5-cyanomethylisoquinoline | 76518-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-cyanomethylisoquinoline
• 英文别名: 2-(Isoquinolin-5-YL)acetonitrile；2-isoquinolin-5-ylacetonitrile
• CAS: 76518-59-7
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• mdl: MFCD09923788
• 分子量: 168.198
• InChiKey: RYLXJEWERMSCJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyanomethylisoquinoline 、 potassium cyanide 、 苯甲酰氯 在 苄基三乙基氯化铵 二氯甲烷 、 水 、 乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以to afford 4.5 g of 1-cyano-2-benzoyl-5-cyanomethyl-1,2-dihydroisoquinoline as colorless prisms的产率得到1-cyano-2-benzoyl-5-cyanomethyl-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-Phenyl isoquinoline-5-acetic acid compounds and analgesic compositions

  摘要：

  一种新型异喹啉衍生物，其一般式为##STR1##其中R代表较低的烷基、较低的环烷基或式##STR2##其中R.sup.2代表氢原子、卤素原子、甲基基团、三氟甲基基团、甲氧基基团、甲基氨基基团或二甲基氨基基团；R.sup.1代表氢原子或较低的烷基；Y代表羧基、氰基、氨基甲酰基、较低的烷氧基甲酰基或较低的烷基氨基甲酰基；或其盐；以及其制备过程。上述化合物可用作抗炎和镇痛剂。

  公开号：

  US04337256A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(chloromethyl)isoquinoline 生成 5-cyanomethylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-Phenyl isoquinoline-5-acetic acid compounds and analgesic compositions

  摘要：

  新型异喹啉衍生物的一般公式为##STR1##其中R代表低碳烷基、低环烷基或公式##STR2##中的一种基团，其中R.sup.2代表氢原子、卤原子、甲基基团、三氟甲基基团、甲氧基团、甲基氨基基团或二甲基氨基基团；R.sup.1代表氢原子或低碳烷基；Y代表羧基、氰基、氨甲酰基、低碳醇氧羰基或低碳烷基氨基羰基；或其盐；以及其生产方法。上述化合物可用作抗炎和镇痛剂。

  公开号：

  US04337256A1

文献信息

• Assembly of α‐(Hetero)aryl Nitriles via Copper‐Catalyzed Coupling Reactions with (Hetero)aryl Chlorides and Bromides
  作者：Ying Chen、Lanting Xu、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.202014638

  日期：2021.3.22

  conditions, affording α‐(hetero)arylacetonitriles via one‐pot decarboxylation. Additionally, the CuBr/oxalic diamide catalyzed coupling of (hetero)aryl bromides with α‐alkyl‐substituted ethyl cyanoacetates proceeds smoothly at 60 °C, leading to the formation of α‐alkyl (hetero)arylacetonitriles after decarboxylation. The method features a general substrate scope and is compatible with various functionalities

  α-（杂）芳基腈是药物设计的重要结构图案。通过与（杂）芳基卤化物偶合直接合成这些化合物的已知方法具有狭窄的反应范围。本文中，我们报道铜盐和草酸二酰胺的结合能够在温和的条件下偶联多种（杂）芳基卤化物（Cl，Br）和氰基乙酸乙酯，从而通过一锅脱羧作用提供α-（杂）芳基乙腈。此外，（杂）芳基溴化物与α-烷基取代的氰基乙酸乙酯的CuBr /草酸二酰胺催化偶合在60°C下平稳进行，导致脱羧后形成α-烷基（杂）芳基乙腈。该方法具有一般的底物范围，并且与各种功能和杂芳基相容。
• Isoquinoline derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：TEIKOKU HORMONE MFG. CO., LTD.

  公开号：EP0013411A1

  公开（公告）日：1980-07-23

  Novel isoquinoline derivatives of the general formula wherein R represents a lower alkyl group, a lower cycloalkyl group, or a group of the formula in which R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a methyl group, a trifluoromethyl group, a methoxy group, a methylamino group or a dimethylamino group; R' represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; and Y represents a carboxyl group, a cyano group, a carbamoyl group, a lower alkoxycarbonyl group or a lower alkylaminocarbonyl group; or a salt thereof, and a process for the production thereof. The above compound is useful as an anti-inflammatory and analgesic agent.

  通式中 R 代表低级烷基、低级环烷基或式中 R2 代表氢原子、卤素原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲氨基或二甲氨基的基团；R'代表氢原子或低级烷基；Y 代表羧基、氰基、氨基甲酰基、低级烷氧基羰基或低级烷氨基羰基；或其盐及其生产工艺的新型异喹啉衍生物。 上述化合物可用作消炎镇痛剂。
• An improved method for direct conversion of heteroaryl-aldehydes to heteroaryl-acetonitriles
  作者：Thomas A. Engler、Kelly Furness、Sushant Malhotra、Clive Diefenbacher、Joshua R. Clayton

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00427-1

  日期：2003.3

  Treatment of heteroaryl-aldehydes with diethyl cyanophosphonate in the presence of a catalytic amount of LiCN affords phosphorylated cyanohydrins which are reduced in situ with SmI2 to give heteroaryl-acetonitriles in generally good overall yields (50-100%). The generality of the process is demonstrated. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.
• SUBSTITUTED PHENYL ACETIC ACIDS AS DP-2 ANTAGONISTS
  申请人：ICOS CORPORATION

  公开号：EP2044017A2

  公开（公告）日：2009-04-08
• US4337256A
  申请人：——

  公开号：US4337256A

  公开（公告）日：1982-06-29