2-(1-naphthoylamino)trimethylene dibutyrate | 145937-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthoylamino)trimethylene dibutyrate
• 英文别名: [3-butanoyloxy-2-(naphthalene-1-carbonylamino)propyl] butanoate
• CAS: 145937-58-2
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: OBRYBAQCFCUQTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-naphthoylamino)trimethylene dibutyrate 在 chromium(III) oxide 、 硫酸 、 水 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-N-(1-naphthoyl)-O-butyrylserine
  参考文献：
  名称：

  酶前手性选择性对溶剂的显着依赖性

  摘要：

  在涉及 2-取代 1,3-丙二醇或其二酯的转化中研究了各种水解酶（脂肪酶和蛋白酶）在有机溶剂中的前手性选择性。在两个实例中，发现酶前手性选择性对溶剂的显着依赖性：由米曲霉蛋白酶在无水溶剂中催化的二醇 1 与丁酸乙烯酯的酯交换和由假单胞菌催化的二酯 3 的水解。水合有机溶剂中的脂肪酶（单酯 2 是两个反应中的产物）

  DOI：

  10.1021/ja00055a004
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-naphthoyl)serine ethyl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-naphthoylamino)trimethylene dibutyrate
  参考文献：
  名称：

  酶前手性选择性对溶剂的显着依赖性

  摘要：

  在涉及 2-取代 1,3-丙二醇或其二酯的转化中研究了各种水解酶（脂肪酶和蛋白酶）在有机溶剂中的前手性选择性。在两个实例中，发现酶前手性选择性对溶剂的显着依赖性：由米曲霉蛋白酶在无水溶剂中催化的二醇 1 与丁酸乙烯酯的酯交换和由假单胞菌催化的二酯 3 的水解。水合有机溶剂中的脂肪酶（单酯 2 是两个反应中的产物）

  DOI：

  10.1021/ja00055a004

文献信息

• Marked dependence of enzyme prochiral selectivity on the solvent
  作者：Fernand Terradas、Michelle Teston-Henry、Paul A. Fitzpatrick、Alexander M. Klibanov

  DOI：10.1021/ja00055a004

  日期：1993.1

  (lipases and proteases) in organic solvents was investigated in transformations involving a 2-substituted 1,3-propanediol or its diester. In two instances, a significant dependence of enzyme prochiral selectivity on the solvent was found: transesterification of diol 1 with vinyl butyrate catalyzed by Aspergillus oryzae protease in anhydrous solvents and hydrolysis of diester 3 catalyzed by Pseudomonas

  在涉及 2-取代 1,3-丙二醇或其二酯的转化中研究了各种水解酶（脂肪酶和蛋白酶）在有机溶剂中的前手性选择性。在两个实例中，发现酶前手性选择性对溶剂的显着依赖性：由米曲霉蛋白酶在无水溶剂中催化的二醇 1 与丁酸乙烯酯的酯交换和由假单胞菌催化的二酯 3 的水解。水合有机溶剂中的脂肪酶（单酯 2 是两个反应中的产物）