2-(3-iodo-2-propynyl)-1-piperidinecarboxylic acid tert-butyl ester | 705282-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(3-iodo-2-propynyl)-1-piperidinecarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-(3-iodoprop-2-ynyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 705282-33-3
• 化学式: C₁₃H₂₀INO₂
• 分子量: 349.212
• InChiKey: DGRHGVTZQPOWAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-iodo-2-propynyl)-1-piperidinecarboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 2-硝基苯磺酰肼 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2-Dimethyl-1-(2-prop-2-enylpiperidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用[ 11 C]光气标记胱氨酸的研究：δ-内酰胺的快速合成，涉及一种新的化学选择性锂化-环化方法

  摘要：

  为了用[ 11 C]光气对强力烟碱受体激动剂半胱氨酸进行放射性标记，已经研究了我们目标的内酰胺模型的快速合成方法。δ-内酰胺形成的关键步骤是一种新的化学选择性锂化-环化方法，该方法是在适当稀释的情况下选择合适的哌啶基氨基甲酰氯。该前体以线性合成顺序从（2-羟乙基）哌啶中获得，该线性合成顺序包括相应醛的Corey-Fuchs烯化，然后使用二酰亚胺当量将碘炔炔选择性还原成（Z）-碘丙烯哌啶。该烯烃用作研究光气作为所需羰基化试剂的几种方法的环化反应的主要前体。

  DOI：

  10.1021/jo0498157
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-2-哌啶-2-基乙醇 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(3-iodo-2-propynyl)-1-piperidinecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  用[ 11 C]光气标记胱氨酸的研究：δ-内酰胺的快速合成，涉及一种新的化学选择性锂化-环化方法

  摘要：

  为了用[ 11 C]光气对强力烟碱受体激动剂半胱氨酸进行放射性标记，已经研究了我们目标的内酰胺模型的快速合成方法。δ-内酰胺形成的关键步骤是一种新的化学选择性锂化-环化方法，该方法是在适当稀释的情况下选择合适的哌啶基氨基甲酰氯。该前体以线性合成顺序从（2-羟乙基）哌啶中获得，该线性合成顺序包括相应醛的Corey-Fuchs烯化，然后使用二酰亚胺当量将碘炔炔选择性还原成（Z）-碘丙烯哌啶。该烯烃用作研究光气作为所需羰基化试剂的几种方法的环化反应的主要前体。

  DOI：

  10.1021/jo0498157