methyl 3-bromo-5-(5,8-dihydronaphthalen-2-ylmethyl)benzoate | 1021874-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-bromo-5-(5,8-dihydronaphthalen-2-ylmethyl)benzoate
• CAS: 1021874-82-7
• 化学式: C₁₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 355.231
• InChiKey: SQSARYIBPXYKHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 methyl 3-bromo-5-(5,8-dihydronaphthalen-2-ylmethyl)benzoate 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于治疗普通感冒的新型抗病毒药物。

  摘要：

  人鼻病毒（HRV）是成人和儿童感冒的最重要病原学剂。HRV是一种单链正向RNA病毒，尽管不同血清型之间的保守程度很高，但病毒蛋白酶3C与哺乳动物蛋白酶的序列比对并未显示出同源性。因此，蛋白酶3C是开发抗HRV试剂的最佳靶标。在本工作中，我们研究了针对HRV蛋白酶3C的新型潜在可逆抑制剂的设计，合成和开发。对HRV2蛋白酶3C结晶结构的对接研究使我们得以设计和合成了一系列能够作为底物类似物的3,5双取代的苯甲酰胺。我们还开发了1,3 5个三取代的苯甲酰胺，其中芳基环上的芳香取代基导致我们研究pi-pi相互作用对稳定蛋白酶3C-抑制剂复合物的重要性。测试了所有结构对HRV14蛋白酶3C的酶促抑制作用。结果强调了化合物13、14和20的抑制活性（在10 microM时分别为91％，81％和85％），后者具有ID（50）（抑制50％病毒细胞病变作用的剂量） ）于HRV-14 = 25 microg

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.12.030
• 作为产物：
  描述：

  (naphthalen-1-ylmethyl)zinc(II) bromide 、 3-溴-5-碘苯甲酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到methyl 3-bromo-5-(5,8-dihydronaphthalen-2-ylmethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗普通感冒的新型抗病毒药物。

  摘要：

  人鼻病毒（HRV）是成人和儿童感冒的最重要病原学剂。HRV是一种单链正向RNA病毒，尽管不同血清型之间的保守程度很高，但病毒蛋白酶3C与哺乳动物蛋白酶的序列比对并未显示出同源性。因此，蛋白酶3C是开发抗HRV试剂的最佳靶标。在本工作中，我们研究了针对HRV蛋白酶3C的新型潜在可逆抑制剂的设计，合成和开发。对HRV2蛋白酶3C结晶结构的对接研究使我们得以设计和合成了一系列能够作为底物类似物的3,5双取代的苯甲酰胺。我们还开发了1,3 5个三取代的苯甲酰胺，其中芳基环上的芳香取代基导致我们研究pi-pi相互作用对稳定蛋白酶3C-抑制剂复合物的重要性。测试了所有结构对HRV14蛋白酶3C的酶促抑制作用。结果强调了化合物13、14和20的抑制活性（在10 microM时分别为91％，81％和85％），后者具有ID（50）（抑制50％病毒细胞病变作用的剂量） ）于HRV-14 = 25 microg

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.12.030