乙基(2R)-羟基(2-甲基苯基)乙酸酯 | 104383-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基(2R)-羟基(2-甲基苯基)乙酸酯
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-2-o-tolylacetate
• 英文别名: (R)-Methyl 2-hydroxy-2-o-tolylacetate；methyl (2R)-2-hydroxy-2-(2-methylphenyl)acetate
• CAS: 104383-23-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: RMUPWIFDZMWSJQ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazo-2-(o-tolyl)acetate 在 iron(II) chloride tetrahydrate 、 C₃₅H₃₀N₂O₂ 、 sodium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到乙基(2R)-羟基(2-甲基苯基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铁催化的 O-H 键插入

  摘要：

  铁的易得性、低廉的价格和环境友好的特性意味着它是催化中贵金属的理想替代品。最近报道的铁催化反应数量的增长反映了对可持续化学的需求不断增加。仅报道了有限数量的手性铁催化剂，并且通常证明这些手性铁催化剂的对映选择性低于其他过渡金属催化剂，因此限制了它们的吸引力。在这里，我们报告螺-双恶唑啉配体的铁配合物是不对称 O-H 键插入反应的高效催化剂。这些配合物催化插入各种醇甚至水的 O-H 键，在温和的反应条件下具有出色的对映选择性。选择性超过了用其他过渡金属催化剂获得的选择性。

  DOI：

  10.1038/nchem.651

文献信息

• Kinetic resolution of mandelate esters via stereoselective acylation catalyzed by lipase PS-30
  作者：Peiran Chen、Wenhong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.095

  日期：2014.4

  By using lipase PS-30 as catalyst, the kinetic resolution of a series of racemic mandelate esters has been achieved via stereoselective acylation. The value of kinetic enantiomeric ratio (E) reached up to 197.5. Substituent effect is briefly discussed.

  通过使用脂肪酶PS-30作为催化剂，已通过立体选择性酰化反应实现了一系列外消旋扁桃酸酯的动力学拆分。动力学对映体比率（E）的值达到197.5。简要讨论了取代基的作用。
• Dual Pathway for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Ketoimides to Chiral α-Hydroxy Imides or Chiral α-Hydroxy Esters
  作者：Qiankun Zhao、Yuxi Zhao、Hang Liao、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1002/cctc.201500906

  日期：2016.1

  two types of chiral products through a controllable strategy in asymmetric catalysis. Herein, we develop Ru‐catalysed asymmetric transfer hydrogenation of α‐ketoimides to realise an enantioselective construction of chiral α‐hydroxy imides or chiral α‐hydroxy esters. The transformation of α‐ketoimides catalysed by (S,S)‐[RuCl(η6‐mesitylene)diamine] can afford various chiral α‐hydroxy imides with high yields

  在对映选择性反应中，我们希望通过不对称催化中的可控策略获得两种类型的手性产物。本文中，我们开发了Ru催化的α-酮酰亚胺的不对称转移加氢反应，以实现手性α-羟基酰亚胺或手性α-羟基酯的对映选择性结构。α-ketoimides的由（催化的转化小号，小号） -将[RuCl（η 6 -mesitylene）二胺]可以承受高的产率和对映选择性的手性的各种α羟基酰亚胺，而由（催化的小号，小号） -将[RuCl （η 6[-六甲基苯）二胺]通过稍微调节反应条件得到所需的手性α-羟基酯。此处描述的方法是在温和的反应条件下以甲酸钠为氢源进行可控的有机转化，这种转化的好处是可以从α-酮酰亚胺中选择性地获得各种手性α-羟基酰亚胺或α-羟基酯。
• Catalytic Asymmetric Reaction with Water: Enantioselective Synthesis of α-Hydroxyesters by a Copper–Carbenoid OH Insertion Reaction
  作者：Shou-Fei Zhu、Chao Chen、Yan Cai、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.200704651

  日期：2008.1.18
• US5145980A
  申请人：——

  公开号：US5145980A

  公开（公告）日：1992-09-08
• Enantioselective iron-catalysed O–H bond insertions
  作者：Shou-Fei Zhu、Yan Cai、Hong-Xiang Mao、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1038/nchem.651

  日期：2010.7

  environmentally benign character of iron mean that it is an ideal alternative to precious metals in catalysis. Recent growth in the number of iron-catalysed reactions reported reflects an increasing demand for sustainable chemistry. Only a limited number of chiral iron catalysts have been reported and these have, in general, proven less enantioselective than other transition-metal catalysts, thus limiting their

  铁的易得性、低廉的价格和环境友好的特性意味着它是催化中贵金属的理想替代品。最近报道的铁催化反应数量的增长反映了对可持续化学的需求不断增加。仅报道了有限数量的手性铁催化剂，并且通常证明这些手性铁催化剂的对映选择性低于其他过渡金属催化剂，因此限制了它们的吸引力。在这里，我们报告螺-双恶唑啉配体的铁配合物是不对称 O-H 键插入反应的高效催化剂。这些配合物催化插入各种醇甚至水的 O-H 键，在温和的反应条件下具有出色的对映选择性。选择性超过了用其他过渡金属催化剂获得的选择性。