7-氯-2-巯基喹唑啉-4(3H)-酮 | 33017-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-氯-2-巯基喹唑啉-4(3H)-酮
• 英文名称: 7-chloro-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 7-chloro-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 33017-86-6
• 化学式: C₈H₅ClN₂OS
• mdl: MFCD09041868
• 分子量: 212.659
• InChiKey: YMBHKXMQFOLKKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-2-巯基喹唑啉-4(3H)-酮 在 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 7-chloro-2-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 2-Thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones to N(3)-Unsubstituted 2-(Het)Arylquinazolin-4(3H)-ones by Copper-Mediated Pd-Catalysed Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  With the purpose of searching for new heterocyclic building blocks, a new method to access N(3)-unsubstituted 2-(het)arylquinazolin-4(3H)-ones from 2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives was developed. The synthetic protocol was based on the copper-mediated palladium-catalysed cross-coupling reactions of 2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones with (het)arylstannanes or their S-benzylated derivatives with (het)arylboronic acids, using CuBr center dot Me2S and CuMeSal as promoters, respectively. A similar transformation was applied for the preparation of 2-aryl[ 1]benzothieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)12
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-胺-4-氯苯酚酯 在 吡啶 、 氨 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， -34.0~20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 9.67h， 生成 7-氯-2-巯基喹唑啉-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 2-Thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones to N(3)-Unsubstituted 2-(Het)Arylquinazolin-4(3H)-ones by Copper-Mediated Pd-Catalysed Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  With the purpose of searching for new heterocyclic building blocks, a new method to access N(3)-unsubstituted 2-(het)arylquinazolin-4(3H)-ones from 2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives was developed. The synthetic protocol was based on the copper-mediated palladium-catalysed cross-coupling reactions of 2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones with (het)arylstannanes or their S-benzylated derivatives with (het)arylboronic acids, using CuBr center dot Me2S and CuMeSal as promoters, respectively. A similar transformation was applied for the preparation of 2-aryl[ 1]benzothieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)12

文献信息

• 2-((3,5-Dinitrobenzyl)thio)quinazolinones: Potent Antimycobacterial Agents Activated by Deazaflavin (F₄₂₀)-Dependent Nitroreductase (Ddn)
  作者：Yanlin Jian、He Eun Forbes、Fabian Hulpia、Martijn D. P. Risseeuw、Guy Caljon、Hélène Munier-Lehmann、Helena I. M. Boshoff、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01374

  日期：2021.1.14

  substituents in positions 2 and 4 of the previously synthesized but yet undisclosed 5-cyano-4-(methylthio)-2-arylpyrimidin-6-ones 4, ring closure, and further optimization led to the identification of the potent antitubercular 2-thio-substituted quinazolinone 26. Structure–activity relationship (SAR) studies indicated a crucial role for both meta-nitro substituents for antitubercular activity, while the introduction

  交换先前合成但尚未公开的 5-cyano-4-(methylthio)-2-arylpyrimidin-6-ones 4 的 2 和4位取代基、闭环和进一步优化导致鉴定出有效的抗结核药物 2-硫代喹唑啉酮26。结构-活性关系（SAR）研究表明，两个间硝基取代基在抗结核活性中发挥着至关重要的作用，而在喹唑啉酮核心上引入极性取代基可以减少牛血清白蛋白（BSA）的结合（ 63c，63d）。虽然大多数测试的喹唑啉酮类化合物没有表现出针对 MRC-5 的细胞毒性，但通过 Ames 测试发现最有效的化合物26具有诱变性。该类似物对结核分枝杆菌胸苷酸激酶（3-氰基吡啶酮的靶标，位于当前类似物的基础上）表现出中等的抑制效力，表明本发明的S-取代的硫代喹唑啉酮的全细胞抗分枝杆菌活性可能是由于调节替代或额外目标。观察到受辅因子 F 420生物合成 ( fbiC )、辅因子还原 ( fgd ) 或去氮黄素依赖性硝基还原酶活性
• An efficient ionic liquid mediated synthesis of substituted 5H[1,3]-thiazolo[2,3-b]quinazoline-3,5-(2H)-dione and 5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one
  作者：Ashok K. Yadav、Pankaj Dhakad、Gopi Ram Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.090

  日期：2013.11

  A new, environmentally benign two-step synthesis of 5H[1,3]-thiazolo[2,3-b]quinazoline-3,5-(2H)-dione and 5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one derivatives has been accomplished stepwise. The substituted 2-aminobenzoic acid upon condensation with thiourea in 1-butyl-3-methylimidazolium bromide at moderate temperature under nitrogen atmosphere yielded 2-thioxo-1H-4-quinazolinones. The resulting intermediate

  5 H [1,3]-噻唑并[2,3- b ]喹唑啉-3,5-（2 H）-二酮和5 H-噻唑并[2,3- b ]的新的环境友好的两步合成方法喹唑啉-5-酮衍生物已逐步完成。在氮气氛下，于中等温度下，在1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物中，与硫脲缩合后，取代的2-氨基苯甲酸产生2-硫代-1 H -4-喹唑啉酮。当与2-氯乙酸/ 2-氯丙醛反应时，所得的中间体2-thioxo-1 H -4-喹唑啉酮进行环化，以优异的收率得到所需产物。
• Antibacterial activity evaluation of pleuromutilin derivatives with 4(3H)-quinazolinone scaffold against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Yu Deng、Yang Zhang、Xiao-Hu Chen、Cheng-Hong Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114960

  日期：2023.1

  Pleuromutilin, a naturally occurring product with moderate antibacterial activity, has a unique structure that has attracted great efforts to modify its scaffold to obtain lead compounds. Herein, we report the synthesis of a series of novel pleuromutilin derivatives with a scaffold of 4(3H)-quinazolinone or its analogues at the C-14 side chain and investigated their in vitro activity against Staphylococcus aureus

  日益增长的抗生素耐药性正在引发医疗保健危机，导致迫切需要新的抗生素来应对严重的医院和社区感染。截短侧耳素是一种具有中等抗菌活性的天然产物，其独特的结构引起了人们对对其支架进行修饰以获得先导化合物的巨大努力。在此，我们报道了一系列在C-14侧链上具有4( 3H )-喹唑啉酮或其类似物支架的新型截短侧耳素衍生物的合成，并研究了它们对金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌以及革兰氏阴性菌的体外活性。 -阴性细菌（大肠杆菌和沙门氏菌肠亚种。肠白痢）。构效关系(SAR)研究表明,4( 3H )-喹唑啉酮苯环上的取代基对于提高抗菌活性的作用不如取代位置重要,而4(3H)-喹唑啉酮N-3位上的取代基对提高抗菌活性的作用并不重要。 H )-喹唑啉酮对疗效有很大影响。用其他环（吡啶、吡咯、噻吩或环戊基）取代4(3 H )-喹唑啉酮的苯部分也显示出很高的抗菌功效，这意味着苯环对于发挥强大的抗菌性能来说是可有可无的。体外
• Mukherjee,S.L. et al., Indian Journal of Chemistry, 1963, vol. 1, p. 446 - 447
  作者：Mukherjee,S.L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Novel ginsenoside derivatives induce apoptosis in HepG-2 cells via the MDM2-p53 signaling pathway
  作者：Jiayi Teng、Yu Chen、Shengnan Xiao、Tao Li、Guangyue Su、Guiyan Wang、Yuqing Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.129045

  日期：2022.12