4,6-bis(1-hydrazonoethyl)benzene-1,3-diol | 115705-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4,6-bis(1-hydrazonoethyl)benzene-1,3-diol
• 英文别名: 4,6-Di(ethanehydrazonoyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 115705-35-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₂
• 分子量: 222.247
• InChiKey: JERKROHWEISCKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis(1-hydrazonoethyl)benzene-1,3-diol 在 硫酸 、 碘 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 10,14-Dioxa-5,6,18,19-tetrazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,8.016,20]icosa-1(13),2,4(8),6,11,16(20),17-heptaene-9,15-dione
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的 4,6-二乙酰间苯二酚，第 I 部分：通过 4,6-二乙酰间苯二酚、其席夫碱和腙的 Vilsmeier-Haack 甲酰化合成和生物评价一些新的线性和角取代的吡喃并 [3,2-g] Chromenes

  摘要：

  摘要 Vilsmeier-Haack 反应在 4,6-二乙酰间苯二酚 (1) 上的应用导致 4,6-二氧代-4H,6H-吡喃并[3,2-g]色烯-3,7-二甲醛 (2) 的形成良好的产量。二甲醛 2 与一些碳和氮亲核试剂缩合。4,6-二乙酰间苯二酚 (1) 的一些脂肪族和芳香族席夫碱经过 Vilsmeier-Haack 甲酰化反应得到 4,6-双（烷基/芳基亚氨基）-4H,6H-吡喃并[3,2-g]色烯- 3,7-二甲醛 10、14 和 15。此外，用 Vilsmeier-Haack 试剂处理 4,6-二乙酰间苯二酚 16-19 的一些双腙得到相应的 4,6-双（4-甲酰基吡唑-3-基)间苯二酚 20 和 21，它们用碘氧化，分别产生吡喃并[3,2-g] 色基 [4,3-c:7,6-c] 二吡唑-4,8-​​二酮 22 和 23。大多数合成的化合物显示出弱的抗菌活性。注意到二甲醛 2、10、14

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.783074
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(4,6-二羟基苯)二乙酮 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,6-bis(1-hydrazonoethyl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的 4,6-二乙酰间苯二酚，第 I 部分：通过 4,6-二乙酰间苯二酚、其席夫碱和腙的 Vilsmeier-Haack 甲酰化合成和生物评价一些新的线性和角取代的吡喃并 [3,2-g] Chromenes

  摘要：

  摘要 Vilsmeier-Haack 反应在 4,6-二乙酰间苯二酚 (1) 上的应用导致 4,6-二氧代-4H,6H-吡喃并[3,2-g]色烯-3,7-二甲醛 (2) 的形成良好的产量。二甲醛 2 与一些碳和氮亲核试剂缩合。4,6-二乙酰间苯二酚 (1) 的一些脂肪族和芳香族席夫碱经过 Vilsmeier-Haack 甲酰化反应得到 4,6-双（烷基/芳基亚氨基）-4H,6H-吡喃并[3,2-g]色烯- 3,7-二甲醛 10、14 和 15。此外，用 Vilsmeier-Haack 试剂处理 4,6-二乙酰间苯二酚 16-19 的一些双腙得到相应的 4,6-双（4-甲酰基吡唑-3-基)间苯二酚 20 和 21，它们用碘氧化，分别产生吡喃并[3,2-g] 色基 [4,3-c:7,6-c] 二吡唑-4,8-​​二酮 22 和 23。大多数合成的化合物显示出弱的抗菌活性。注意到二甲醛 2、10、14

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.783074

文献信息

• Coordination behavior of new bis(tridentate ONO, ONS and ONN) donor hydrazones towards some transition metal ions: Synthesis, spectral, thermal, antimicrobial and antitumor studies
  作者：Magdy Shebl

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.08.056

  日期：2017.1

  their metal complexes were characterized by elemental analyses, IR, 1 H and 13 C NMR, electronic, ESR and mass spectra, conductivity, magnetic susceptibility measurements and powder XRD as well as thermal analysis. The coordinating sites are phenolic oxygens, azomethine nitrogens and the hetero O/N/S atoms. Octahedral, tetrahedral and square planar geometrical arrangements are proposed for metal complexes

  摘要 4,6-双(1-腙乙基)苯-1,3-二醇与呋喃-2-甲醛缩合制备了三种新型腙配体H 2 L 1 、H 2 L 2 和H 4 L 3 。噻吩-2-甲醛和1H-吡咯-2-甲醛，分别。配体与铜 (II)、镍 (II)、钴 (II)、锌 (II)、镉 (II) 和二氧铀 (VI) 离子反应生成双核配合物，配制成 [(L)M 2 (OAc) 2 (H 2 O) n (EtOH) m ]·xH 2 O·yEtOH 其中 L = L 1 或 L 2 ；M = Cu、Ni、Co、Zn 或 Cd；n = 零、1 或 4；m, x 和 y = nil 或 1, [(H 2 L 2 )Cd 2 (OAc) 4 (H 2 O) 2 ]·EtOH, [(L)(UO 2 ) 2 (OAc) 2 (H 2 O) ) 2 Y 2 ]·nH 2 O 其中 L = L 1 或 L 2 ；Y=零或H 2 O；n = 2.5
• Ligational behavior of a new bis (bidentate NO) donor hydrazone towards Co (II), Ni (II), and Cu (II) ions: Preparation, spectral, thermal, biological, docking, and theoretical studies
  作者：Fatma Samy、Magdy Shebl

  DOI：10.1002/aoc.6898

  日期：2022.12

  Reaction of 4,6-bis(1-hydrazonoethyl)benzene-1,3-diol with 3-nitrobenzaldehyde gave the new bis (bidentate) hydrazone ligand; 4,6-bis(3-nitrobenzalen-1-yl)methylene)hydrazono)ethyl)benzene-1,3-diol (H2L; H2BisBD). Binuclear Co (II), Ni (II), and Cu (II) complexes of general formula ([M2BisBD(H2O)x (EtOH)y].nH2O; M = Co, Ni or Cu, x = 4 or 6, y = 2 or 0; n = 1 or 0) have been successfully prepared.

