3-(2-Dimethoxyphosphorylacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 186754-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Dimethoxyphosphorylacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 186754-84-7
• 化学式: C₇H₁₂NO₆P
• 分子量: 237.149
• InChiKey: OMPJOIORMPPVPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-5,7-octadienal 、 3-(2-Dimethoxyphosphorylacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到3-acyl-1,3-oxazolidin-2-one derivative of (E,E)-2,7,9-tridecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药物ottelione B的双环二烯酮核心的合成。

  摘要：

  分子内Diels-Alder加合物12通过二甲磺酸酯20转化为二烯酮7，该二烯酮代表了抗肿瘤药物ottelione B（1）的异常且明显稳定的核心。

  DOI：

  10.1039/b205753k
• 作为产物：
  描述：

  3-(溴乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 、 三甲氧基磷 反应 23.0h， 生成 3-(2-Dimethoxyphosphorylacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药物ottelione B的双环二烯酮核心的合成。

  摘要：

  分子内Diels-Alder加合物12通过二甲磺酸酯20转化为二烯酮7，该二烯酮代表了抗肿瘤药物ottelione B（1）的异常且明显稳定的核心。

  DOI：

  10.1039/b205753k

文献信息

• Bis(oxazoline) and Bis(oxazolinyl)pyridine Copper Complexes as Enantioselective Diels−Alder Catalysts:  Reaction Scope and Synthetic Applications
  作者：David A. Evans、David M. Barnes、Jeffrey S. Johnson、Thomas Lectka、Peter von Matt、Scott J. Miller、Jerry A. Murry、Roger D. Norcross、Eileen A. Shaughnessy、Kevin R. Campos

  DOI：10.1021/ja991191c

  日期：1999.8.1

  the use of this chiral catalyst in more complex Diels−Alder processes, are described. Similarly, the cationic copper complex 9a, [Cu((S,S)-t-Bu-pybox)](SbF6)2, is effective in the Diels−Alder reactions of monodentate acrolein dienophiles while the closely related complex, 9d [Cu((S,S)-Bn-pybox)](SbF6)2, is the preferred Lewis acid catalyst for acrylate dienophiles in reactions with cyclopentadiene.

  已经研究了由双（恶唑啉）铜配合物催化的 Diels-Alder 反应的范围。特别是，[Cu((S,S)-t-Bu-box)](SbF6)2 (1b) 已被证明可以催化 3-propenoyl-2-oxazolidinone (2) 和一系列的 Diels-Alder 反应。具有高对映选择性的取代二烯。这种阳离子复合物也已成功用于类似分子内过程的催化。描述了 ent-Δ1-四氢大麻酚、ent-莽草酸和 isopulo'upone 的全合成，其特点是在更复杂的 Diels-Alder 过程中使用这种手性催化剂。类似地，阳离子铜配合物 9a，[Cu((S,S)-t-Bu-pybox)](SbF6)2，在单齿丙烯醛亲二烯体的 Diels-Alder 反应中是有效的，而密切相关的配合物 9d [Cu ((S,S)-Bn-pybox)](SbF6)2,
• Stereoselective construction of the octalin unit of symbioimine using an intramolecular Diels–Alder reaction
  作者：Emi Sakai、Keisuke Araki、Hiroyoshi Takamura、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.012

  日期：2006.9

  The octalin unit of symbioimine (1) has been synthesized stereoselectively via an intramolecular Diels–Alder reaction.

  共生亚胺（1）的八醇单元是通过分子内Diels-Alder反应立体选择性合成的。
• Chiral <i>C</i>₂-Symmetric Cu(II) Complexes as Catalysts for Enantioselective Intramolecular Diels−Alder Reactions. Asymmetric Synthesis of (−)-Isopulo'upone
  作者：David A. Evans、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jo962187b

  日期：1997.2.1
• Synthesis of the bicyclic dienone core of the antitumor agent ottelione B
  作者：Derrick L. J. Clive、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1039/b205753k

  日期：2002.8.21

  The intramolecular Diels-Alder adduct 12 was converted via dimesylate 20 into dienone 7, which represents the unusual, and apparently quite stable, core of the antitumor agent ottelione B (1).

  分子内Diels-Alder加合物12通过二甲磺酸酯20转化为二烯酮7，该二烯酮代表了抗肿瘤药物ottelione B（1）的异常且明显稳定的核心。