1-溴-1-硝基环戊烷 | 29788-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 1-溴-1-硝基环戊烷
• 英文名称: 1-bromo-1-nitrocyclopentane
• CAS: 29788-21-4
• 化学式: C₅H₈BrNO₂
• 分子量: 194.028
• InChiKey: DXJVJDOWUQUCIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-1-硝基环戊烷 在 sodium sulfide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-cyclopentylidene-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  通过一个电子转移过程进行的取代和消除反应。β-硝基砜合成烯烃的新方法

  摘要：

  嵴溴硝基化合物或嵴二硝基化合物与衍生自 α-氰基砜或 α-羰基砜的碳负离子偶联生成 β-硝基砜。硝基和磺酰基在用还原性单电子转移试剂处理后从偶联产物中消除，得到 α,β-不饱和羰基化合物或腈。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3295
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hypochlorite 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 以1.7 g的产率得到1-溴-1-硝基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原双溴硝基烷烃和甲硅烷基烯醇醚合成β-硝基酮

  摘要：

  各种 β-硝基酮，包括带有 β-叔碳的那些，是由一系列酮的偕溴硝基烷和三甲基甲硅烷基烯醇醚通过可见光光氧化还原催化制备的，然后很容易转化为 β-氨基酮，1,3 -氨基醇、α,β-不饱和酮、β-氰基酮和γ-硝基酮。

  DOI：

  10.1039/d1cc06529g

文献信息

• A New Preparation of Aliphatic Nitro Compounds by S_H2′ Reactions of<i>gem</i>-Halo Nitro Compounds with Allyltributylstannane
  作者：Noboru Ono、Klaus Zinsmeister、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.58.1069

  日期：1985.3

  α-Nitroalkyl radicals generated from gem-halo nitro compounds are reactive enough to undergo the carbon–carbon bond forming reaction with allyltributylstannane via radical chain processes, which provides a new method for the introduction of an allyl group into nitroalkanes.

  由偕卤硝基化合物产生的α-硝基烷基自由基具有足够的活性，可以通过自由基链过程与烯丙基三丁基锡烷发生碳-碳键形成反应，这为将烯丙基引入硝基烷烃提供了一种新方法。
• Convenient Procedure for the Indium-Mediated Hydroxymethylation of Active Bromo Compounds: Transformation of Ketones into α-Hydroxymethyl Nitroalkanes
  作者：Raquel Soengas、Amalia Estévez

  DOI：10.1055/s-0030-1258581

  日期：2010.10

  gaseous formaldehyde is described. Moreover, under these conditions, bromonitroalkanes were converted into the corresponding α-monohydroxymethylated nitroalkanes, which are precursors of the corresponding α-amino acids. Considering the easy transformation of ketones into bromonitroalkanes, this represents a method for the formal synthesis of α-amino acids from ketones.

  描述了一种非常简单、安全和有效的方法，用于在 annyarous 条件下避免使用气态甲醛的 hyaroxymethylation 或 2-溴酯和内酯。此外，在这些条件下，溴硝基烷烃转化为相应的 α-单羟甲基化硝基烷烃，它们是相应 α-氨基酸的前体。考虑到酮容易转化为溴硝基烷烃，这代表了一种从酮正式合成 α-氨基酸的方法。
• 一种β-硝基酮及其制备方法、应用方法
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN114213254B

  公开（公告）日：2023-04-25

  本发明提供了一种β‑硝基酮及其制备方法、应用方法。所述制备方法为以烯醇硅醚和偕卤代硝基烃为原料，在无水溶剂、光氧化还原催化剂、光照存在下，在室温、中性条件下即可发生偶联反应，反应液经纯化分离制得所述β‑硝基酮。采用本发明所述的制备方法，所采用的原料廉价、易得，并且能够获得超过95％的收率。此外制得的硝基位于β‑季碳上的酮，这些β‑硝基酮很容易转化为具有重要价值的β‑氨基酮。
• Preparation of Nitro Compounds from Oximes. II. The Improved Synthesis of Nitrocycloalkanes¹
  作者：Don C. Iffland、G. X. Criner

  DOI：10.1021/ja01112a049

  日期：1953.8
• ONO, NOBORU;ZINSMEISTER, KLAUS;KAJI, ARITSUNE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 3, 1069-1070
  作者：ONO, NOBORU、ZINSMEISTER, KLAUS、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——