6β-amino-5α-cholestan-3β-ol | 87509-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-amino-5α-cholestan-3β-ol
• 英文别名: 6beta-Aminocholestanol；(3S,5S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6-amino-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 87509-88-4
• 化学式: C₂₇H₄₉NO
• 分子量: 403.692
• InChiKey: XBCGINQJTOMOTB-DTLXENBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-amino-5α-cholestan-3β-ol 在 lead(IV) acetate 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Diphenyl N-(3β-acetoxy-5α-cholestan-6β,19-epimino)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular functionalization of nonactivated carbons by amidylphosphate radicals. Synthesis of 1,4-epimine compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a066
• 作为产物：
  描述：

  6β-nitro-5α-cholestanyl 3β-acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到6β-amino-5α-cholestan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6(α,β)-aminocholestanols as ergosterol biosynthesis inhibitors

  摘要：

  Delta(7)-5-Desaturase catalyses one of the last steps in ergosterol biosynthesis in fungi. Moreover Delta 5-unsaturation is necessary for the sparking function. Synthesis of three pairs of C-6 epimeric cholestanol derivatives are described as potential growth inhibitors. Preliminary results suggest that 6 beta-aminocholestanol is a potent antifungal agent. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00661-1

文献信息

• STEROIDS: PART II. 6-AMINO STEROIDS
  作者：Barbara G. Ketcheson、Alfred Taurins

  DOI：10.1139/v60-136

  日期：1960.6.1

  Reduction of methyl 3β-acetoxy-6-oximinodinorcholanate using sodium in n-propyl alcohol, and acetylation, gave 6α-acetamido-3β-acetoxydinorcholanic acid; treatment with lithium aluminum hydride in tetrahydrofuran provided 3β,22ξ-dihydroxydinorcholan-6-one. High-pressure hydrogenation of methyl 3β-acetoxy-6-nitro-5-dinorcholenate, using palladium black as catalyst in acetic acid medium, afforded methyl

  使用钠在正丙醇中还原 3β-乙酰氧基-6-肟基二降胆酸甲酯，然后乙酰化，得到 6α-乙酰氨基-3β-乙酰氧基二降胆酸；在四氢呋喃中用氢化铝锂处理得到 3β,22ξ-dihydroxydinorcholan-6-one。以钯黑为催化剂，在乙酸介质中，3β-乙酰氧基-6-硝基-5-二降胆酸甲酯高压加氢得到6ξ-乙酰氨基-3β-乙酰氧基-5α-二降胆酸甲酯。在相同条件下，3β-acetoxy-6-nitro-5-cholestene 催化加氢生成 6β-acetamido-3β-acetoxy-5α-cholestane 和 6ξ-acetamido-3β-acetoxy-5β-cholestane。
• Shoppee et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 97,101
  作者：Shoppee et al.

  DOI：——

  日期：——