1-(4-氨基苯基)-4-哌啶羧酸乙酯 | 439095-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(4-氨基苯基)-4-哌啶羧酸乙酯
• 中文别名: 1-(4-氨基苯基)-4-哌啶甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-(4-aminophenyl)piperidine-4-carboxylate
• 英文别名: 1-(4-amino-phenyl)-piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester；1-(4-aminophenyl)piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester；4-(4-ethoxycarbonylpiperidino)aniline；Ethyl 1-(4-aminophenyl)-4-piperidinecarboxylate
• CAS: 439095-52-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: JXCDVJXPSHIHLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42°
• 沸点：
  410.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氨基苯基)-4-哌啶羧酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (S)-ethyl 1-(4-(2-oxo-5-(((4-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)amino)methyl)oxazolidin-3-yl)phenyl)piperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Low molecular weight dual inhibitors of factor Xa and fibrinogen binding to GPIIb/IIIa with highly overlapped pharmacophores

  摘要：

  Dual antithrombotic agents acting as anticoagulants and aggregation inhibitors could have substantial advantages over currently prescribed combinations of antithrombotic drugs. Herein, we report compounds with moderate inhibitory activity for factor Xa and fibrinogen GPIIb/IIIa binding (both in the micromolar range). These compounds resulted from our efforts to merge the pharmacophores of selective factor Xa inhibitor rivaroxaban with a mimic of the Arg-Gly-Asp (RGD) sequence of fibrinogen to obtain designed multiple ligands with potential antithrombotic activity. Resulting from this study, a structurally novel class of submicromolar fibrinogen GPIIb/IIIa binding inhibitor bearing 1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one moiety is also described. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.056
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(4-Nitrophenyl)-4-piperidine carboxylate 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 反应 10.0h， 生成 1-(4-氨基苯基)-4-哌啶羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸取代的 2,4-二芳基氨基嘧啶作为有效 EGFRT790M/L858R 抑制剂治疗 NSCLC 的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列带有亲水性异羟肟酸的 2,4-二芳基氨基嘧啶衍生物作为有效的 EGFR T790M/L858R抑制剂。在合成的衍生物中，与已知的 EGFR 抑制剂 AZD 相比， 10c (IC 50 = 5.192 nM)、 10j (IC 50 = 10.35 nM) 和10o (IC 50 = 0.3524 nM) 对 EGFR T790/M/L858R表现出更高的效力。 9291（IC 50 = 20.80 nM）。此外， 10j对转染 EGFR T790M/L858R突变体的 H1975 细胞表现出中等活性，与 A431（野生型 EGFR，SI = 47.3）相比，IC 50为 0.2113 μM。此外， 10j在正常HBE细胞（人支气管上皮细胞，IC 50 > 40 μM）中表现出低毒性。作用方式分析表明， 10j通过将细胞阻滞在G2/M期，有效诱导H1975细胞凋亡。化合物10j还显示出在

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105045

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of cyano-substituted 2,4-diarylaminopyrimidines as potent JAK3 inhibitors for the treatment of B-cell lymphoma
  作者：Bin Wu、Song Yang、Tuo Deng、Changyuan Wang、Yue Jin、Jiawen Yu、Youjun Xu、Lixue Chen、Yanxia Li、Xiaodong Ma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105330

  日期：2021.11

  A series of cyano-substituted 2,4-diarylaminopyrimidines was designed and synthesized as potent non-covalent JAK3 inhibitors. Among the derivatives synthesized, 9o (IC50 = 22.86 nM), 9 k (IC50 = 21.58 nM), and 9j (IC50 = 20.66 nM) demonstrated inhibitory potencies against JAK3 similar to the known JAK3 inhibitor tofacitinib (IC50 = 20.10 nM). Moreover, 9o displayed potent anti-proliferative activities

