(4S,9aS)-hexahydro-4-(2-(2'-methoxymethoxy-5'-carboxaldehyphenyl)-4,5-dimethoxyphenyl)-1H-quinolizin-2(6H)-ol | 1393603-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4S,9aS)-hexahydro-4-(2-(2'-methoxymethoxy-5'-carboxaldehyphenyl)-4,5-dimethoxyphenyl)-1H-quinolizin-2(6H)-ol
• 英文别名: 3-[2-[(2S,4S,9aS)-2-hydroxy-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-4-yl]-4,5-dimethoxyphenyl]-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 1393603-54-7
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₆
• 分子量: 455.551
• InChiKey: FJGYBEGAIVSXCC-YDHSSHFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,9aS)-hexahydro-4-(2-(2'-methoxymethoxy-5'-carboxaldehyphenyl)-4,5-dimethoxyphenyl)-1H-quinolizin-2(6H)-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 nysted reagent 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4S,9aS)-hexahydro-4-(2-(2'-tert-butyldimethylsiloxy-5'-vinylphenyl)-4,5-dimethoxyphenyl)-1H-quinolizin-2yl-acrylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-vertine and (+)-lythrine

  摘要：

  描述了(+)-vertine和(+)-lythrine这两种Lythracea生物碱的全合成过程。使用对映富集的pelletierine作为手性构建块，并通过两步pelletierine缩合反应，以8:1的比例生成两种喹啉环己二酮二异构体。主要产物通过芳基-芳基偶联和环闭合复分解反应合成(+)-vertine，提供了与内酯羰基功能团α位的Z-烯烃。对主要喹啉环己二酮二异构体进行碱诱导的异构化后，采用相同步骤合成了(+)-lythrine。传统的环闭合策略，如大环内酯化或芳基-芳基偶联都未能成功。

  DOI：

  10.1039/c2ob25880c
• 作为产物：
  描述：

  (4R,9aS)-4-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-2-one 在 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 L-Selectride 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 91.33h， 生成 (4S,9aS)-hexahydro-4-(2-(2'-methoxymethoxy-5'-carboxaldehyphenyl)-4,5-dimethoxyphenyl)-1H-quinolizin-2(6H)-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-vertine and (+)-lythrine

  摘要：

  描述了(+)-vertine和(+)-lythrine这两种Lythracea生物碱的全合成过程。使用对映富集的pelletierine作为手性构建块，并通过两步pelletierine缩合反应，以8:1的比例生成两种喹啉环己二酮二异构体。主要产物通过芳基-芳基偶联和环闭合复分解反应合成(+)-vertine，提供了与内酯羰基功能团α位的Z-烯烃。对主要喹啉环己二酮二异构体进行碱诱导的异构化后，采用相同步骤合成了(+)-lythrine。传统的环闭合策略，如大环内酯化或芳基-芳基偶联都未能成功。

  DOI：

  10.1039/c2ob25880c