16-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hexadecane-1-ol | 212513-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 16-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hexadecane-1-ol
• 英文别名: 16-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexadecan-1-ol；16-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexadecan-1-ol；16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexadecan-1-ol
• CAS: 212513-12-7
• 化学式: C₂₂H₄₈O₂Si
• 分子量: 372.707
• InChiKey: ARVHQNZHGWTVOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.46
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hexadecane-1-ol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 16-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexadecylamine
  参考文献：
  名称：

  tetronic酸文库的合成侧重于酪氨酸和双重特异性蛋白磷酸酶抑制剂，及其对VHR和cdc25B抑制的评估。

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPs）和双特异性磷酸酶（DSPs）的选择性抑制剂有望成为阐明PTPs自身生物学功能的有用工具，并且有望成为新型疗法的候选者。我们计划了一种用于鉴定PTP / DSP抑制剂的文库方法，其中将3-酰基teonic酸用作“核心”磷酸盐模拟物。合成了一系列新颖的tetronic酸衍生物，并评估了其为双特异性蛋白磷酸酶VHR和cdc25B的抑制剂。发现几种化合物是cdc25B的有效抑制剂，cdc25B是细胞周期进程的关键酶。本文所述的有希望的结果有力地表明，该tetronic酸文库作为专注于PTP / DSP选择性抑制剂的文库是有效的。

  DOI：

  10.1021/jm0100741
• 作为产物：
  描述：

  氧杂环十七烷-2-酮 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 16-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hexadecane-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Epicoccamide D（一种天然存在的甘露糖基化的3-酰基四酸）的全合成和绝对构型

  摘要：

  作为天然糖四酸家族的第一个成员，用十八个步骤合成了真菌内代谢物表球菌酰胺D，产率为17％。合成的模块化特征也使人们可以使用具有不同糖和间隔基的类似物。它包含几个高收益的关键步骤。所述β- d -mannosyl组通过使用α-引入d -glucosyl亚氨酸酯与随后的氧化还原性差向异构化的供体在C-2'。吡咯烷环通过N-（β-酮酰基）-N-丙氨酸丙氨酸的Lacey-Dieckmann缩合定量关闭。将所得的3- [ω-（β- d -mannosyl）十八碳-2-烯酰基]特特拉姆酸是在铑催化剂的存在下（氢化ř，R）-[Rh（Et-DUPHOS）] [BF 4 ]建立（7 S）-立体中心。仅在将酰基四酸作为BF 2螯合物封端以防止金属催化剂被捕获后才有可能。我们还分配了天然产品的迄今未知的结构为5小号，7小号通过其的比较13 C NMR光谱和光学旋转数据与我们的两种合成5的小号，7 - [R / š

  DOI：

  10.1002/chem.201301914

文献信息

• Synthesis of tritium labeled KRN7000
  作者：Martijn D.P. Risseeuw、Celia R. Berkers、Hidde L. Ploegh、Huib Ovaa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.131

  日期：2006.5

  The synthesis of a multiple tritiated analog of KRN7000 (α-galactosyl ceramide) is described, enabling further studies to quantitate the affinity of KRN7000 for its receptor and to study its pharmacokinetic properties.

  描述了KRN7000（α-半乳糖基神经酰胺）的多个tri代类似物的合成，从而使进一步的研究能够定量KRN7000与其受体的亲和力，并研究其药代动力学特性。
• Synthesis of a Tetronic Acid Library Focused on Inhibitors of Tyrosine and Dual-Specificity Protein Phosphatases and Its Evaluation Regarding VHR and Cdc25B Inhibition
  作者：Mikiko Sodeoka、Ruriko Sampe、Sachiko Kojima、Yoshiyasu Baba、Takeo Usui、Kazunori Ueda、Hiroyuki Osada

  DOI：10.1021/jm0100741

  日期：2001.9.1

  tetronic acid derivatives were synthesized and evaluated as inhibitors of the dual-specificity protein phosphatases VHR and cdc25B. Several compounds are found to be potent inhibitors of cdc25B, which is a key enzyme for cell-cycle progression. The promising results described herein strongly indicated that this tetronic acid library is potent as a library focused on the PTP/DSP-selective inhibitor.

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPs）和双特异性磷酸酶（DSPs）的选择性抑制剂有望成为阐明PTPs自身生物学功能的有用工具，并且有望成为新型疗法的候选者。我们计划了一种用于鉴定PTP / DSP抑制剂的文库方法，其中将3-酰基teonic酸用作“核心”磷酸盐模拟物。合成了一系列新颖的tetronic酸衍生物，并评估了其为双特异性蛋白磷酸酶VHR和cdc25B的抑制剂。发现几种化合物是cdc25B的有效抑制剂，cdc25B是细胞周期进程的关键酶。本文所述的有希望的结果有力地表明，该tetronic酸文库作为专注于PTP / DSP选择性抑制剂的文库是有效的。
• Total Synthesis and Absolute Configuration of Epicoccamide D, a Naturally Occurring Mannosylated 3-Acyltetramic Acid
  作者：Sebastian Loscher、Rainer Schobert

  DOI：10.1002/chem.201301914

  日期：2013.8.5

  The endofungal metabolite epicoccamide D was synthesised in eighteen steps and 17 % yield as the first member of the family of natural glycotetramic acids. The modular character of the synthesis opens access also to analogues featuring different sugars and spacers. It comprises several high‐yielding key steps. The β‐D‐mannosyl group was introduced by using an α‐D‐glucosyl imidate donor with subsequent

  作为天然糖四酸家族的第一个成员，用十八个步骤合成了真菌内代谢物表球菌酰胺D，产率为17％。合成的模块化特征也使人们可以使用具有不同糖和间隔基的类似物。它包含几个高收益的关键步骤。所述β- d -mannosyl组通过使用α-引入d -glucosyl亚氨酸酯与随后的氧化还原性差向异构化的供体在C-2'。吡咯烷环通过N-（β-酮酰基）-N-丙氨酸丙氨酸的Lacey-Dieckmann缩合定量关闭。将所得的3- [ω-（β- d -mannosyl）十八碳-2-烯酰基]特特拉姆酸是在铑催化剂的存在下（氢化ř，R）-[Rh（Et-DUPHOS）] [BF 4 ]建立（7 S）-立体中心。仅在将酰基四酸作为BF 2螯合物封端以防止金属催化剂被捕获后才有可能。我们还分配了天然产品的迄今未知的结构为5小号，7小号通过其的比较13 C NMR光谱和光学旋转数据与我们的两种合成5的小号，7 - [R / š