1,8-二氟萘 | 30389-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,8-二氟萘
• 英文名称: 1,8-difluoronaphthalene
• 英文别名: 1,8-Difluornaphthalin
• CAS: 30389-93-6
• 化学式: C₁₀H₆F₂
• mdl: MFCD11110613
• 分子量: 164.154
• InChiKey: WPCIOGYYWABYAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二氟萘 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Cyano-1,8-difluor-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on through-space fluorine-19-fluorine-19 coupling in the 1,8-difluoronaphthalene system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00818a029
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴萘 在 正丁基锂 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到1,8-二氟萘
  参考文献：
  名称：

  调整对映异构体的peri效应：与BIPI配体的未官能化烯烃的不对称氢化

  摘要：

  BIPI配体的模块性质允许对每个配体区域进行系统优化。描述了为不具挑战性的未官能化烯烃底物类型的不对称氢化而优化的配体的开发。在这些配体的设计中，萘基周围位置C-8被确定为关键的立体控制元件。详细介绍了适用于三和四取代烯烃加氢的高度对映选择性配体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201104

文献信息

• Targeting STAT3 anti-apoptosis pathways with organic and hybrid organic–inorganic inhibitors
  作者：Matthew B. Minus、Haopei Wang、Jaime O. Munoz、Alexandra M. Stevens、Alicia E. Mangubat-Medina、Michael J. Krueger、Wei Liu、Moses M. Kasembeli、Julian C. Cooper、Mikhail I. Kolosov、David J. Tweardy、Michele S. Redell、Zachary T. Ball

  DOI：10.1039/c9ob02682g

  日期：——

  treatment of acute myeloid leukemia (AML) that spur efforts to identify new clinical targets and active agents. STAT3 has emerged as a potential target in resistant AML, but inhibiting STAT3 function has proven challenging. This paper describes synthetic studies and biological assays for a naphthalene sulfonamide inhibitor class of molecules that inhibit G-CSF-induced STAT3 phosphorylation in cellulo

  复发和耐药性是急性髓系白血病 (AML) 治疗中的主要挑战，这促使人们努力寻找新的临床靶点和活性药物。STAT3 已成为耐药 AML 的潜在靶点，但抑制 STAT3 功能已被证明具有挑战性。本文描述了萘磺酰胺抑制剂类分子的合成研究和生物测定，该类分子可抑制细胞中 G-CSF 诱导的 STAT3 磷酸化并诱导 AML 细胞凋亡。我们描述了两种不同的抑制剂设计方法：首先，萘磺酰胺核心上取代基的变化可以提高抗 STAT 活性，并更全面地了解抗 STAT SAR。其次，一种涉及混合磺酰胺-铑 (ii) 缀合物的新方法测试了我们使用有机-无机协同结合进行药物开发的能力，以及使用 SAR 研究为金属缀合物设计提供信息的能力。这两种方法都产生了具有改善的结合效力的化合物。体内和细胞实验进一步证明，这些方法还可以改善活细胞的活性，并且化合物 3aa 可以减缓 AML 异种移植模型中的疾病进展。
• Synthesis of Mono- and Difluoronaphthoic Acids
  作者：Jayaram R. Tagat、Stuart W. McCombie、Dennis V. Nazareno、Craig D. Boyle、Joseph A. Kozlowski、Samuel Chackalamannil、Hubert Josien、Yuguang Wang、Guowei Zhou

  DOI：10.1021/jo0160322

  日期：2002.2.1

  3, and 4) and the difluoro acids (5, 6, and 7) were prepared by a new, general route which entailed the elaboration of commercial fluorinated phenylacetic acids to 2-(fluoroaryl)glutaric acids with differential ester groups; selective hydrolysis to a mono acid, intramolecular Friedel-Crafts cyclization, and aromatization furnished the target structures. An alternative process to assemble a naphthalene

