16-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hexadecane-1-ol | 212513-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 16-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hexadecane-1-ol
• 英文别名: 16-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexadecan-1-ol；16-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexadecan-1-ol；16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexadecan-1-ol
• CAS: 212513-12-7
• 化学式: C₂₂H₄₈O₂Si
• 分子量: 372.707
• InChiKey: ARVHQNZHGWTVOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.46
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hexadecane-1-ol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 16-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexadecylamine
  参考文献：
  名称：

  tetronic酸文库的合成侧重于酪氨酸和双重特异性蛋白磷酸酶抑制剂，及其对VHR和cdc25B抑制的评估。

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPs）和双特异性磷酸酶（DSPs）的选择性抑制剂有望成为阐明PTPs自身生物学功能的有用工具，并且有望成为新型疗法的候选者。我们计划了一种用于鉴定PTP / DSP抑制剂的文库方法，其中将3-酰基teonic酸用作“核心”磷酸盐模拟物。合成了一系列新颖的tetronic酸衍生物，并评估了其为双特异性蛋白磷酸酶VHR和cdc25B的抑制剂。发现几种化合物是cdc25B的有效抑制剂，cdc25B是细胞周期进程的关键酶。本文所述的有希望的结果有力地表明，该tetronic酸文库作为专注于PTP / DSP选择性抑制剂的文库是有效的。

  DOI：

  10.1021/jm0100741
• 作为产物：
  描述：

  氧杂环十七烷-2-酮 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 16-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hexadecane-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Epicoccamide D（一种天然存在的甘露糖基化的3-酰基四酸）的全合成和绝对构型

  摘要：

  作为天然糖四酸家族的第一个成员，用十八个步骤合成了真菌内代谢物表球菌酰胺D，产率为17％。合成的模块化特征也使人们可以使用具有不同糖和间隔基的类似物。它包含几个高收益的关键步骤。所述β- d -mannosyl组通过使用α-引入d -glucosyl亚氨酸酯与随后的氧化还原性差向异构化的供体在C-2'。吡咯烷环通过N-（β-酮酰基）-N-丙氨酸丙氨酸的Lacey-Dieckmann缩合定量关闭。将所得的3- [ω-（β- d -mannosyl）十八碳-2-烯酰基]特特拉姆酸是在铑催化剂的存在下（氢化ř，R）-[Rh（Et-DUPHOS）] [BF 4 ]建立（7 S）-立体中心。仅在将酰基四酸作为BF 2螯合物封端以防止金属催化剂被捕获后才有可能。我们还分配了天然产品的迄今未知的结构为5小号，7小号通过其的比较13 C NMR光谱和光学旋转数据与我们的两种合成5的小号，7 - [R / š

  DOI：

  10.1002/chem.201301914

文献信息

• Synthesis of tritium labeled KRN7000
  作者：Martijn D.P. Risseeuw、Celia R. Berkers、Hidde L. Ploegh、Huib Ovaa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.131

  日期：2006.5

  The synthesis of a multiple tritiated analog of KRN7000 (α-galactosyl ceramide) is described, enabling further studies to quantitate the affinity of KRN7000 for its receptor and to study its pharmacokinetic properties.

  描述了KRN7000（α-半乳糖基神经酰胺）的多个tri代类似物的合成，从而使进一步的研究能够定量KRN7000与其受体的亲和力，并研究其药代动力学特性。