  设计并合成了一系列氰基取代的 2,4-二芳基氨基嘧啶作为有效的非共价 JAK3 抑制剂。在合成的衍生物中，9o (IC 50  = 22.86 nM)、9 k (IC 50  = 21.58 nM) 和9j (IC 50  = 20.66 nM) 对 JAK3 的抑制效力类似于已知的 JAK3 抑制剂托法替尼 (IC 50  = 20.10)毫）。此外，9o对 Raji 和 Ramos 细胞显示出有效的抗增殖活性，IC 50值分别为 0.9255 μM 和 1.405 μM。此外，9o在正常 HBE（人支气管上皮细胞，IC50  > 10 μM）和 L-02（人肝细胞，IC 50  = 3.104 μM）细胞。流式细胞术对作用方式的分析表明，9o在 G2/M 期有效地阻止了 Raji 细胞。综上所述，这些结果表明9o可能是作为 B 细胞淋巴瘤潜在治疗方法开发的有希望的候选者。
• SUBSTITUTED PYRIDOPYRAZINES AS NOVEL SYK INHIBITORS
  申请人：Su Wei-Guo

  公开号：US20140121200A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Provided are pyridopyrazine compounds of formula (1), pharmaceutical compositions thereof and methods of use therefore, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and m are as defined in the specification.

  提供了式（1）的吡啶吡嗪化合物，以及其药物组合物和使用方法，其中R1、R2、R3、R4和m如规范中所定义。
• PYRIDINE-3-CARBOXYAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Kitamura Takahiro

  公开号：US20110237590A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  To provide a novel JAK3 inhibitor that is useful as a preventive and/or therapeutic agent for rejection and graft versus host disease (GvHD) in organ transplantation, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus, Sjögren syndrome, Behcet's disease, type I diabetes mellitus, autoimmune thyroiditis, idiopathic thrombocytopenic purpura, ulcerative colitis, Crohn's disease, asthma, allergic rhinitis, atopic dermatitis, contact dermatitis, urticaria, eczema, psoriasis, allergic conjunctivitis, uveitis, cancer, leukemia and the like. The pyridine-3-carboxyamide derivative represented by the general formula (1): or its salt or a solvate thereof.

  提供一种新型JAK3抑制剂，可用作器官移植中的预防和/或治疗剂，以及风湿性关节炎、多发性硬化、系统性红斑狼疮、干燥综合征、贝赫切特病、I型糖尿病、自身免疫性甲状腺炎、特发性血小板减少性紫癜、溃疡性结肠炎、克罗恩病、哮喘、过敏性鼻炎、特应性皮炎、接触性皮炎、荨麻疹、湿疹、牛皮癣、过敏性结膜炎、葡萄膜炎、白血病等疾病的预防和治疗。通式（1）所代表的吡啶-3-羧酰胺衍生物： 或其盐或溶剂化合物。
• Inhibitors of Diacylglycerol Acyltransferase
  申请人：Bolin David Robert

  公开号：US20100152445A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Provided herein are amides containing at least a four ring structure, which are inhibitors of diacylglycerol acyltransferase and are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供了至少含有四环结构的酰胺，这些酰胺是甘油二酰基转移酶的抑制剂，可用于治疗肥胖、2型糖尿病和代谢综合征等疾病。
• [EN] INHIBITORS OF ACK1/TNK2 TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE ACK1/TNK2
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT & RES

  公开号：WO2015021149A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Described are cancer therapies and anti-cancer compounds. In particular, disclosed are ihibitors of Ack1 tyrosine kinase and their use in the treatment of cancer. Methods of screening for new Ack1 tyrosine kinase inhibitors are also disclosed. In specifc example, compound having Formula I through IV are disclosed.

  描述了癌症治疗和抗癌化合物。特别是，披露了Ack1酪氨酸激酶的抑制剂及其在癌症治疗中的应用。还披露了筛选新的Ack1酪氨酸激酶抑制剂的方法。在具体示例中，披露了具有I至IV式的化合物。