1-(2-(1,3-dithianyl))dodecane | 182676-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 1-(2-(1,3-dithianyl))dodecane
• 英文别名: 2-dodecanyl-1,3-dithiane；2-dodecyl-1,3-dithiane
• CAS: 182676-03-5
• 化学式: C₁₆H₃₂S₂
• 分子量: 288.562
• InChiKey: KLVKPCHTBXTRQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.4±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(1,3-dithianyl))dodecane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （2的总合成小号，3小号，4 - [R）-2 - [（2' - [R）-2- benzoyloxydocosanoylamino] -16-methylheptadecane -1,3,4-，三醇3,4-二苯甲酸酯，部分受保护的神经酰胺海绵脑苷脂的一部分

  摘要：

  （2小号，3小号，4 - [R）-2 - [（2' - [R）-2- Benzoyloxydocosanoylamino] -16-methylheptadecane -1,3,4-三醇-3,4-二苯甲酸酯32，一个的部分保护的神经酰胺部分从海洋海绵哈立克氏菌中提取的脑苷脂是由L-抗坏血酸合成的，其绝对立体化学已经确定。合成的关键步骤包括用2-烷基-2-硫代-1,3-二硫杂环丁烷手性环氧化物5的区域选择性开环，并使用Dondoni的方法引入羟甲基合成子以组装C（1）和C（2 ）功能。

  DOI：

  10.1039/p19940002849
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-8-(四氢吡喃氧基)辛烷 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-(2-(1,3-dithianyl))dodecane
  参考文献：
  名称：

  （2的总合成小号，3小号，4 - [R）-2 - [（2' - [R）-2- benzoyloxydocosanoylamino] -16-methylheptadecane -1,3,4-，三醇3,4-二苯甲酸酯，部分受保护的神经酰胺海绵脑苷脂的一部分

  摘要：

  （2小号，3小号，4 - [R）-2 - [（2' - [R）-2- Benzoyloxydocosanoylamino] -16-methylheptadecane -1,3,4-三醇-3,4-二苯甲酸酯32，一个的部分保护的神经酰胺部分从海洋海绵哈立克氏菌中提取的脑苷脂是由L-抗坏血酸合成的，其绝对立体化学已经确定。合成的关键步骤包括用2-烷基-2-硫代-1,3-二硫杂环丁烷手性环氧化物5的区域选择性开环，并使用Dondoni的方法引入羟甲基合成子以组装C（1）和C（2 ）功能。

  DOI：

  10.1039/p19940002849

文献信息

• Utilization of Tetrabutylammonium Triphenyldifluorosilicate as a Fluoride Source for Silicon−Carbon Bond Cleavage
  作者：Anthony S. Pilcher、Philip DeShong

  DOI：10.1021/jo960922d

  日期：1996.1.1

  Tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate (TBAT) can be employed as a fluoride source to cleave silicon-carbon bonds thus generating in situ carbanions that coupled with a variety of electrophiles, including aldehydes and ketones, in moderate to high yields. Among the examples reported is the first instance of fluoride-induced intermolecular coupling between allyltrimethylsilane and imine derivatives

  可以将四丁基三苯基二氟硅酸铵（TBAT）用作氟化物源，以裂解硅碳键，从而以适中至高收率的原位产生碳负离子，并与包括醛和酮在内的各种亲电试剂偶联。在报道的实例中，是烯丙基三甲基硅烷和亚胺衍生物之间氟化物诱导的分子间偶联的第一个实例。同样，应特别注意的是伯烷基卤化物与烯丙基三甲基硅烷的TBAT引发偶联。TBAT是一种易于处理的结晶固体，与作为氟化物源的四丁基氟化铵（TBAF）相比，具有多个优点；它是无水的，不吸湿的，可溶于最常用的有机溶剂中，并且比TBAF碱性弱。
• Lipid-like sulfoxides and amine oxides as inhibitors of mast cell activation
  作者：José Batista、Georg Schlechtingen、Tim Friedrichson、Tobias Braxmeier、Jürgen Bajorath

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.068

  日期：2011.6

  immunoglobulin E receptor-dependent mast cell activation. Miltefosine and other alkylphospholipids that are active in mast cell degranulation assays contain a positively charged nitrogen and a phosphate group that are important for activity. In addition to alkylphospholipids, ceramides are also known to act on membrane environments and inhibit mast cell activation. We have systematically searched a

