<1,2-13C>-10-(tetrahydropyranyloxy)-1-decyne | 135365-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: <1,2-13C>-10-(tetrahydropyranyloxy)-1-decyne
• 英文别名: 2-(9,10-13C2)dec-9-ynoxyoxane
• CAS: 135365-78-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: OAZCKVPRWOHUOE-ZDOIIHCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-8-(四氢吡喃氧基)辛烷 、 乙炔 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 生成 <1,2-13C>-10-(tetrahydropyranyloxy)-1-decyne
  参考文献：
  名称：

  Additions of copper cyanide (CuCN)-derived stannylcuprates to terminal alkynes: a comparative spectroscopic and chemical study

  摘要：

  The stannylcupration of terminal alkynes 4a,b with cuprates 1-3 proceeds rapidly and reversibly above -35-degrees-C to afford vinylcuprate intermediates 5a,b and 6a,b. These intermediates have been characterized by H-2 and C-13 NMR labeling experiments. Corroborating evidence for this reversible addition comes from further chemical tests and cross-over experiments that show the thermodynamic favorability of the adducts. Further comparative study of reaction products and byproducts shows 2 to be the stannylcuprate of choice for the preparation of vinylstannanes from terminal alkynes.

  DOI：

  10.1021/jo00016a024