(8S-顺式)-8-乙酰基-10-[(3-氨基-2,3,6-三去氧-alpha-L-阿拉伯吡喃糖基)氧基]-7,8,9,10-四氢-6,8,11-三羟基-1-甲氧基并四苯-5,12-二酮盐酸盐 | 56390-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 中文名称: (8S-顺式)-8-乙酰基-10-[(3-氨基-2,3,6-三去氧-alpha-L-阿拉伯吡喃糖基)氧基]-7,8,9,10-四氢-6,8,11-三羟基-1-甲氧基并四苯-5,12-二酮盐酸盐
• 中文别名: 盐酸表柔红；(8S-顺式)-8-乙酰基-10-[(3-氨基-2,3,6-三去氧-ALPHA-L-阿拉伯吡喃糖基)氧基]-7,8,9,10-四氢-6,8,11-三羟基-1-甲氧基并四苯-5,12-二酮盐酸盐
• 英文名称: chlorhydrate de 3,4-diepidaunorubicine
• 英文别名: Daunorubicin hydrochloride；epidaunorubicin；daunorubicin；4'-epidaunorubicin hydrochloride；4'epi-daunorubicin hydrochloride；epidaunomycin hydrochloride；(7S,9S)-9-acetyl-7-[(2R,4S,5R,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione;hydrochloride
• CAS: 56390-08-0
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₁₀*ClH
• 分子量: 563.989
• InChiKey: GUGHGUXZJWAIAS-RBSGUPIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S-顺式)-8-乙酰基-10-[(3-氨基-2,3,6-三去氧-alpha-L-阿拉伯吡喃糖基)氧基]-7,8,9,10-四氢-6,8,11-三羟基-1-甲氧基并四苯-5,12-二酮盐酸盐 在 hydrogene tribromide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 表柔比星杂质
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF EPIRUBICIN FROM 13-DIHYDRODAUNORUBICINE

  摘要：

  一种从含有13-去氢异柔红霉素（13-去异柔红霉素醇）的起始物质制备类蒽环素（如表柔比星）的方法。该方法包括通过酰化制备N-三氟乙酰基-13-去异柔红霉素醇（13-DA醇）。将N-三氟乙酰基-13-DA醇与无水溶剂和酰化剂反应，产生中间的磺酸盐，该磺酸盐经强碱处理后产生4'-酮基-N-三氟乙酰基异柔红霉素。将4'-酮基-N-三氟乙酰基异柔红霉素与还原剂（如一种碱金属的硼氢化物）反应，产生N-三氟乙酰基-4'-epi-异柔红霉素。将N-三氟乙酰基-4'-epi-异柔红霉素在碱性溶液中水解，产生中间化合物。将中间化合物与卤化剂反应，产生14-Hal衍生物。在碱性金属甲酸盐的存在下水解14-Hal衍生物，产生所需的最终化合物。

  公开号：

  US20070142309A1
• 作为产物：
  描述：

  4'-epi-N-(trifluoroacetyl)daunorubicin 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 (8S-顺式)-8-乙酰基-10-[(3-氨基-2,3,6-三去氧-alpha-L-阿拉伯吡喃糖基)氧基]-7,8,9,10-四氢-6,8,11-三羟基-1-甲氧基并四苯-5,12-二酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF EPIRUBICIN FROM 13-DIHYDRODAUNORUBICINE

  摘要：

  一种从含有13-去氢异柔红霉素（13-去异柔红霉素醇）的起始物质制备类蒽环素（如表柔比星）的方法。该方法包括通过酰化制备N-三氟乙酰基-13-去异柔红霉素醇（13-DA醇）。将N-三氟乙酰基-13-DA醇与无水溶剂和酰化剂反应，产生中间的磺酸盐，该磺酸盐经强碱处理后产生4'-酮基-N-三氟乙酰基异柔红霉素。将4'-酮基-N-三氟乙酰基异柔红霉素与还原剂（如一种碱金属的硼氢化物）反应，产生N-三氟乙酰基-4'-epi-异柔红霉素。将N-三氟乙酰基-4'-epi-异柔红霉素在碱性溶液中水解，产生中间化合物。将中间化合物与卤化剂反应，产生14-Hal衍生物。在碱性金属甲酸盐的存在下水解14-Hal衍生物，产生所需的最终化合物。

  公开号：

  US20070142309A1

文献信息

• 一种盐酸表柔比星中间体的制备方法
  申请人：山东新时代药业有限公司

  公开号：CN103204888B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及一种盐酸表柔比星中间体4’‑表柔红霉素盐酸盐的制备方法，包括三氟乙酰基保护、氧化、还原、水解等步骤，该方法有效阻止了甲基硫甲醚副产物的生成，同时在还原过程中提高了硼氢化钠的选择性，具有反应条件温和，反应总收率40％以上(以盐酸柔红霉素计)，纯度达99.5％。
• Substitutions d'esters allyliques: préparation de glycals aminës en c-3 et étude de leur glycosidation acido-cataly-sée. Application à l'hémisynthè de glycosides du groupe des anthracyclines
  作者：J. Boivin、M. Pais、C. Monneret

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83831-8

  日期：1980.3

  -hex-l-enitol were prepared by substitution of the allylic ester function of 1,5-anhydro-3,4-di- O -benzoyl-2,6-dideoxy- l - arabino -hex-l-enitol with sodium azide, followed by reduction with lithium aluminum hydride. Glycosidation was performed with various alcohols, in particular daunomycinone. In the latter case, the partial synthesis of 4′-epi- and 3′,4′-epi-daunorubicines was accomplished in

  摘要通过取代1，5-脱水-的烯丙基酯官能团制备了3-氨基-1,5-脱水-2,3,6-三苯氧基-1-阿拉伯糖和-1-核糖-己-1-烯醇。用叠氮化钠将3,4-二-O-苯甲酰基-2,6-二脱氧-1-甘氨酸-己-1--1-烯醇，然后用氢化锂铝还原。用各种醇，尤其是道诺霉素进行糖苷化。在后一种情况下，通过三个主要步骤完成了4'-epi-和3'，4'-epi-柔红霉素的部分合成。
• 一种14-甲醚表柔比星的合成方法
  申请人：浙江亚瑟医药有限公司

  公开号：CN117720591A

  公开（公告）日：2024-03-19

  本发明提供一种14‑甲醚表柔比星的合成方法，其中，包括S1：盐酸表柔红霉素1在第一溶剂中，在酸作用下，与羰基保护试剂和溴化试剂反应获得化合物2；S2：化合物2在烷基醇及其碱金属盐的作用下，反应生成14‑烷基醚表柔比星3a。该反应步骤短，可极大的提高实验效率；原料稳定，物料成本低，适合运输和工业化生产。
• WO2006/96665
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Biological Activities of Novel Seleno<i>epi</i>-Daunomycin Derivatives
  作者：Shu-Jia Zhang、Jia-Qiang Dong、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1081/scc-120020200

  日期：2003.6

  3'-[2-(Selenoaryl)acetamido]epi-daunomycin derivatives 2a-d and 4'-[2-(selenoaryl)acetoxy]-N-(trifluoroacetyl)epi-daunomycin derivatives 4a-e were synthesized from epi-daunomycin 1d and N-trifluoroacetyl epi-daunomycin 3, respectively. These new compounds were assayed against human stomach cancer SGC-7901 and human leukaemia HL60.