C−H activation to improve reaction efficiency. Various imines and alkynes have been smoothly applied to continuous flow system, and the spirocyclic sultams and isoquinolines can be obtained in excellent yields in a relatively short time via [3+2] or [4+2] annulation reactions.

  连续流动技术已应用于C-H活化以提高反应效率。各种亚胺和炔烃已顺利应用于连续流系统，通过[3+2]或[4+2]环化反应可在相对较短的时间内以优异的收率获得螺环磺胺和异喹啉。
• Cp*Co^III-Catalyzed C–H Alkenylation/Annulation to Afford Spiro Indenyl Benzosultam
  作者：Hui Liu、Jie Li、Miao Xiong、Jijun Jiang、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00976

  日期：2016.7.15

  Cp*Co-III-catalyzed tandem inert C-H alkenylation/annulation of N-sulfonyl ketimines with alkynes is revealed. A series of spiro indenyl benzosultams were facilely prepared in good yields under mild reaction conditions.