7-溴噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮 | 31169-25-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 7-溴噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮
• 中文别名: 7-溴噻吩[3,2-D]嘧啶；7-溴噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮；7-溴-噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(3h)-酮；7-溴噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(3H)-酮
• 英文名称: 7-bromothieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 7-bromo-3H-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one；7-Brom-4-oxo-3,4-dihydro-thieno<3,2-d>pyrimidin；7-Bromothieno[3,2-D]pyrimidin-4(1H)-one
• CAS: 31169-25-2
• 化学式: C₆H₃BrN₂OS
• 分子量: 231.073
• InChiKey: SFFNZDXKMOSLNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.18

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

7-溴噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮是一种用于有机合成和其他化学过程的有用的研究化学品。

制备

7-溴噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮的合成是以[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮为起始物料，经与NBS发生溴代反应制得。

实验操作：

以[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮为原料，NBS作为溴代试剂，BPO 作为引发剂，在四氯化碳溶液中进行自由基溴代反应，从而得到7-溴噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮。具体操作如下：

• 将[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮、30 mL 四氯化碳、N-溴代丁二酰亚胺和过氧苯甲酰加入反应体系；
• 在60℃下反应7小时，通过薄层层析（TLC）监测反应进程；
• 反应结束后，减压蒸除溶剂，所得粗品经柱层析纯化（石油醚：乙酸乙酯 = 10:1），最终得到淡黄色固体的7-溴噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4-(methylthio)thieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED PYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING INHIBITORY ACTIVITY ON FMS KINASES
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE FUSIONNÉS AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE SUR LES FMS KINASE

  摘要：

  本文披露了一种公式（I）的融合嘧啶衍生物，以及其药用可接受的盐、立体异构体、水合物和溶剂合物，具有对FMS激酶的出色抑制活性，包含该物质的药物组合物在预防或治疗由FMS激酶异常激活引起的疾病方面具有有效性，如免疫疾病、代谢性疾病、炎症性疾病、癌症和肿瘤。

  公开号：

  WO2014003483A1
• 作为产物：
  描述：

  7-amino-3H-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 2.5h， 以251 mg的产率得到7-溴噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one derivatives as PDK1 inhibitors discovered by fragment-based screening

  摘要：

  Ligand efficient fragments binding to PDK1 were identified by an NMR fragment-based screening approach. Computational modeling of the fragments bound to the active site led to the design and synthesis of a series of novel 6,7-disubstituted thienopyrimidin-4-one compounds, with low micromolar inhibitory activity against PDK1 in a biochemical enzyme assay. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.080

文献信息

• [EN] NEW PIPERIDINYL DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINYLE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2017212012A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, n and W are as defined in the description. Medicaments.

  式（I）中R1、R2、R3、n和W的化合物如描述中所定义。药物。
• NOVEL PYRIMIDINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION INCLUDING SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Hanmi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2738174A2

  公开（公告）日：2014-06-04

  The present invention relates to a compound represented by formula (I) for inhibiting the activity of diacylglycerol O-acyltransferase type 1 (DGAT1), and pharmaceutically acceptable salts thereof, and a pharmaceutical composition comprising same as an active ingredient. The compound of the present invention may be used effectively in the treatment or prevention of a disease or condition mediated by the activity of DGAT1 such as obesity, type II diabetes, dyslipidemia, metabolic syndrome, and the like, without any adverse effects: wherein A, B, X, and R5 to R7 are the same as defined in the specification.

  本发明涉及一种化合物，其由式(I)表示，用于抑制二酰基甘油酰基转移酶1型（DGAT1）的活性，以及其药学上可接受的盐，以及包含其作为活性成分的药物组合物。本发明的化合物可以有效用于治疗或预防由DGAT1活性介导的疾病或病况，如肥胖、2型糖尿病、血脂异常、代谢综合征等，而不产生任何不良影响： 其中A、B、X和R5到R7与规范中定义的相同。
• Small molecule thienopyrimidine-based protein tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Thrash Thomas

  公开号：US20060004002A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Various thienopyrimidine-based analog compounds are able to selectively inhibit the Src family of tyrosine kinases. These compounds are useful in the treatment of various diseases including hyperproliferative diseases, hematologic diseases, osteoporosis, neurological diseases, autoimmune diseases, allergic/immunological diseases, or viral infections.

  各种噻吩并嘧啶类衍生物能够选择性地抑制Src家族的酪氨酸激酶。这些化合物在治疗包括过度增殖性疾病、血液病、骨质疏松症、神经性疾病、自身免疫病、过敏/免疫性疾病或病毒感染等多种疾病中是有用的。
• [EN] ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTERASE 1 (ENPP1) MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS D'ECTONUCLÉOTIDES PYROPHOSPHATASES/PHOSPHODIESTÉRASES 1 (ENPP1) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2021133915A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Provided herein are small molecule modulators of ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (ENPP1), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  本文提供了外胞核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）的小分子调节剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• NEW BICYCLIC COMPOUND FOR MODULATING G PROTEIN-COUPLED RECEPTORS
  申请人：Son Jung Beom

  公开号：US20130274268A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention relates to a bicyclic compound for modulating G protein-coupled receptors. The inventive compound provides preventing or treating a disease associated with the modulation of G protein-coupled receptors, particularly GPR119 G protein-coupled receptors.

  本发明涉及一种用于调节G蛋白偶联受体的双环化合物。该创新化合物可用于预防或治疗与调节G蛋白偶联受体相关的疾病，特别是GPR119 G蛋白偶联受体。