N-(ethoxycarbonyl)-3-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-benzenemethanamine | 92083-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(ethoxycarbonyl)-3-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-benzenemethanamine
• 英文别名: N-ethoxycarbonyl-3-(1-indolinyl)benzenemethanamine；ethyl N-[[3-(2,3-dihydroindol-1-yl)phenyl]methyl]carbamate
• CAS: 92083-36-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: NYGBOZSOFJECMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl)-3-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-benzenemethanamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-N-methylbenzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  3-（1-吲哚基）苄胺：一类新的止痛药。

  摘要：

  合成了大量的3-（1-吲哚基）苄胺和相关化合物，并测试了其镇痛活性。在详细研究结构-活性关系后，选择3-（1-吲哚基）苄胺（2b）作为这种新型化合物中最有趣的成员进行进一步研究。它在苯醌扭体和甩尾法中均具有镇痛活性。在转子试验中未观察到运动障碍，并且发现2b对中枢神经系统没有任何其他影响。该化合物不与鸦片受体结合，因为它在抑制大鼠脑匀浆中的[3H]纳洛酮的立体特异性结合方面没有活性。因此，3-（1-吲哚基）苄胺代表一种具有不同化学结构和生物学特性的新型镇痛药。

  DOI：

  10.1021/jm00379a014
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-benzenemethanamine 生成 N-(ethoxycarbonyl)-3-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-benzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  GLAMKOWSKI, E. J.;FORTUNATO, J. M.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-(Aminoalkylphenyl and Aminoalkylbenzyl)-indoles and indolines, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0159376A1

  公开（公告）日：1985-10-30

  The invention relates to 1-(aminoalkylphenyl)- and 1-aminoalkylbenzyl)indoles and -indolines of the formula: where R, and R2 are the same or different and are hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl and acyl of the formula where R3 is lower alkyl, lower alkoxv, cycloalkyl, phenyl of the formula and Ar lower alkyl of the formula -lower alkylene X is hydrogen, halogen, lower alkoxy, Ar lower alkoxy of the formula lower alkylene -0-; m and p are independently integers of 0 and 1 and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, a process for their preparation and their use as analgesics.

  本发明涉及式中的 1-(氨基烷基苯基)-和 1-氨基烷基苄基)吲哚和-吲哚啉： 式中R和R2相同或不同，且为氢、低级烷基、环烷基和酰基 其中 R3 是式中的低级烷基、低级烷氧基、环烷基、苯基 和 Ar 式中的低级烷基-低级亚烷基 X 是氢、卤素、低级烷氧基、式中的 Ar 低级烷氧基 m和p独立地为0和1的整数，以及它们的药学上可接受的酸加成盐、它们的制备方法和它们作为镇痛剂的用途。
• GLAMKOWSKI, E. J.;FORTUNATO, J. M.
  作者：GLAMKOWSKI, E. J.、FORTUNATO, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• GLAMKOWSKI, E. J.;FORTUNATO, J. M.;SPAULDING, TH. C.;WILKER, J. C.;ELLIS,+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 1, 66-73
  作者：GLAMKOWSKI, E. J.、FORTUNATO, J. M.、SPAULDING, TH. C.、WILKER, J. C.、ELLIS,+

  DOI：——

  日期：——
• US4448784A
  申请人：——

  公开号：US4448784A

  公开（公告）日：1984-05-15
• US4532333A
  申请人：——

  公开号：US4532333A

  公开（公告）日：1985-07-30