  芳基羧酰胺是在几种生物活性化合物中发现的有用的结构单元。与苯甲酸对应物不同，萘甲酸的氟化形式相对未知。与最近的项目有关，我们需要可行的几种单氟化和二氟化萘甲酸的合成方法。在本文中，我们描述了5-，6-，7-和8-氟-1-萘羧酸和5,7-，5,8-，6,7-和4,5-二氟-1-萘羧酸的合成酸。通过对硫代中间体的亲电氟化，从相应的5-溴化合物中获得5-氟衍生物1。其余的一氟酸（2、3和4）和二氟酸（5、6和7）是通过新的 通用路线，涉及将商业化的氟化苯基乙酸加工成具有不同酯基的2-（氟芳基）戊二酸；选择性水解为一元酸，分子内Friedel-Crafts环化和芳构化提供了目标结构。还提出了用于二氟酸5和6的组装萘骨架的替代方法。最后，通过适应经典反应，由1，8-二氨基萘迅速制备了4，5-二氟-1-萘甲酸（8）。
• Fluorinated oxaanthracenes and their use in liquid-crystal mixtures
  申请人：——

  公开号：US20040245498A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  Compounds of the formula (I) 1 where: X 1 is H or F G 1 -G 2 is —CH 2 —CH— or CH═C— R 1 , R 2 are a) H b) the M 2 -A 2 -R 5 moiety c) for example, a straight-chain or branched alkyl radical having from 1 to 16 carbon atoms R 3 and R 4 are each, for example, H, the M 2 -A 2 -R 5 moiety or a straight-chain or branched alkyl or alkyloxy radical having from 1 to 16 carbon atoms A 2 is, for example, 1,4-phenylene, with the provisos that a) when R 2 is not H, R 1 and R 3 have to be H, b) when R 2 is H, R 4 must not have the definitions c) or d), c) R 1 , R 2 , R 3 and R 4 must not at the same time be H.

  化合物的分子式为(I)1，其中：X1为H或FG1-G2为—CH2—CH—或CH═C—R1，R2为a) Hb) M2-A2-R5基团c) 例如，具有1至16个碳原子的直链或支链烷基基团R3和R4为例如H，M2-A2-R5基团或具有1至16个碳原子的直链或支链烷基或烷氧基基团A2为例如1,4-苯撑基，但需满足以下条件：a) 当R2不为H时，R1和R3必须为H，b) 当R2为H时，R4不能具有定义c）或d），c）R1，R2，R3和R4不能同时为H。
• Dihydroimidazothiazole Derivatives
  申请人：Barba Oscar

  公开号：US20090221645A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, exhibit 5-HT 1A agonism in addition to noradrenaline reuptake inhibition and optionally also 5-HT reuptake inhibition are useful for the treatment of obesity.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，除了去甲肾上腺素再摄取抑制外，还表现出5-HT1A受体激动作用，可选地还具有5-HT再摄取抑制作用，适用于肥胖症的治疗。
• NAPHTHOBISCHALCOGENADIAZOLE DERIVATIVE AND PRODUCTION METHOD THEREFOR
  申请人：Osaka University

  公开号：EP3564245A1

  公开（公告）日：2019-11-06

  In order to provide a naphthobischalcogenadiazole derivative that can be used as an intermediate for producing a naphthobischalcogenadiazole compound into which a fluorine atom has been introduced, the naphthobischalcogenadiazole derivative in accordance with an aspect of the present invention is represented by a formula (I): where each of A1 and A2 is independently an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, or a tellurium atom; and each of X1 and X2 is independently a hydrogen atom, a halogen atom, a boronic acid group, a boronic acid ester group, a boronic acid diaminonaphthalene amide group, an N-methyliminodiacetic acid boronate group, a trifluoroborate salt group, or a triolborate salt group.

  为了提供一种萘二异噻二唑衍生物，该衍生物可用作生产引入了氟原子的萘二 异噻二唑化合物的中间体，根据本发明的一个方面，萘二异噻二唑衍生物由式 (I) 表示： 其中A1和A2各自独立地为氧原子、硫原子、硒原子或碲原子；X1和X2各自独立地为氢原子、卤素原子、硼酸基团、硼酸酯基团、硼酸二氨基萘酰胺基团、N-甲基亚氨基二乙酸硼酸盐基团、三氟硼酸盐基团或三硼酸盐基团。