  药物米尔替福星是一种原型脂质样化合物，被认为可以调节膜环境，从而间接预防受体介导的信号转导事件。除在癌症和利什曼病中的主要治疗指征外，米替福辛还被证明可以阻断免疫球蛋白E受体依赖性肥大细胞的活化。在肥大细胞脱粒试验中有活性的米替福辛和其他烷基磷脂含有带正电的氮和一个对活性至关重要的磷酸基团。除烷基磷脂外，还已知神经酰胺可作用于膜环境并抑制肥大细胞活化。我们已经系统地搜索了非常大的化合物集合，以寻找肥大细胞活化的其他脂质样抑制剂。合成了最初鉴定出的筛选命中物的类似物，并收集了初步的SAR信息，从而鉴定出亚砜和氧化胺类脂质样化合物作为肥大细胞活化的新抑制剂。发现亚砜和氧化胺衍生物的活性仅稍低于米替福辛。
• Novel Method for Incorporating the CHF₂ Group into Organic Molecules Using BrF₃
  作者：Revital Sasson、Aviv Hagooly、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/ol034051n

  日期：2003.3.1

  3-dithiane derivatives, easily made from alkyl bromides and the parent 1,3-dithiane, were reacted with BrF(3) to form the corresponding 1,1-difluoromethyl alkanes (RCHF(2)) in 60-75% yield. The reaction proceeds well with primary alkyl halides. The limiting step for secondary alkyl halides is the relatively low yield of the dithiane preparation. The two sulfur atoms of the dithiane are essential for

  由烷基溴和母体1,3-二噻吩容易制得的2-烷基-1,3-二噻烷衍生物与BrF（3）反应形成60中的相应1,1-二氟甲基烷烃（RCHF（2）） -75％的产率。该反应与伯烷基卤化物进行得很好。仲烷基卤化物的限制步骤是二噻烷制剂的相对较低的收率。二噻吩的两个硫原子对于反应是必不可少的。
• Replacing the carbonyl's oxygen with the difluoromethyl group
  作者：Or Cohen、Youlia Hagooly、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.042

  日期：2009.2

  Aldehydes or ketones were reacted with 2-(trimethylsilyl)-1,3-dithiane (1) and the products reduced to the corresponding dithianes using tetrafluoroboric acid and sodium borohydride. These sulfur containing Compounds were reacted with bromine trifluoride under mild conditions (1-2 min, 0 C) with a net result of replacing the carbonyls' oxygen with the desired difluoromethyl moiety. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new 6-C-alkylation from an alkyl mannofuranoside 5,6-cyclic sulfate
  作者：Thierry Gourlain、Anne Wadouachi、Daniel Beaupère

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00275-x

  日期：2000.1

  Methyl 6-C-alkyl-6-deoxy-alpha-D-mannofuranoside derivatives have been synthesized from methyl 2,3-O-isopropylidene-5,6-O-sulfuryl-alpha-D-mannofuranoside (1). In a Path A, reaction of the 5,6-cyclic sulfate 1 with 2-lithio-1,3-dithiane afforded 2-(methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-alpha-D-mannofuranosid-6-yl)-1,3-dithiane (2). Treatment of 2 with n-butyllithium then alkyl iodide gave the corresponding 2-(methyl 5-O-alkyl-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-alpha-D-mannofuranosid-6-yl)-1,3-dithiane. Reaction of 2 with n-butyllithium and 5,6-cyclic sulfate 1 furnished 2-[methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-(methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-alpha-D-manno-furanosid-6-yl)-alpha-D-mannofuranosid-6-yl]-1,3-dithiane. 2-(Methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-methyl-alpha-D-mannofuranosid-6-yl)-1,3-dithiane was converted into the lithiated anion, which after treatment with alkyl halide afforded the corresponding 2-alkyl-C-(methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-methyl-alpha-D-mannofuranosid-6-yl)-1,3-dithiane. In a Path B, 5,6-cyclic sulfate 1 reacted with 2-alkyl-2-lithio-1,3-dithiane derivatives, which led after acidic hydrolysis to 2-alkyl-2-(methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-alpha-D-mannofuranosid-6-yl)-1,3-dithiane accompanied by methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-alpha-D-lyxo-hexofuranos-5-uloside as the by-product. This methodology was applied to synthesize 2-(methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-methyl-alpha-D-mannofuranosid-6-yl)-2-(methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-alpha-D-mannofuranosid-6-yl)-1,3-dithiane. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.