3-iodo-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine | 22024-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-iodo-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 22024-06-2
• 化学式: C₅H₈IN
• 分子量: 209.03
• InChiKey: JGTQFGPGCFZXCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  177.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.735±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine 、 4-trifluoromethylbenzyl azide 在 C₁₉H₁₇BrCuO₂P 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  点击式环加成反应中的铜（I）–磷鎓配合物：三组分反应和5-碘代三唑的制备

  摘要：

  据报道，通式[CuBr（L）]的铜（I）-亚膦酸酯络合物在两个具有挑战性的环加成反应中显示出显着的活性：a）硼酸，NaN 3和末端炔的单锅叠氮/环加成反应；b）叠氮化物和碘炔的环加成。这些空气稳定的催化剂在两种情况下均能获得很好的结果，并且可以在“适合点击”的条件下以纯净形式分离出预期的三唑。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600234
• 作为产物：
  描述：

  1-二甲基胺-2-丙炔 在 copper(l) iodide 、 N-碘吗啉氢碘酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到3-iodo-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  An Alkynyliodide Cycloaddition Strategy for the Construction of Iodoisoxazoles

  摘要：

  The thermally promoted cycloaddition between alkynyliodides and nitrite oxides is reported. The process offers excellent regioselectivity and a broad scope with respect to both the iodoalkynes and chloro-oximes. Further functionalization of the highly decorated iodoisoxazole motifs can be achieved via Suzuki cross-coupling.

  DOI：

  10.1021/jo1011174

文献信息

• Synthesis of 5-Iodo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles Mediated by in Situ Generated Copper(I) Catalyst and Electrophilic Triiodide Ion
  作者：Wendy S. Brotherton、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/jo300841c

  日期：2012.8.3

  Mixing copper(II) perchlorate and sodium iodide solutions results in copper(I) species and the electrophilic triiodide ions, which collectively mediate the cycloaddition reaction of organic azide and terminal alkyne to afford 5-iodo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles. One molar equivalent of an amine additive is required for achieving a full conversion. Excessive addition of the amine compromises the

  将高氯酸铜（II）和碘化钠溶液混合会产生铜（I）物种和亲电子三碘离子，它们共同介导有机叠氮​​化物和末端炔烃的环加成反应，从而提供5-碘​​-1,4-二取代-1,2 ，3-三唑。为了实现完全转化，需要一摩尔当量的胺添加剂。胺的过量加入通过促进5-原1,2,3-三唑的形成而损害了对5-碘-1,2,3-三唑的选择性。基于初步的动力学和结构证据，建立了一种机理模型，其中通过亲电子三碘化物离子（可能还包括三乙基碘化铵离子）对三偶氮铜（I）中间体进行碘化反应，形成了5-碘-1,2,3-三唑。
• Copper(I)-Catalyzed Cycloaddition of Organic Azides and 1-Iodoalkynes
  作者：Jason E. Hein、Jonathan C. Tripp、Larissa B. Krasnova、K. Barry Sharpless、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/anie.200903558

  日期：2009.10.12