6-allyl-2-(2-phenylethenyl)-8-(phenylhydroxymethyl)-6H-[1,6]naphthyridin-5-one-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-allyl-2-(2-phenylethenyl)-8-(phenylhydroxymethyl)-6H-[1,6]naphthyridin-5-one-3-carboxylic acid
• 英文别名: 8-[hydroxy(phenyl)methyl]-5-oxo-2-[(E)-2-phenylethenyl]-6-prop-2-enyl-1,6-naphthyridine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 438.483
• InChiKey: ALQOAHZEJYVKSG-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 反应 14.5h， 生成 6-allyl-2-(2-phenylethenyl)-8-(phenylhydroxymethyl)-6H-[1,6]naphthyridin-5-one-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  DOTTADs – readily made novel metal ligands with multivariant functionality – trans-DOTTADs and semi-DOTTADs

  摘要：

  我们通过简单的一步反应生成了与之前描述的 DOTTADs 相关的两种新配体系统。第一种反式 DOTTADs 是通过 2,6-二甲基-3,5-吡嗪二羧酸的 Vilsmeier 甲酰化反应（随后是环化和 N-去甲基化反应）形成的，从而得到新型双吡啶吡嗪二醛配体。相应的吡嗪二酯也会发生类似的反应，生成中间亚胺离子阶段，在与胺反应后生成反式-DOTTAD 亚胺。用两个当量的苯甲醛处理 Hantzsch 酯，可得到 7-苯基-2-（2-苯基乙烯基）-7,8-二氢吡喃并[4,3-b]吡啶-5-酮-3-羧酸。该产物与 Vilsmeier 试剂进行类似的环化反应，可得到例如 6-甲基-2-（2-苯基乙烯基）-8-（苯基羟甲基）-6H-[1,6]萘啶-5-酮-3-羧酸，这是半 DOTTAD 的一个例子。

  DOI：

  10.1039/b303675h

文献信息

• DOTTADs – readily made novel metal ligands with multivariant functionality – trans-DOTTADs and semi-DOTTADs
  作者：Andrea Arany、Otto Meth-Cohn、István Berhés、Miklós Nyerges

  DOI：10.1039/b303675h

  日期：——

  Two new ligand systems related to the previously described DOTTADs have been generated in a simple one step reaction. The first, trans-DOTTADs, were formed by Vilsmeier formylation (followed by cyclisation and N-demethylation) of 2,6-dimethyl-3,5-pyrazine-dicarboxylic acid, to give the novel bis-pyridinopyrazine dialdehyde ligands. The corresponding pyrazine diester, reacted similarly to an intermediate iminium ion stage, which gave trans-DOTTAD imines on work-up with amines. The treatment of Hantzsch ester with two equivalents of benzaldehyde gave 7-phenyl-2-(2-phenylethenyl)-7,8-dihydropyrano[4,3-b]pyridin-5-one-3-carboxylic acid. This product underwent similar cyclisation with Vilsmeier reagents to give, for example, 6-methyl-2-(2-phenylethenyl)-8-(phenylhydroxymethyl)-6H-[1,6]naphthyridin-5-one-3-carboxylic acid, an example of a semi-DOTTAD.

  我们通过简单的一步反应生成了与之前描述的 DOTTADs 相关的两种新配体系统。第一种反式 DOTTADs 是通过 2,6-二甲基-3,5-吡嗪二羧酸的 Vilsmeier 甲酰化反应（随后是环化和 N-去甲基化反应）形成的，从而得到新型双吡啶吡嗪二醛配体。相应的吡嗪二酯也会发生类似的反应，生成中间亚胺离子阶段，在与胺反应后生成反式-DOTTAD 亚胺。用两个当量的苯甲醛处理 Hantzsch 酯，可得到 7-苯基-2-（2-苯基乙烯基）-7,8-二氢吡喃并[4,3-b]吡啶-5-酮-3-羧酸。该产物与 Vilsmeier 试剂进行类似的环化反应，可得到例如 6-甲基-2-（2-苯基乙烯基）-8-（苯基羟甲基）-6H-[1,6]萘啶-5-酮-3-羧酸，这是半 DOTTAD 的一个例子。