2-[(6-amino-1,3-benzothiazol-2-yl)sulfanyl]-N-(2-chloro-4-methylpyridin-3-yl)acetamide | 1316196-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[(6-amino-1,3-benzothiazol-2-yl)sulfanyl]-N-(2-chloro-4-methylpyridin-3-yl)acetamide
• CAS: 1316196-23-2
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₄OS₂
• 分子量: 364.879
• InChiKey: KZOJRPPPKVJILK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(6-amino-1,3-benzothiazol-2-yl)sulfanyl]-N-(2-chloro-4-methylpyridin-3-yl)acetamide 、 甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2-(2-(2-chloro-4-methylpyridin-3-ylamino)-2-oxoethylthio)benzo[d]thiazol-6-yl)-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Benzothiazole-2-thiol Derivatives as Potential Anticancer Agents

  摘要：

  研究人员合成了一系列新型苯并噻唑-2-硫醇衍生物，并通过 1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS (ESI) 确定了它们的结构。研究了所有化合物对不同类型人类癌细胞株的影响。其中，与苯并噻唑-2-硫醇相连的吡啶基-2-胺化合物 7d、7e、7f 和 7i 具有强效、广谱的抑制活性。化合物 7e 对 SKRB-3（IC50 = 1.2 nM）、SW620（IC50 = 4.3 nM）、A549（IC50 = 44 nM）和 HepG2（IC50 = 48 nM）的抗癌活性最强，并能诱导 HepG2 癌细胞凋亡。

  DOI：

  10.3390/molecules17043933
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氨基-4-甲基吡啶 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[(6-amino-1,3-benzothiazol-2-yl)sulfanyl]-N-(2-chloro-4-methylpyridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Benzothiazole-2-thiol Derivatives as Potential Anticancer Agents

  摘要：

  研究人员合成了一系列新型苯并噻唑-2-硫醇衍生物，并通过 1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS (ESI) 确定了它们的结构。研究了所有化合物对不同类型人类癌细胞株的影响。其中，与苯并噻唑-2-硫醇相连的吡啶基-2-胺化合物 7d、7e、7f 和 7i 具有强效、广谱的抑制活性。化合物 7e 对 SKRB-3（IC50 = 1.2 nM）、SW620（IC50 = 4.3 nM）、A549（IC50 = 44 nM）和 HepG2（IC50 = 48 nM）的抗癌活性最强，并能诱导 HepG2 癌细胞凋亡。

  DOI：

  10.3390/molecules17043933