2-(bromomethyl)-3-(naphthalen-1-yl)acrylonitrile | 1393805-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-3-(naphthalen-1-yl)acrylonitrile
• CAS: 1393805-80-5
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN
• 分子量: 272.144
• InChiKey: ZUFZLONQDPKUIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-3-(naphthalen-1-yl)acrylonitrile 在 三乙烯二胺 、 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 ethyl 2-hydroxy-4-(iodomethyl)-3-naphthalen-1-yl-5-oxo-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过连续 CuI 介导的好氧氧化、烯丙基碘化、腈水合和内酰胺化从改性 Morita-Baylis-Hillman 加合物中一锅法合成 5-Hydroxypyrrolin-2-one 衍生物

  摘要：

  通过连续的 CuI 介导的有氧氧化、烯丙基碘化、腈水合和内酰胺化，从改性的 MBH 加合物中意外合成 5-羟基吡咯啉-3-碘甲基-2-酮衍生物。最近，我们报道了通过将氰基乙酸甲酯共轭加成到 α,β-不饱和酮和随后的 CuI 介导的有氧氧化来有效合成 2,5-二酮酯，如方案 1 所示。 4 2,5-二酮酯因此

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.6.2079
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 三乙烯二胺 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2-(bromomethyl)-3-(naphthalen-1-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用 Morita-Baylis-Hillman 溴化物通过 Cu(I) 催化乙酰苯胺烯丙基化合成功能化烯烃

  摘要：

  在氯化铜、TBHP 和乙酸存在下，通过 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 溴化物对苯胺进行 C-H 官能化，可以轻松获得官能化烯烃。未取代的以及邻位/间位取代的苯胺专门产生对位烯丙基化产物，而对位取代导致邻位烯丙基化苯胺的形成。

  DOI：

  10.1039/d3ob01480k

文献信息

• Electron-withdrawing group effect in aryl group of allyl bromides for the successful synthesis of indolizines via a novel [3+3] annulation approach
  作者：Sujin Park、Ikyon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.013

  日期：2015.4

  A new synthetic approach to 6,7-disubstituted indolizines has been developed from pyrrole-2-carboxaldehydes and allyl bromides via two successive base-mediated reactions. As three-carbon units for formation of pyridine moiety of indolizines, allyl bromides easily derived from Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts were employed. We found that positioning electron-withdrawing group(s) at the aromatic ring

  通过两个连续的碱介导的反应，由吡咯-2-羧醛和烯丙基溴开发了一种新的合成方法来合成6,7-二取代的吲哚嗪。作为形成吲哚嗪吡啶部分的三碳单元，采用了容易从森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物衍生的烯丙基溴。我们发现，在烯丙基溴的芳香环上放置吸电子基团是成功闭环的关键，以允许获得具有独特取代方式的吲哚嗪。同样通过该方法组装结构上相关的咪唑并[1,2- a ]吡啶和吡啶并[1,2- a ]吲哚。
• Regioselective Synthesis of Fluorenones via the Consecutive In-Mediated Barbier Reaction, Pd-Catalyzed Cyclization, and Friedel-Crafts Reaction Starting from Baylis-Hillman Adducts
  作者：Ko-Hoon Kim、Sung-Hwan Kim、Ka-Young Lee、Jae-Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.4.1387

  日期：2011.4.20