8-(cyano)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline | 1206200-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-(cyano)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: Pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-8-carbonitrile
• CAS: 1206200-21-6
• 化学式: C₁₂H₇N₃
• 分子量: 193.208
• InChiKey: LCTIRYIEGSGQSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-275 °C
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 8-(cyano)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline 在 2,2'-联吡啶 、 碳酸氢钠 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cu催化的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的直接C1-H二氟甲基化

  摘要：

  已经报道了用 BrCF 2 CO 2 Et 或 BrCF 2 CONEt 2对吡咯并[1,2- a ]喹喔啉进行有效的铜催化直接 C1-H 二氟甲基化，提供了一系列二氟甲基化吡咯并[1,2- a ]喹喔啉产量普遍良好。该方法具有与取代基的良好相容性、广泛的底物范围和克级合成。还检查了产品的进一步转化。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111747
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 4-氨基-3-碘苯腈 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到8-(cyano)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Annulation of 2-Formylazoles with o-Aminoiodoarenes

  摘要：

  In the presence of catalytic CuI and sparteine, 2-formyl-pyrroles can be annulated with o-aminoiodoarenes to give Substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and related heterocycles. The reaction also works for annulation of 2-formylindoles, 2-formylimidazole, 2-formylbenzimidazole, and a 3-formylpyrazole.

  DOI：

  10.1021/jo9025644