  4,6-双（1-腙乙基）苯-1,3-二醇与3-硝基苯甲醛反应得到新的双（二齿）腙配体；4,6-双(3-nitrobenzalen-1-yl)methylene)hydrazono)ethyl)benzo-1,3-diol (H 2 L; H 2 BisBD)。通式 ([M 2 BisBD(H 2 O) x (EtOH) y ].nH 2 O；M = Co、Ni 或 Cu、x ) 的双核 Co (II)、Ni (II) 和 Cu (II) 配合物 = 4 或 6，y  = 2 或 0；n  = 1 或 0) 已成功准备。H 2的结构BisBD 及其配合物已通过分析、光谱（红外、质子核磁共振、质量、UV-Vis 和电子自旋共振）、摩尔电导率和磁化率测量以及热重分析进行了表征。对所有配合物提出了八面体几何结构，其中腙配体通过偶氮甲碱氮和酚氧供体原子表现为双（单阴离子二齿）。扫描电子显微镜是指铜（
• Co (II), Ni (II), and Cu (II) complexes of 4,6‐bis(2‐hydroxynaphthalen‐1‐yl)methyl‐ene)hydrazono)ethyl)benzene‐1,3‐diol: Synthesis, spectroscopic, biological, and theoretical studies
  作者：Fatma Samy、Magdy Shebl

  DOI：10.1002/aoc.6650

  日期：2022.5

  2-hydroxy 1-naphthaldehyde. Co (II), Ni (II), and Cu (II) complexes ([M2L(H2O)6].nH2O.mEtOH (M = Co, Ni or Cu; n = 0.5 or 1; and m = 0.5 or 0) of DHNAPH have been successfully synthesized. Characterization of DHNAPH and its complexes was performed by analytical, spectral (infrared [IR], mass, UV–Vis, 1H NMR, and electron spin resonance [ESR]), powder X-ray diffraction (XRD), magnetic susceptibility, molar

  4,6-双(2-羟基萘-1-基)亚甲基)腙基)乙基)苯-1,3-二醇(H 4 L; DHNAPH)是由4,6-双（1-肼基乙基）苯-1,3-二醇（NH 2 DAR）与2-羟基1-萘醛。Co (II)、Ni (II) 和 Cu (II) 配合物 ([M 2 L(H 2 O) 6 ].nH 2 O.mEtOH (M = Co、Ni 或 Cu；n = 0.5 或 1；和m = 0.5 或 0) DHNAPH 已成功合成。DHNAPH 及其配合物的表征通过分析、光谱（红外 [IR]、质量、UV-Vis、1H NMR 和电子自旋共振 [ESR])、粉末 X 射线衍射 (XRD)、磁化率、摩尔电导率和热重分析 (TGA) 技术。分析数据、磁矩和光谱研究确认了 DHNAPH 配合物的八面体几何形状。DHNAPH 通过 (C=N偶氮甲碱) 充当双 (二元三齿)和 2 OH) 与金属配合物。DHNAPH 及其配合物的
• Association thermodynamic parameters for nano Cu(NO3)2·2.5H2O with ligands at different temperatures
  作者：Sameh G. Sanad、Magdy Shebl

  DOI：10.1039/d2ra05933a

  日期：——

  the intermolecular hydrogen bonding between the solvent molecules. The different association thermodynamic parameters for nano copper(II) nitrate hemi pentahydrate in the presence of 4,6-diacetylresorcinol and 4,6-bis(1-hydrazonoethyl)benzene-1,3-diol as ligands were calculated. Conductance measurements were used in different concentrations of binary mixed solvents (DMF and water) at different temperatures

  缔合热力学参数很重要，因为它们提供了有关溶液中离子-离子相互作用的性质、介质的介电常数和溶剂分子之间的分子间氢键的信息。计算了以4,6-二乙酰间苯二酚和4,6-双(1-肼基乙基)苯-1,3-二醇为配体时纳米硝酸铜( II )半五水合物的不同缔合热力学参数。电导测量用于在不同温度 293.15、303.15、313.15 和 323.15 K 的不同浓度的二元混合溶剂（DMF 和水）中。结合热力学参数数据之间的比较，例如结合常数 ( K A )、解离度 ( α)、结合自由能 (Δ G A )、结合焓 (Δ H A ) 和结合熵 (Δ S A ) 在使用两种配体的情况下进行。不同的计算热力学参数表明，由于 6-bis(1-腙乙基)苯-1,3-二醇。
• Benzo[1,2-c:5,4-c']dipyrazoles: non-xanthine adenosine antagonists
  作者：Norton P. Peet、George A. Dickerson、Abdulminium H. Abdallah、John W. Daly、Dieter Ukena

  DOI：10.1021/jm00118a032

  日期：1988.10

  3,5-Dimethylbenzo[1,2-c:5,4-c']dipyrazoles, optionally substituted in the 1-, 7-, and 8-positions, were synthesized from resorcinols. These compounds display affinity for adenosine A1 (rat brain) and A2 (human platelet) receptors. In addition, these compounds reverse contractions of guinea pig tracheal cylindrical segments induced by potassium chloride, histamine, acetylcholine, and 5-hydroxytryptamine, as well as reverse bronchospasm induced by aerosolized histamine in the conscious guinea pig.